Бис (хлорметиловый) эфир представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 2 Cl) 2 O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом и является одним из хлоралкиловых эфиров . Бис (хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказался очень канцерогенным, и, таким образом, такое производство прекратилось.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Хлор (хлорметокси) метан | |
Другие названия Бис (хлорметиловый) эфир Бис-CME Оксибис (хлорметан) Бис- хлорметиловый эфир Хлорметиловый эфир Дихлордиметиловый эфир Дихлорметиловый эфир | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
Сокращения | BCME |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.008.030 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 2 Н 4 Cl 2 O | |
Молярная масса | 114,95 г · моль -1 |
Плотность | 1,33 г / см3 |
Температура плавления | -41,5 ° С (-42,7 ° F, 231,7 К) |
Точка кипения | 106 ° С (223 ° F, 379 К) |
реагирует [1] | |
Давление газа | 30 мм рт. Ст. (22 ° C) [1] |
Показатель преломления ( n D ) | 1.4421 [2] |
Опасности | |
Основные опасности | канцероген, реагирует с водой [1] |
H225 , H302 , H311 , H330 , H350 | |
точка возгорания | 38 ° С (100 ° F, 311 К) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | Канцероген, регулируемый OSHA [1] |
REL (рекомендуется) | потенциальный профессиональный канцероген [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Его производили промышленным способом из параформальдегида и смеси хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты . [3] Он также образуется как побочный продукт в реакции хлорметилирования Бланка , когда формальдегид (мономер, параформальдегид или формалин) смешивают с концентрированной соляной кислотой, и является известной примесью в хлорметилметиловом эфире технической чистоты .
Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров в большинстве стран прекратилось в начале 1980-х годов. Бис (хлорметиловый) эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.
Использует
Бис (хлорметиловый) эфир широко используется в химическом синтезе, прежде всего в качестве сшивающего агента при производстве ионообменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых антидотов нервно-паралитических агентов ( асоксима хлорида , обидоксима ). Бис (хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов. [4]
Безопасность
Бис (хлорметиловый) эфир канцерогенен . [5] [6] Это один из 13 химических веществ, которые считаются профессиональным канцерогеном, регулируемым OSHA. [7] Хроническое воздействие связано с повышенным риском рака легких . [5]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [8]
Смотрите также
- Хлорметилметиловый эфир - CH 2 ClOMe
- Бис (хлорэтил) эфир - (CH 2 ClCH 2 ) 2 O
Рекомендации
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0128» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Evans, L .; Грей Р. (май 1958 г.). «Примечания - Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. DOI : 10.1021 / jo01099a602 .
- ^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Штрелке, Дитер Майер «Эфиры, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_023
- ^ Olah, George A .; Бил, Дэвид А .; Олах, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис (хлорметиловым) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. DOI : 10.1021 / jo00871a032 .
- ^ а б «Бис (хлорметиловый) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15 . Проверено 26 ноября 2014 года .
- ^ Ван Дуурен, Б.Л. (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметилового) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Bibcode : 1989ER ..... 49..143V . DOI : 10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .
- ^ «Карманный справочник NIOSH по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 года .
- ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (редакция от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )