Диарилпропионитрил

Диарилпропионитрил
Клинические данные

Другие имена	SC-4473
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2,3-бис (4-гидроксифенил) пропаннитрил
Количество CAS	1428-67-7
PubChem CID	102614
ChemSpider	92686
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0040387
ECHA InfoCard	100.159.105
Химические и физические данные
Формула	C ₁₅H ₁₃N O ₂
Молярная масса	239,274 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C1 = CC (= CC = C1CC (C # N) C2 = CC = C (C = C2) O) O
ИнЧИ InChI = 1S / C15H13NO2 / c16-10-13 (12-3-7-15 (18) 8-4-12) 9-11-1-5-14 (17) 6-2-11 / h1-8, 13,17-18H, 9H2 Ключ: GHZHWDWADLAOIQ-UHFFFAOYSA-N

Diarylpropionitrile ( ДПН ), также известный как 2,3-бис (п-гидроксифенил) пропионитрил ( 2,3-BHPPN ), является синтетическим , нестероидные , и высоко селективным агонистом из ERβ ( IC ₅₀ = 15 нМ) ^[1] , что широко используется в научных исследованиях для изучения функции этого рецептора . ^[2]^[3] Он в 70 раз более селективен к ERβ по сравнению с ERα , ^[4] и имеет в 100 раз меньшее сродство к GPER (GPR30) по сравнению сэстрадиол . ^[5] ДПН оказывает на животных антидепрессантный и анксиолитический эффекты за счет активации эндогенной окситоциновой системы. ^[6] Впервые о DPN было сообщено в 2001 г., это был первый открытый селективный агонист ERβ, за ним последовали принаберел (ERB-041, WAY-202041), WAY-200070 и 8β-VE2 в 2004 г., ERB-196 (WAY -202196) в 2005 году, и некоторые фитоэстрогены , как liquiritigenin и nyasol ( цис -hinokiresinol) с 2007 года ^[7]

DPN представляет собой рацемическую смесь двух энантиомеров , (R) -DPN и (S) -DPN. По сравнению с (R) -DPN, (S) -DPN имеет в 3-7 раз более высокое сродство к ERβ и, по-видимому, имеет более высокую внутреннюю активность в активации ERβ. ^[8]^[9] Однако оба энантиомера обладают очень высоким сродством, активностью, селективностью в отношении ERβ и эффективно активируют ERβ. ^[8] В любом случае было высказано предположение, что (S) -DPN может быть предпочтительным энантиомером для использования в научных исследованиях . ^[8]

См. Также [ править ]

ЕРБ-196
Эртеберел
Менерба
WAY-166818
WAY-214156

Ссылки [ править ]

^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/h5915?lang=en®ion=US
^ Тони М. Плант; Энтони Дж. Зелезник (15 ноября 2014 г.). Физиология репродукции Нобила и Нила: двухтомный набор . Академическая пресса. С. 2311–. ISBN 978-0-12-397769-4.
^ Достижение в нейроглии исследованиях и приложения: 2012 издания . Научные издания. 26 декабря 2012. С. 333–. ISBN 978-1-4649-9280-3.
^ Достижения в молекулярной токсикологии . Академическая пресса. 5 ноября 2015. С. 16–. ISBN 978-0-12-802430-0.
^ Утеротонические агенты - достижения в исследованиях и применении: издание 2012 года: ScholarlyBrief . Научные издания. 26 декабря 2012. С. 51–. ISBN 978-1-4816-0836-7.
^ Kudwa А.Е., Макгиверн РФ, Ханда RJ (2014). «Рецептор эстрогена β и окситоцин взаимодействуют, чтобы модулировать тревожное поведение и нейроэндокринную стресс-реактивность у взрослых самцов и самок крыс» . Physiol. Behav . 129 : 287–96. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2014.03.004 . PMC 5802969 . PMID 24631553 .
^ DEROO BJ, Buensuceso А.В. (2010). «Мини-обзор: рецептор эстрогена-бета: механистические выводы из недавних исследований» . Мол. Эндокринол . 24 (9): 1703–14. DOI : 10.1210 / me.2009-0288 . PMC 5417404 . PMID 20363876 .
^ a b c Кэрролл В.М., Джеякумар М., Карлсон К.Э., Катценелленбоген Дж. А. (2012). «Энантиомеры диарилпропионитрила (ДПН): синтез и оценка β-селективных лигандов рецептора эстрогена» . J. Med. Chem . 55 (1): 528–37. DOI : 10.1021 / jm201436k . PMC 3381613 . PMID 22122563 .
^ Вайзер MJ, Wu TJ, Ханда RJ (2009). «Диарилпропионитрил, агонист бета-рецепторов эстрогена: биологическая активность R- и S-энантиомеров на поведение и гормональный ответ на стресс» . Эндокринология . 150 (4): 1817–25. DOI : 10.1210 / en.2008-1355 . PMC 2659273 . PMID 19074580 .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/h5915?lang=en®ion=US

[PlantZeleznik2014-2] Тони М. Плант; Энтони Дж. Зелезник (15 ноября 2014 г.). Физиология репродукции Нобила и Нила: двухтомный набор . Академическая пресса. С. 2311–. ISBN 978-0-12-397769-4.

[3] Достижение в нейроглии исследованиях и приложения: 2012 издания . Научные издания. 26 декабря 2012. С. 333–. ISBN 978-1-4649-9280-3.

[4] Достижения в молекулярной токсикологии . Академическая пресса. 5 ноября 2015. С. 16–. ISBN 978-0-12-802430-0.

[5] Утеротонические агенты - достижения в исследованиях и применении: издание 2012 года: ScholarlyBrief . Научные издания. 26 декабря 2012. С. 51–. ISBN 978-1-4816-0836-7.

[pmid24631553-6] Kudwa А.Е., Макгиверн РФ, Ханда RJ (2014). «Рецептор эстрогена β и окситоцин взаимодействуют, чтобы модулировать тревожное поведение и нейроэндокринную стресс-реактивность у взрослых самцов и самок крыс» . Physiol. Behav . 129 : 287–96. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2014.03.004 . PMC 5802969 . PMID 24631553 .

[pmid20363876-7] DEROO BJ, Buensuceso А.В. (2010). «Мини-обзор: рецептор эстрогена-бета: механистические выводы из недавних исследований» . Мол. Эндокринол . 24 (9): 1703–14. DOI : 10.1210 / me.2009-0288 . PMC 5417404 . PMID 20363876 .

[pmid22122563-8] Кэрролл В.М., Джеякумар М., Карлсон К.Э., Катценелленбоген Дж. А. (2012). «Энантиомеры диарилпропионитрила (ДПН): синтез и оценка β-селективных лигандов рецептора эстрогена» . J. Med. Chem . 55 (1): 528–37. DOI : 10.1021 / jm201436k . PMC 3381613 . PMID 22122563 .

[pmid19074580-9] Вайзер MJ, Wu TJ, Ханда RJ (2009). «Диарилпропионитрил, агонист бета-рецепторов эстрогена: биологическая активность R- и S-энантиомеров на поведение и гормональный ответ на стресс» . Эндокринология . 150 (4): 1817–25. DOI : 10.1210 / en.2008-1355 . PMC 2659273 . PMID 19074580 .

[1]