Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Алканнин
Скелетная формула алканнина
Модель заполнения пространства молекулы алканнина
Имена
Название ИЮПАК
5,8-Дигидрокси-2 - [(1 S ) -1-гидрокси-4-метилпент-3-ен-1-ил] нафталин-1,4-дион
Другие названия
CI Natural red 20
Alkanet extract
Анхусовая кислота
Anchusin
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.497 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE103 (цвета)
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C16H16O5 / c1-8 (2) 3-4-10 (17) 9-7-13 (20) 14-11 (18) 5-6-12 (19) 15 (14) 16 (9) 21 / ч3,5-7,10,17-19H, 4H2,1-2H3 / t10- / м0 / с1 проверятьY
    Ключ: NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEISA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C16H16O5 / c1-8 (2) 3-4-10 (17) 9-7-13 (20) 14-11 (18) 5-6-12 (19) 15 (14) 16 (9) 21 / ч3,5-7,10,17-19H, 4H2,1-2H3 / t10- / м0 / с1
  • O = C \ 2c1c (O) ccc (O) c1C (= O) / C (= C / 2) [C @@ H] (O) CC = C (C) C
Свойства [1]
С 16 Н 16 О 5
Молярная масса288,299  г · моль -1
ПоявлениеКрасно-коричневые кристаллические призмы
Плотность1,15 г / мл
Температура плавления 149 ° С (300 ° F, 422 К)
Точка кипения 567 ° С (1053 ° F, 840 К)
Умеренно растворим
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3,0 г / кг (мыши)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Алканнин - это натуральный краситель, который получают из экстрактов растений семейства бурачников Alkanna tinctoria , произрастающих на юге Франции. Краситель используется как пищевой краситель и в косметике. Он используется как красно-коричневая пищевая добавка в таких регионах, как Австралия. [2] Алканнин имеет темно-красный цвет в жирной или масляной среде и фиолетовый в щелочной среде. [ необходима цитата ]

Химическая структура как нафтохиноновая производная была впервые определена Брокманным в 1936 году [3] R - энантиомер из alkannin известен как шиконина и рацемическая смесь из двух известна как shikalkin . [4] [5]

Биосинтез [ править ]

Фермент , 4-гидроксибензоат geranyltransferase использует гераниловой дифосфат и 4-гидроксибензоата с получением 3-геранил-4-гидроксибензоат и дифосфат. Эти соединения затем используются для образования алканнина. [5]

Исследование [ править ]

Поскольку корневая кора (корковые слои) этого растения содержит большое количество красных пигментов нафтохинона , корни этих растений имеют красно-фиолетовый цвет. Если шиконин извлекается из свежих тканей, он постепенно темнеет в течение нескольких дней, в конечном итоге образуя черные осадки, которые считаются полимерами. [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index , 11-е издание, 243
  2. ^ Добавки, заархивированные 06.04.2011 в Wayback Machine , Food Standards Australia New Zealand
  3. ^ Х. Брокманн (1936). "Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans". Justus Liebigs Ann. Chem . 521 : 1–47. DOI : 10.1002 / jlac.19365210102 .
  4. ^ Шмуэль Яннаи (2012). Словарь пищевых соединений . CRC Press. п. 478.
  5. ^ a b Василиос П. Папагеоргиу; Андреана Н. Ассимопулу; Элиас А. Куладурос; Дэвид Хепуорт; KC Nicolaou (1999). «Химия и биология алканнина, шиконина и родственных натуральных продуктов нафтазарина». Энгью. Chem. Int. Эд . 38 (3): 270–300. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990201) 38: 3 <270 :: AID-ANIE270> 3.0.CO; 2-0 .
  6. ^ Kazufumi Y. (2017). Культуры клеток Lithospermum erythrorhizon: настоящее и будущее. Биотехнология растений 34: 131–142.

Внешние ссылки [ править ]

  • Шиконин в Сигма-Олдрич