Диацетоновый спирт

Диацетоновый спирт
Имена


Название ИЮПАК 4-гидрокси-4-метилпентан-2-он
Другие имена 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон; 4-гидрокси-2-кето-4-метилпентан; Диацетоновый спирт
Идентификаторы
Количество CAS	123-42-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1740440
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 55381^Y
ChemSpider	13838151^Y
ECHA InfoCard	100.004.207
Номер ЕС	204-626-7
PubChem CID	31256
Номер RTECS	SA9100000
UNII	Q7WP157PTD
Номер ООН	1148
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6024917
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3^Y Ключ: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 Ключ: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN
Улыбки СС (= O) СС (С) (С) О
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₁₂О ₂
Молярная масса	116,160 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Без запаха
Плотность	0,938 г / см ³
Температура плавления	-47 ° С (-53 ° F, 226 К)
Точка кипения	166 ° С (331 ° F, 439 К)
Растворимость в воде	умеренный
Растворимость	большинство органических растворителей
Показатель преломления ( n _D )	1,4235
Опасности
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H226 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
точка возгорания	52 ° С; 125 ° F; 325 К
Пределы взрываемости	1,8–6,9% ^[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	4000 мг / кг (перорально, крыса) 4653 мг / кг (перорально, кролик) 3950 мг / кг (перорально, мышь) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 50 частей на миллион (240 мг / м ³ ) ^[1]
Родственные соединения
Родственные соединения	Ацетон метилизобутилкетон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Диацетоновый спирт - это органическое соединение с формулой CH ₃ C (O) CH ₂ C (OH) (CH ₃ ) ₂ , иногда называемое DAA. Эта бесцветная жидкость является обычным синтетическим промежуточным продуктом, используемым для получения других соединений, а также в качестве растворителя. ^[3]

Синтез и реакции [ править ]

Впервые идентифицированный Хайнцем ^[4], один стандартный лабораторный препарат DAA включает катализируемую Ba (OH) 2 конденсацию двух молекул ацетона . ^[5]

Он подвергается дегидратации с образованием α, β-ненасыщенного кетона , мезитилоксида : ^[6] Гидрирование мезитилоксида дает промышленный растворитель , метилизобутилкетон («МИБК»). Гидрирование дает гексиленгликоль . Конденсация с мочевиной дает диацетон-моночевину.

Использует [ редактировать ]

Диацетоновый спирт используется в лаках на основе сложного эфира целлюлозы ^[3], особенно кистевого типа, где он дает блестящий блеск и твердую пленку и где желательно отсутствие запаха. Используется в разбавителях лаков , добавках, морилках , консервантах для древесины и пастах для печати; в составах покрытий для бумаги и текстиля; перманентные маркеры; ^[7] в производстве искусственного шелка и кожи ; в имитации сусального золота; в целлулоидных цементах ; как консервант для тканей животных; в составах для чистки металлов; при изготовлении фотопленки; и в гидравлических тормозных жидкостях, где его обычно смешивают с равным объемом касторового масла .

Безопасность [ править ]

LD 50 (перорально, крысы) составляет 4 г / кг. ^[3]

Ссылки [ править ]

^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0178» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Диацетоновый спирт" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Сифниадес, Стилианос; Леви, Алан Б. (2000). "Ацетон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.
^ Хайнц, Энн. 169, 114 (1873)
^ Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органический синтез . 1 : 45. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0045 .
^ Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Мезитил оксид». Органический синтез . 1 : 53. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0053 .
↑ MSDS: Перманентный маркер Sharpie Chisel Tip - «База данных товаров для дома» Министерства здравоохранения и социальных служб США

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0178» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Диацетоновый спирт" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ull-3] Сифниадес, Стилианос; Леви, Алан Б. (2000). "Ацетон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.

[4] Хайнц, Энн. 169, 114 (1873)

[5] Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органический синтез . 1 : 45. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0045 .

[6] Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Мезитил оксид». Органический синтез . 1 : 53. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0053 .

[7] MSDS: Перманентный маркер Sharpie Chisel Tip - «База данных товаров для дома» Министерства здравоохранения и социальных служб США

[1]