Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорогеновая кислота
Хлорогеновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
(1 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -3 - {[(2 E ) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} -1,4,5-тригидроксициклогексанкарбоновая кислота
Другие имена
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) хинат
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) хинная кислота
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic кислота
3-ВКА
3- О -Caffeoylquinic кислоты
Chlorogenate
Хлорогеновой кислота
Heriguard
3- транс -Caffeoylquinic кислота
5- вывод -Кофеоилхиновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
Номер RTECS
  • GU8480000
UNII
Характеристики
С 16 Н 18 О 9
Молярная масса354,311  г · моль -1
Плотность1,28 г / см 3
Температура плавления От 207 до 209 ° C (от 405 до 408 ° F; от 480 до 482 K)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорогеновая кислоты ( CGA ) представляет собой сложный эфир из кофейной кислоты и (-) - хинная кислоты , функционирующей в качестве промежуточного продукта в лигнине биосинтеза . [1] Термин «хлорогеновые кислоты» относится к родственному семейству полифенолов сложных эфиров, включая гидроксикоричные кислоты ( кофейная кислота , феруловая кислота и п- кумаровая кислота ) с хинной кислотой . [2]

Несмотря на «хлоро» в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлора . Вместо этого название происходит от греческих χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающего «порождение»), относящихся к зеленому цвету, который образуется при окислении хлорогеновых кислот .

Структурные свойства [ править ]

По структуре хлорогеновая кислота представляет собой сложный эфир, образованный между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L- хиновой кислоты. [3] Изомеры хлорогеновой кислоты включают кофеиловый эфир на других гидроксильных участках кольца хинной кислоты: 4- O- кофеилхиновая кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5- O- кофеоилхиновая кислота (неохлорогеновая кислота или 5-CQA). . Об эпимере в положении 1 еще не сообщалось. [2]

Структуры, содержащие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогенными кислотами, и их можно найти в кофе . [4] Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикаффеоилхиновая кислота и 3,5-дикафеоилхиновая кислота. [5] и цинарин (1,5-дикаффеоилхиновая кислота)

Хлорогеновая кислота УФ – видимый спектр с максимумом поглощения при 325 нм.

Биосинтез и естественное происхождение [ править ]

4-кумароил-КоА является биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты.

Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА , содержащий единственную гидроксильную группу в арильном кольце, которая, в свою очередь, образуется из коричной кислоты . Гидроксилирования из кумарилового эфира , то есть установка второй гидроксильной группы, катализируется цитохром Р450 фермента. [6]

Хлорогеновая кислота может быть найдена в бамбуковых Phyllostachys ейиНзах , [7] , а также во многих других растениях, [8] , такие , как побеги общего вереска ( Calluna обыкновенного ). [9]

В еде [ править ]

Хлорогеновая кислота и родственные ей соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa . [10] Изомеры хлорогеновой кислоты содержатся в картофеле. [11] Хлорогеновая кислота присутствует в мякоти баклажанов , [12] персиков , [13] чернослива [14] и кофейных зерен . [15]

Лечебные эффекты [ править ]

Хлороген - это важный и биологически активный диетический полифенол, играющий несколько важных терапевтических ролей, таких как антиоксидантная активность, антибактериальное, гепатопротекторное, кардиозащитное, противовоспалительное, жаропонижающее, нейропротекторное, против ожирения, противовирусное, противомикробное, антигипертензивное, бесплатное поглотитель радикалов и стимулятор центральной нервной системы. [16] [17] Хлорогеновая кислота изучена как возможный химический сенсибилизатор, участвующий в респираторной аллергии на определенные растительные материалы. [18] В качестве пищевой добавки или в составе кофе хлорогеновая кислота слегка снижает кровяное давление . [19] [20]

Номенклатура [ править ]

Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. [21] Порядок нумерации атомов в кольце хиновой кислоты был изменен в 1976 году в соответствии с рекомендациями IUPAC , в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется оригинальная нумерация, которая была исключительной до 1976 г. (хлорогеновая кислота - 3-CQA, а неохлорогеновая кислота - 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и обе системы нумерации использовались. Даже рекомендации IUPAC 1976 г. не являются полностью удовлетворительными в применении к некоторым из менее распространенных хлорогеновых кислот. [22] [ ненадежный источник? ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID  14503002 .
  2. ^ а б Клиффорд, Миннесота; Johnston, KL; Knigh, S .; Кунерт, Н. (2003). «Иерархическая схема для LC-MS n идентификации хлорогеновых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2900–2911. DOI : 10.1021 / jf026187q . PMID 12720369 . 
  3. ^ Клиффорд, Миннесота (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы - природа, возникновение и диетическая нагрузка». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 79 (3): 362–372. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <362 :: AID-JSFA256> 3.0.CO; 2-D .
  4. ^ Барнс, HM; Фельдман-младший; Уайт, Западная Вирджиния (1950). «Изохлорогеновая кислота. Изоляция из кофе и исследования структуры». Варенье. Chem. Soc . 72 (9): 4178–4182. DOI : 10.1021 / ja01165a095 .
  5. ^ Corse, J .; Лундин, RE; Waiss, AC (май 1965 г.). «Идентификация нескольких компонентов изохлорогеновой кислоты». Фитохимия . 4 (3): 527–529. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 86209-3 .
  6. Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 . 
  7. ^ Квеон, Мей-Hyang; Хван, Хан-Джун; Сун, Ха-Чин (2001). «Идентификация и антиоксидантная активность новых производных хлорогеновой кислоты из бамбука ( Phyllostachys edulis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (20): 4646–4652. DOI : 10.1021 / jf010514x . PMID 11600002 . 
  8. ^ Клиффорд, Миннесота (2003). «14. Анализ и характеристика хлорогеновых кислот и других коричных кислот». In Santos-Buelga, C .; Уильямсон, Г. (ред.). Методы анализа полифенолов . Кембридж: Королевское химическое общество. С. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  9. ^ Джалал, Махбубул А.Ф .; Прочтите, Дэвид Дж .; Хаслам, Э. (1982). «Фенольный состав и его сезонные колебания в Calluna vulgaris ». Фитохимия . 21 (6): 1397–1401. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (82) 80150-7 .
  10. ^ Чжэнь, Цзин; Villani, Thomas S .; Го, Юэ; Ци, Ядун; Чин, Кит; Пан, Мин-Сюн; Хо, Чи-Тан; Саймон, Джеймс Э .; У, Цинли (2016). «Фитохимия, антиоксидантная способность, общее содержание фенолов и противовоспалительная активность листьев Hibiscus sabdariffa». Пищевая химия . 190 : 673–680. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2015.06.006 . PMID 26213025 . 
  11. ^ Фридман, Мендель (1997). «Химия, биохимия и диетическая роль полифенолов картофеля. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1523–1540. DOI : 10.1021 / jf960900s .
  12. ^ Luthria, Devanand L .; Мухопадхьяй, Сударсан (2006). «Влияние пробоподготовки на определение фенольных кислот из баклажанов». J. Agric. Food Chem . 54 (1): 41–47. DOI : 10.1021 / jf0522457 . PMID 16390175 . 
  13. ^ Cheng, GW; Крисосто, Швейцария (сентябрь 1995 г.). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов персика и нектарина кожных тканей» (PDF) . Журнал Американского общества садоводческих наук . 120 (5): 835–838. DOI : 10,21273 / JASHS.120.5.835 . Архивировано из оригинального (PDF) 14 мая 2014 года . Проверено 26 февраля 2012 .
  14. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Боуэн, ЧП; Хуссейн, EA; Damayanti-Wood, BI; Фарнсворт, Н.Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–286. DOI : 10.1080 / 20014091091814 . PMID 11401245 . S2CID 31159565 .  
  15. ^ Macheiner, Лукас; Шмидт, Анатолий; Шрайнер, Маттиас; Майер, Хельмут К. (2019). «Настой зеленого кофе как источник кофеина и хлорогеновой кислоты». Журнал пищевого состава и анализа . 84 : 103307. дои : 10.1016 / j.jfca.2019.103307 .
  16. ^ Навид, М; Хиджази, V; Аббас, М; Kamboh, AA; Хан, ГДж; Шумзаид, М; Ахмад, Ф; Бабазаде, Д; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; Венхуа, L; Сяохуи, З. (январь 2018 г.). «Хлорогеновая кислота (CGA): фармакологический обзор и необходимость дальнейших исследований» . Биомедицина и фармакотерапия . 97 : 67–74. DOI : 10.1016 / j.biopha.2017.10.064 . PMID 29080460 . Дата обращения 10 сентября 2020 . 
  17. ^ Таджикский, N; Таджикский, М; Мак, я; Энк, П. (2017). «Потенциальное воздействие хлорогеновой кислоты, основных фенольных компонентов кофе, на здоровье: всесторонний обзор литературы». Европейский журнал питания . 56 (7): 2215–2244. DOI : 10.1007 / s00394-017-1379-1 . PMID 28391515 . S2CID 5177390 .  
  18. ↑ Freedman, Samuel O .; Шульман, Роберт; Крупей, Джон; Сехон, АХ (1964). «Антигенные свойства хлорогеновой кислоты». Журнал аллергии и клинической иммунологии . 35 (2): 97–107. DOI : 10.1016 / 0021-8707 (64) 90023-1 . PMID 14129665 . 
  19. ^ Zhao, Y .; Wang, J .; Ballevre, O .; Luo, H .; Чжан, В. (2011). «Антигипертензивные эффекты и механизмы хлорогеновых кислот» . Исследования гипертонии . 35 (4): 370–374. DOI : 10.1038 / hr.2011.195 . PMID 22072103 . 
  20. ^ Onakpoya, IJ; Спенсер, EA; Томпсон, MJ; Хенеган, CJ (19 июня 2014 г.). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Журнал гипертонии человека . 29 (2): 77–81. DOI : 10.1038 / jhh.2014.46 . PMID 24943289 . S2CID 2881228 .  
  21. ^ Вентура, К. (2016). «Постоянные проблемы с номенклатурой хлорогеновой кислоты: обзор» . Química Nova . 39 (4): 530–533. DOI : 10.5935 / 0100-4042.20160063 .
  22. ^ MN Клиффорд и Л. Абранко. Некоторые заметки о хлорогеновых кислотах. 1. Нумерация и номенклатура. ResearchGate . DOI : 10.13140 / RG.2.2.22301.31202 2017 года.