Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бутан
Скелетная формула бутана со всеми показанными неявными атомами водорода
Скелетная формула бутана со всеми показанными атомами углерода и водорода
Шаровидная модель молекулы бутана
Модель заполнения пространства молекулы бутана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан [3]
Систематическое название ИЮПАК
Тетракарбан (никогда не рекомендуется [3] )
Другие имена
Бутилгидрид; [1] Квартан; [2] Хладагент 3-11-0
Идентификаторы
  • 106-97-8 чек об оплатеY
3D модель ( JSmol )
969129
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.136 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-448-7
Номер EE943a (глазурь, ...)
1148
КЕГГ
MeSHбутан
Номер RTECS
  • EJ4200000
UNII
Номер ООН1011
  • InChI = 1S / C4H10 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 чек об оплатеY
    Ключ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • СССС
Характеристики
С 4 Н 10
Молярная масса58,124  г · моль -1
ПоявлениеБесцветный газ
ЗапахПодобное бензину или природному газу [1]
Плотность2,48 кг / м 3 (при 15 ° C (59 ° F))
Температура плавленияОт -140 до -134 ° С; От -220 до -209 ° F; 133–139 К
Точка кипенияОт -1 до 1 ° С; От 30 до 34 ° F; От 272 до 274 К
61 мг / л (при 20 ° C (68 ° F))
журнал P2,745
Давление газа~ 170 кПа при 283 К [4]
Константа закона Генри  ( k H )
11 нмоль Па -1 кг -1
Конъюгированная кислотаБутан
Магнитная восприимчивость (χ)
-57,4 · 10 -6 см 3 / моль
Термохимия
Теплоемкость ( C )
98,49 Дж / (К · моль)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−126,3–−124,9 кДж / моль
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−2,8781–−2,8769 МДж / моль
Опасности [5]
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS04: Сжатый газ
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H220
Меры предосторожности GHS
P210
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
4
0
SA
точка возгорания -60 ° С (-76 ° F, 213 К)
самовоспламенения температуру
 405 ° С (761 ° F, 678 К)
Пределы взрываемости1,8–8,4%
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
REL (рекомендуется)
TWA 800 частей на миллион (1900 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1600 страниц в минуту [1]
Родственные соединения
Родственные алканы
  • Пропан
  • Изобутан
  • Пентан
Родственные соединения
Перфторбутан
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY проверить  ( что есть   ?)чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бутан ( / б JU т eɪ п / ) или п -бутан представляет собой алкан с формулой С 4 Н 10 . Бутан - это газ при комнатной температуре и атмосферном давлении. Бутан - легковоспламеняющийся, бесцветный, легко сжижаемый газ, который быстро испаряется при комнатной температуре. Название бутан происходит от корней but- (от масляной кислоты , названной в честь греческого слова, обозначающего масло) и -ane . Он был открыт химиком Эдвардом Франкландом в 1849 году. [6]Он был обнаружен растворенным в сырой нефти в 1864 году Эдмундом Рональдсом , который первым описал его свойства. [7] [8]

История

Бутан был открыт химиком Эдвардом Франкландом в 1849 году. Он был обнаружен растворенным в сырой нефти в 1864 году Эдмундом Рональдсом, который первым описал его свойства.

Изомеры

Распространенное имянормальный бутан
неразветвленный бутан
н -бутан		изобутан
и -бутан
Название ИЮПАКбутанметилпропан
Молекулярная
диаграмма		Бутан Льюис.svgИзобутан 1.svg

Диаграмма скелета		Бутан простой.svgI-Бутан-2D-Skeletal.svg

Вращение вокруг центральной С-С связи производит два различных конформаций ( транс и гош ) для п изобутан. [9]

Реакции

Спектр синего пламени горелки с бутаном, показывающий излучение полосы молекулярных радикалов CH и полосы C 2 Swan

Когда кислорода много, бутан горит с образованием углекислого газа и водяного пара; когда кислород ограничен, также может образоваться углерод ( сажа ) или монооксид углерода . По этой причине бутан известен как «ублюдочный газ». Бутан плотнее воздуха.

Когда кислорода достаточно:

2 C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Когда кислород ограничен:

2 C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

По весу бутан содержит около 49,5  МДж / кг (13,8  кВтч / кг; 22,5 МДж / фунт ; 21 300  БТЕ / фунт) или по объему жидкости 29,7 мегаджоулей на литр (8,3 кВтч / л; 112 МДж / галлон США; 107 000 БТЕ / США. гал).

Максимальная адиабатическая температура пламени бутана с воздухом составляет 2243 К (1970 ° C; 3578 ° F).

н- Бутан является сырьем для каталитического процесса DuPont для получения малеинового ангидрида :

2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 + 7 О 2 → 2 С 2 Н 2 (СО) 2 О + 8 Н 2 О

н- Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободнорадикальному хлорированию с образованием как 1-хлор-, так и 2-хлорбутанов, а также более сильно хлорированных производных. Относительные скорости хлорирования частично объясняются разными энергиями диссоциации связи , 425 и 411 кДж / моль для двух типов связей CH.

Использует

Нормальный бутан можно использовать для смешивания бензина , в качестве топливного газа, растворителя для экстракции ароматизаторов, отдельно или в смеси с пропаном , а также в качестве сырья для производства этилена и бутадиена , ключевого ингредиента синтетического каучука . Изобутан в основном используется нефтеперерабатывающими заводами для повышения (увеличения) октанового числа автомобильного бензина. [10] [11] [12] [13]

При смешивании с пропаном и другими углеводородами он может называться LPG для сжиженного нефтяного газа. Он используется в качестве компонента бензина, в качестве сырья для производства основных нефтехимических продуктов при паровом крекинге , в качестве топлива для зажигалок и в качестве пропеллента в аэрозольных распылителях, таких как дезодоранты . [14]

Очень чистые формы бутана, особенно изобутана, могут использоваться в качестве хладагентов и в значительной степени заменили галометаны , разрушающие озоновый слой , например, в бытовых холодильниках и морозильниках. Рабочее давление в системе для бутана ниже, чем для галометанов, таких как R-12 , поэтому системы R-12, такие как автомобильные системы кондиционирования воздуха, при преобразовании в чистый бутан не будут работать оптимально, и, следовательно, смесь изобутана и пропана используется для обеспечения производительности системы охлаждения, сравнимой с R-12.

Бутан также используется в качестве более легкого топлива для обычной зажигалки или бутановой горелки и продается в бутылках в качестве топлива для приготовления пищи, барбекю и походных печей. На мировом рынке канистр с бутаном доминируют производители из Южной Кореи . [15]

В качестве топлива его часто смешивают с небольшими количествами сероводорода и меркаптанов, которые придают несгоревшему газу неприятный запах, который легко уловить человеческим носом. Таким образом можно легко определить утечку бутана. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, они присутствуют в таких низких количествах, что опасность удушья и возгорания бутаном становится проблемой задолго до токсичности. [16] [17] Наиболее коммерчески доступный бутан также содержит определенное количество загрязняющего масла, которое может быть удалено путем фильтрации, но которое в противном случае оставит отложение в точке воспламенения и может в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа. [18] Бутан, используемый для экстракции ароматизаторов, не содержит этих загрязняющих веществ.[19] и газы бутан могут вызвать взрыв газа в плохо вентилируемых помещениях, если утечки остаются незамеченными и воспламеняются от искры или пламени. [5] Бутан в чистом виде также используется в качестве растворителя при промышленной экстракции масел каннабиса.

  • Канистры бутанового топлива для использования в походных печах

  • Бутановая зажигалка с резервуаром для жидкого бутана

  • Аэрозольный баллончик, в котором в качестве пропеллента может использоваться бутан.

  • Баллон с бутановым газом, используемый для приготовления пищи

Эффекты и проблемы со здоровьем

Вдыхание бутана может вызвать эйфорию , сонливость , потерю сознания , асфиксию , сердечную аритмию , колебания артериального давления и временную потерю памяти при злоупотреблении непосредственно из контейнера под высоким давлением и может привести к смерти от удушья и фибрилляции желудочков . Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию. [20] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом в Великобритании и был причиной 52% смертей, связанных с растворителями, в 2000 году. [21]Распыляя бутан прямо в горло, струя жидкости может быстро охладиться до -20 ° C (-4 ° F) за счет расширения, вызывая длительный ларингоспазм . [22] Синдром « внезапной смерти ищейки », впервые описанный Бассом в 1970 г. [23], является наиболее частой причиной смерти, связанной с растворителями, приводя к 55% известных смертельных случаев. [22]

См. Также

  • Изобутан
  • Циклобутан
  • Диметиловый эфир
  • Злоупотребление летучими веществами
  • Бутан (страница данных)
  • Бутанон
  • н- бутанол
  • Сжиженный газ
  • Промышленный газ
  • Бутановая горелка
  • Взрывы газа

Ссылки

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0068» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ↑ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. DOI : 10.1098 / rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 . 
  3. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 4. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Точно так же сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», как рекомендовано для аналогов силана, «дисилана»; фосфан, трифосфан; и сульфан, «тетрасульфан».
  4. ↑ WB Kay (1940). «Соотношение давление-объем-температура для н-бутана». Промышленная и инженерная химия . 32 (3): 358–360. DOI : 10.1021 / ie50363a016 .
  5. ^ a b «Паспорт безопасности, название материала: N-бутан» (PDF) . США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011. Архивировано из оригинального (PDF) 1 октября 2011 года . Проверено 11 декабря 2011 года .
  6. ↑ Рассел, Колин А. (20 марта 2009 г.). "Франкленд - первый химик-металлоорганизм" (PDF) . Шестая лекция Уиллера . Королевское химическое общество. Архивировано 17 апреля 2017 года. CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  7. ^ Watts, H .; Мьюир, MMP; Морли, HF (1894). Химический словарь Уоттса . Химический словарь Уоттса. Лонгманс, Грин. п. 385.
  8. ^ Maybery, CF (1896). «О составе серных нефтей Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук . 31 : 1–66. DOI : 10.2307 / 20020618 . JSTOR 20020618 . 
  9. ↑ Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование спектроскопии комбинационного рассеяния н- пентана и н- бутана». J. Phys. Chem. . 113 (6): 1012–9. DOI : 10.1021 / jp809639s . PMID 19152252 . 
  10. ^ MarkWest Energy Partners, форма 10-K LP . Sec.gov.
  11. ^ Copano Energy, LLC Форма 10-K . Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  12. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k . Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  13. ^ Crosstex Energy, LP ФОРМА 10-K . Sec.gov.
  14. ^ Учебник по смешиванию бензина . Информационный меморандум EPRINC.
  15. ^ «Предприниматель преодолел невзгоды китайской тюрьмы» . houstonchronicle.com . 21 июня 2016 . Проверено 20 сентября 2018 года .
  16. ↑ Грешэм, Чип (16 ноября 2019 г.). «Токсичность сероводорода: основы практики, патофизиология, этиология» . Ссылка на Medscape . Проверено 22 марта 2021 года .
  17. ^ Комитет по нормативам острого воздействия; Комитет по токсикологии; Совет по экологическим исследованиям и токсикологии; Отдел исследований Земли и жизни; Национальный исследовательский совет (26 сентября 2013 г.). 2. Нормативные уровни острого воздействия метилмеркаптана . Книжная полка NCBI .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  18. ^ "BHO Mystery Oil" . Сканк Фарм Исследования . 26 августа 2013 . Проверено 5 декабря 2019 .
  19. ^ «Окончательный отчет об оценке безопасности изобутана, изопентана, н-бутана и пропана». Журнал Американского колледжа токсикологии . Публикации SAGE. 1 (4): 127–142. 1982. DOI : 10,3109 / 10915818209021266 . ISSN 0730-0913 . S2CID 208503534 .  
  20. ^ «Нейротоксические эффекты от бутанового газа» . thcfarmer.com. 19 декабря 2009 . Проверено 3 октября +2016 .
  21. ^ Филд-Смит М., Бланд Дж. М., Тейлор Дж. К. и др. «Тенденции смертности, связанной со злоупотреблением летучими веществами, 1971–2004» (PDF) . Департамент наук об общественном здравоохранении. Лондон: Медицинская школа Святого Георгия. Архивировано из оригинального (PDF) 27 марта 2007 года. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  22. ^ a b Рэмси Дж., Андерсон Х. Р., Блур К. и др. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами». Hum Toxicol . 8 (4): 261–269. DOI : 10.1177 / 096032718900800403 . PMID 2777265 . S2CID 19617950 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  23. ↑ Басс М. (1970). «Внезапная нюхательная смерть». ДЖАМА . 212 (12): 2075–2079. DOI : 10,1001 / jama.1970.03170250031004 . PMID 5467774 . 

Внешние ссылки

  • Международная карта химической безопасности 0232
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности