Бензоциклобутен ( BCB ) представляет собой бензольное кольцо, конденсированное с циклобутановым кольцом. Имеет химическую формулу C 8 H 8 . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Бицикло [4.2.0] окта-1,3,5-триен | |
Другие названия Бензоциклобутан BCB Бензоциклобутен (не соответствует номенклатуре IUPAC) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.161.355 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 8 | |
Молярная масса | 104,152 г · моль -1 |
Плотность | 0,957 г / см 3 |
Точка кипения | 150 ° С (302 ° F, 423 К) |
Показатель преломления ( n D ) | 1,541 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
BCB часто используется для создания светочувствительных полимеров . Полимерные диэлектрики на основе BCB можно формовать или наносить на различные подложки для использования в микроэлектромеханических системах (MEMS) и обработке микроэлектроники. Применения включают в себя соединение пластин, оптические межсоединения, диэлектрики с низким κ или даже внутрикортикальные нейронные имплантаты .
Реакции
Бензоциклобутен представляет собой напряженную систему, которая при нагревании до приблизительно 180 ° C вызывает реакцию циклобутена, вызывающую одновременное раскрытие кольца , с образованием о- ксилилена . Поскольку этот процесс разрушает ароматичность бензольного кольца, обратная реакция весьма предпочтительна.
o- Ксилилены, полученные таким образом, широко используются в реакциях циклоприсоединения , которые восстанавливают ароматичность бензольного кольца с образованием новых аннелированных частиц. [2]
Использует
Фрагмент бензоциклобутена также появился в ряде химических соединений с фармакологическими свойствами, таких как ивабрадин и S33005 . Кроме того, benzocyclobutene аналога из 2C-B был подготовлен [3] и benzocyclobutene производных амфетамина был запатентован. [4]
Смотрите также
- Бензоциклобутадиен
Рекомендации
- ^ 164410 Бензоциклобутен 98%
- ^ Mehta, G .; Котха, С. (2001). «Современная химия бензоциклобутенов» (PDF) . Tetrahedron Lett . 57 (4): 625–659. DOI : 10.1016 / s0040-4020 (00) 00958-3 .
- ^ «Связывающая база данных» .
- ^ US 3149159 , «Замещенные 7-аминоалкилбицикло- [ 4,2,0 ] окта-1,3,5-триены»