 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 R , 3 S , 5 R ) -3- (Диметиламино) -2,5-дигидроксигексаналь | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 8 H 17 NO 3 | |
| Молярная масса | 175,23 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дезозамин представляет собой 3- (диметиламино) -3,4,6-тридезоксигексозу, содержащуюся в некоторых макролидных антибиотиках (содержащих высокий уровень микробной устойчивости), таких как обычно назначаемый эритромицин , [1] [2] азитромицин , кларитромицин , метимицин, нарбомицин. , олеандомицин , пикромицин и рокситромицин . Как следует из названия, эти макролидные антибиотики содержат макролидное или лактоновое кольцо, а к кольцу присоединен дезозамин, который имеет решающее значение для бактерицидной активности. [3]
Биосинтез [ править ]
Для его биосинтеза из TDP-глюкозы у Streptomyces venezuelae требуется шесть ферментов . [1] Дезозамин служит донором сахара в этом образовании.
Деградация [ править ]
При разложении некоторых из вышеупомянутых антибиотиков образуется дезозаминный сахар. Он находится в сочетании с более мелкими макролидными кольцами, всегда прикрепленными к C-3 или C-5 агликона. Щелочная деградация показала, что сахар является производным D-гексозы. [4] Гликозидное расщепление метомицина дает агликона метинолид и основной сахарный дезозамин, структура которого была определена окислительным распадом до кротонового альдегида и другими экспериментами. [5]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Родригес, Эдуардо; Пейру, Сальвадор; Карни, Джон Р .; Грамаджо, Хьюго (2006). « In vivo характеристика пути dTDP-D-дезозамина кластера генов мегаломицина из Micromonospora megalomicea » . Микробиология . 152 (3): 667–673. DOI : 10.1099 / mic.0.28680-0 . PMID 16514147 .
- ^ Фликингер, Майкл С .; Перлман, Д. (1975). «Микробная деградация эритромицинов А и В» . Журнал антибиотиков . 28 (4): 307–311. DOI : 10,7164 / antibiotics.28.307 . PMID 1150530 .
- ^ Берджи, Э. Сет; Холден, Хейзел М. (2007). «Молекулярная архитектура DesI: ключевой фермент в биосинтезе дезозамина» . Биохимия . 46 (31): 8999–9006. DOI : 10.1021 / bi700751d . PMC 2528198 .
- ^ Болтон, Швейцария; Фостер, AB; Стейси, М .; Уэббер, JM (1961). «Углеводные компоненты антибиотиков. Часть I. Разложение дезозамина щелочью: его абсолютная конфигурация в положении 5». Журнал химического общества . 1961 (4): 4831–4836. DOI : 10.1039 / JR9610004831 .
- ^ Берри, Мартин (1963). «Макролидные антибиотики». Ежеквартальные обзоры, Химическое общество . 17 (4): 343–361. DOI : 10.1039 / QR9631700343 .
| Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
| Эта статья о органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
