глюкуроновая кислота
Глюкуроновая кислота (от греч . γλεῦκος « вино, сусло » и οὖρον « моча ») — уроновая кислота , впервые выделенная из мочи (отсюда и название). Он содержится во многих камедях , таких как гуммиарабик (около 18%), ксантане и чайном грибе , и важен для метаболизма микроорганизмов, растений и животных.
Глюкуроновая кислота представляет собой сахарную кислоту , полученную из глюкозы , шестой атом углерода которой окисляется до карбоновой кислоты. У живых существ это первичное окисление происходит с УДФ-α- D - глюкозой (УДФГ), а не со свободным сахаром.
Стереоизомеры углеводов, отличающиеся конфигурацией только одного (другого) асимметрического атома углерода, называются эпимерами . Например, D - маннуроновая (С-2), D - аллуроновая (С-3), D - галактуроновая (С-4) и L -идуроновая кислоты (С-5) являются эпимерами глюкуроновой кислоты.
Неплоские пиранозные кольца могут принимать конформацию стула (в 2 вариантах) или лодочки. Предпочтительная конформация зависит от пространственной интерференции или других взаимодействий заместителей. Пиранозная форма D -глюкозы и ее производная D -глюкуроновая кислота предпочитают стул 4 C 1 .
Дополнительное окисление при С-1 до карбоксила дает дикарбоновую глюкариновую кислоту . Глюкуронолактон представляет собой самоэфир ( лактон ) глюкуроновой кислоты.
Прямое окисление альдозы в первую очередь затрагивает альдегидную группу. Лабораторный синтез уроновой кислоты из альдозы требует защиты альдегидных и гидроксильных групп от окисления, например, путем превращения в циклические ацетали (например, ацетониды ).
