α-Кетоизовалериановая кислота - это органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H. Это кетокислота . С температурой плавления чуть выше комнатной, это обычно масло или полутвердое вещество. Состав бесцветный. Это метаболит валина и предшественник пантотеновой кислоты , простетической группы, содержащейся в нескольких кофакторах. В биологическом контексте обычно встречается в виде конъюгированного основания кетоизовалерата , (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 - . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3-метил-2-оксобутановая кислота | |
Другие названия 2-кетоизовалериановая кислота; α-кетовалин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.010.969 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 5 Н 8 О 3 | |
Молярная масса | 116,116 г · моль -1 |
Появление | бесцветное или белое твердое вещество или масло |
Температура плавления | 31,5 ° С (88,7 ° F, 304,6 К) |
Точка кипения | 170,5 ° С (338,9 ° F, 443,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и реакции
α-Кетоизовалерат]] подвергается гидроксиметилированию с образованием кетопантоата : [1]
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 - + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC (O) CO 2 -
Это превращение катализируется кетопантоатгидроксиметилтрансферазой.
Как и многие α-кетокислоты, α-кетоизовалериановая кислота склонна к декарбоксилированию с образованием изобутиральдегида :
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
Генная инженерия использовалась для производства изобутанола для биотоплива путем восстановления изобутиральдегида, полученного из кетоизовалерата. [2]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Леонарди, Роберта; Яковски, Сюзанна (апрель 2007 г.). «Биосинтез пантотеновой кислоты и кофермента А» . EcoSal Plus . 2 (2). DOI : 10.1128 / ecosalplus.3.6.3.4 . ISSN 2324-6200 . PMC 4950986 . PMID 26443589 .
- ^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс С. (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Bibcode : 2008Natur.451 ... 86A . DOI : 10,1038 / природа06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .