Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Канаванин
Химическая структура L - (+) - (S) -канаванина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Канаванин
Систематическое название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-4 - {[(диаминометилиден) амино] окси} бутановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.153.281 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 624-714-2
КЕГГ
MeSHКанаванин
UNII
  • InChI = 1S / C5H12N4O3 / c6-3 (4 (10) 11) 1-2-12-9-5 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H, 10,11) (H4,7, 8,9) / t3- / m0 / s1
  • N [C @@ H] (CCON = C (N) N) C (O) = O
Характеристики
C 5 H 12 N 4 O 3
Молярная масса176,176  г · моль -1
Плотность1,61 г · см −3 (прогноз)
Температура плавления 184 ° С (363 ° F, 457 К)
Точка кипения 366 ° С (691 ° F, 639 К)
растворимый
Растворимостьне растворим в спирте , эфире , бензоле
журнал P-0,91 (прогноз)
Давление газа1,61 мкПа (прогноз)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H312 , H332
точка возгорания 214,6 ° C (418,3 ° F, 487,8 К) (прогноз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

L - (+) - ( S ) - Канаванин - это непротеиногенная аминокислота, обнаруженная в некоторых бобовых растениях . Он структурно связан с протеиногенной α-аминокислотой L - аргинином , единственное отличие состоит в замене метиленового мостика (- CH
2- единица) в аргинине с окса-группой (т. е. атомом кислорода ) в канаванине. Канаванин накапливаются главным образом в семенах этих организмов , которые производят его, где он служит как высоко вредным оборонительным соединением против травоядных и жизненно важного источника азота для растущего эмбриона [ править ] (также см L - canaline ). Механизм токсичности канаванина заключается в том, что организмы, которые его потребляют, обычно по ошибке включают его в свои собственные белки вместо L- аргинина, тем самым производя структурно аберрантные белки, которые могут не функционировать должным образом.

Токсичность канаванина может усиливаться в условиях белкового голодания [1], а токсичность канаванина в результате потребления семян Hedysarum alpinum с концентрацией канаванина 1,2% по весу / весу была причастна к смерти истощенного Кристофера МакКэндлесса . [2] (МакКэндлесс был героем книги Джона Кракауэра (и последующего фильма ) « В диких условиях» ).

Химическая структура канаванина по сравнению с аргинином

Некоторые специализированные травоядные животные переносят L- канаванин либо потому, что они эффективно его метаболизируют (см. L- каналин), либо избегают его включения в свои собственные формирующиеся белки. Примером этой способности могут быть личинки табачного червя Heliothis virescens , которые могут переносить большие количества пищевого канаванина. Эти личинки скрупулезно избегают включения L- канаванина в свои формирующиеся белки (предположительно, благодаря высокодискриминационной аргинин-тРНК-лигазе , ферменту, ответственному за первый этап включения аргинина в белки). Напротив, личинки табачного рогатого червя Manduca sextaмогут переносить только крошечные количества (1,0 микрограмм на килограмм свежей массы тела [3] ) пищевого канаванина, потому что их аргинин- тРНК- лигаза обладает небольшой дискриминирующей способностью, если вообще имеет ее. Никто не исследовал экспериментально аргинин-тРНК-синтетазу этих организмов. Но сравнительные исследования включения радиоактивно меченного L- аргинина и L- канаванина показали, что у Manduca sexta соотношение включения составляет примерно 3: 1.

Семена Dioclea megacarpa содержат высокий уровень канаванина. Жук Caryedes brasiliensis может терпеть это, однако, поскольку он обладает самой высоко дифференцирующей аргинин-тРНК-лигазой из известных. У этого насекомого уровень радиоактивно меченного L- канаванина, включенного во вновь синтезированные белки, практически невозможно измерить. Более того, этот жук использует канаванин в качестве источника азота для синтеза других аминокислот, позволяющих ему развиваться. [4]

NZB / W F1, NZB и АБД мышей / 2 кормили L-канаванин развиться синдром , похожий на системной красной волчанки , [1] в то время как линии BALB / с мышей , получавших постоянный рацион белка , содержащего 1% канаванин не показал никаких изменений в продолжительности жизни. [5]

Семена и проростки люцерны содержат L- канаванин. Л -canavanine в люцерне была связана с волчанка-подобные симптомы у приматов , включая человека, а также других аутоиммунных заболеваний. Часто прекращение потребления решает проблему. [6] [7] [8]

См. Также [ править ]

  • Каналин
  • Аргинин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Акаоги, Джун; Баркер, Толга; Курода, Йошики; Nacionales, Dina C .; Ямасаки, Ёсиоки; Стивенс, Брюс Р .; Ривз, Уэстли H .; Сато, Минору (2006). «Роль небелковой аминокислоты l-канаванина в аутоиммунитете». Обзоры аутоиммунитета . 5 (6): 429–35. DOI : 10.1016 / j.autrev.2005.12.004 . PMID  16890899 .
  2. ^ Krakauer, J., et al. (2015). «Присутствие l-канаванина в семенах Hedysarum alpinum и его потенциальная роль в смерти Кристофера МакКэндлесса ». Дикая природа и экологическая медицина. DOI : 10.1016 / j.wem.2014.08.014
  3. ^ Розенталь, Джорджия; Дальман, DL (1986). «L-канаванин и синтез белка в рогатом черве табака Manduca sexta» . Труды Национальной академии наук . 83 (1): 14–8. Полномочный код : 1986PNAS ... 83 ... 14R . DOI : 10.1073 / pnas.83.1.14 . JSTOR 26787 . PMC 322781 . PMID 3455753 .   
  4. ^ Розенталь, Джорджия; Хьюз, CG; Янзен, Д.Х. (1982). «L-канаванин, пищевой источник азота для семенного хищника Caryedes brasiliensis (Bruchidae)». Наука . 217 (4557): 353–5. Bibcode : 1982Sci ... 217..353R . DOI : 10.1126 / science.217.4557.353 . PMID 17791516 . S2CID 26741233 .  
  5. ^ Браун, Дэн Л. (2005). «Для долголетия мышей, вызванного канаванином, может потребоваться диета с содержанием белка более 15,7%» . Питание и обмен веществ . 2 (1): 7. DOI : 10,1186 / 1743-7075-2-7 . PMC 554090 . PMID 15733319 .  
  6. ^ Монтанаро, А; Бардана-младший, EJ (1991). «Системная красная волчанка, вызванная диетическими аминокислотами». Клиники ревматических заболеваний Северной Америки . 17 (2): 323–32. PMID 1862241 . 
  7. ^ Герберт, V; Kasdan, TS (1994). «Люцерна, витамин Е и аутоиммунные заболевания». Американский журнал клинического питания . 60 (4): 639–40. DOI : 10.1093 / ajcn / 60.4.639 . PMID 8092103 . [ ненадежный медицинский источник? ]
  8. ^ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html [ требуется полная ссылка ] [ постоянная мертвая ссылка ] [ ненадежный медицинский источник? ]

Библиография [ править ]

  • Розенталь, Джеральд А. (1986). «Биохимическое понимание инсектицидных свойств l-канаванина, аллелохимического вещества, защищающего высшие растения». Журнал химической экологии . 12 (5): 1145–56. DOI : 10.1007 / BF01639001 . PMID  24307052 . S2CID  37297952 .
  • Розенталь, Джорджия; Берге, Массачусетс; Bleiler, JA; Радд, Т.П. (1987). «Аберрантное образование белка канаванила и способность переносить или использовать L-канаванин». Experientia . 43 (5): 558–61. DOI : 10.1007 / BF02143585 . PMID  3582574 . S2CID  24239284 .


.........