 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 S ) -2-амино-4-аминооксибутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 4 H 10 N 2 O 3 | |
| Молярная масса | 134,135 г · моль -1 |
| Плотность | 1,298 г / мл |
| Температура плавления | 213 ° С |
| Точка кипения | 378,1 ° С (712,6 ° F, 651,2 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
 | Эта статья в значительной степени или полностью основана на одном источнике . ( февраль 2015 г. ) |
l- каналин ( название IUPAC 2-амино-4- (аминоокси) масляная кислота)) представляет собой непротеиногенную аминокислоту . Это соединение содержится в бобовых, которые содержат канаванин , из которого он вырабатывается под действием аргиназы . Наиболее часто используемым источником этой аминокислоты является фасоль Canavalia ensiformis .
л -Canaline является единственной встречающейся в природе аминокислота известно , что имеет O - алкил гидроксиламин функциональность в боковой цепи. Эта аминокислота структурно родственна орнитину (это производное 5-окса) и является сильнодействующим инсектицидом . Личинки табачного рогатого червя, получавшие диету, содержащую 2,5 мМ каналина, показали значительные отклонения в развитии, и большинство обработанных таким образом личинок погибло на стадии куколки. Он также оказывает сильное нейротоксическое действие на моли.
Его токсичность в первую очередь связана с тем, что он легко образует оксимы с кетокислотами и альдегидами, особенно с пиридоксальфосфатным кофактором многих витамин B 6 -зависимых ферментов. Он ингибирует орнитин аминотрансферазу при концентрациях всего 10 нМ.
l- каналин является субстратом для орнитинаминотрансферазы, в результате чего синтезируется l -уреидогомосерин (соответствующий аналог l- цитруллина). В свою очередь, последний образует 1- канаванино-янтарную кислоту в реакции, опосредованной синтетазой аргинино-янтарной кислоты . l -Канаванино-янтарная кислота расщепляется с образованием l-канаванин синтетазой аргининоянтарной кислоты. Посредством этих последовательных реакций образуется цикл каналин-мочевина (аналог цикла орнитин-мочевина). Каждый раз, когда молекула канаванина проходит через цикл каналин-мочевина, два концевых атома азота высвобождаются в виде мочевины. Мочевина является важным побочным продуктом этой последовательности реакций, поскольку она производит аммиачный аммиак (опосредованный уреазой), который доступен для поддержки промежуточного метаболизма азота. л -Canaline может быть восстановительно расщеплен до л - гомосерина, небелковая аминокислота, имеющая большое значение в образовании множества незаменимых аминокислот. Таким образом, третий атом азота канаванина вступает в реакции азотистого обмена растения. Как гомосерин, его углеродный скелет также находит важное применение.
Ссылки [ править ]
- Розенталь, Джеральд А. (1982). Небелковые аминокислоты и иминокислоты растений: биологические, биохимические и токсикологические свойства . Бостон: Academic Press. ISBN 0-12-597780-8.[ требуется страница ]
