Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлорпан
Фенилтропан 17c.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • Метил (1 R , 2 S , 3 S , 5 S ) -3- (3,4-дихлорфенил) -8-азабицикло [3.2.1] октан-2-карбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 15 H 17 Cl 2 N O 2
Молярная масса314,21  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • COC (= O) [C @@ H] 1 [C @ H] 2CC [C @ H] (N2C) C [C @@ H] 1C3 = CC (= C (C = C3) Cl) Cl
  • InChI = 1S / C16H19Cl2NO2 / c1-19-10-4-6-14 (19) 15 (16 (20) 21-2) 11 (8-10) 9-3-5-12 (17) 13 (18) 7-9 / ч3,5,7,10-11,14-15H, 4,6,8H2,1-2H3 / t10-, 11 +, 14 +, 15- / м0 / с1 ☒N
  • Ключ: JFUNLJPTPCQLIR-PJQZNRQZSA-N ☒N
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Dichloropane ( (-) - 2β-карбометокси-3β- (3,4-дихлорфенил) тропан , RTI-111 , O-401 ) представляет собой стимулятор из phenyltropane класса , который действует как ингибитор серотонина-норадреналина-допамина (SNDRI) со значениями IC 50 3,13, 0,79 и 18 нМ соответственно. [1] В исследованиях на животных дихлоропан проявлял более медленное начало и большую продолжительность действия по сравнению с кокаином . [2] [3]

Метилэкгонидин является прямым предшественником этого соединения. [4]

Группа Trans -CO 2 Me [ править ]

Термодинамический изомер с транс-CO 2 Me-группой все еще активен. Этот изомер был использован Neurosearch для получения трех различных фенилтропанов, которые были протестированы в клинических испытаниях.

См. Также [ править ]

  • Список аналогов кокаина
  • Список фенилтропанов

Ссылки [ править ]

  1. ^ Carroll FI, Блау ВЕ, Nie Z, Кухар MJ, Howell LL, Navarro HA (апрель 2005). «Синтез и свойства связывания переносчика моноаминов метиловых эфиров 3бета- (3 ', 4'-дизамещенных фенил) тропан-2бета-карбоновой кислоты». Журнал медицинской химии . 48 (8): 2767–71. DOI : 10.1021 / jm040185a . PMID  15828814 .
  2. ^ Ranaldi R, Андерсон К., Carroll FI, Woolverton WL (декабрь 2000). «Усиливающие и различающие стимулирующие эффекты RTI 111, аналог 3-фенилтропана, у макак-резусов: взаимодействие с метамфетамином». Психофармакология . 153 (1): 103–10. DOI : 10.1007 / s002130000602 . PMID 11255920 . 
  3. ↑ Cook CD, Carroll IF, Beardsley PM (декабрь 2001 г.). «Кокаиноподобные дискриминационные стимулирующие эффекты нового кокаина и аналогов 3-фенилтропана у крыс». Психофармакология . 159 (1): 58–63. DOI : 10.1007 / s002130100891 . PMID 11797070 . 
  4. ^ Кэрролл Ф.И., Маскарелла С.В., Куземко М.А., Гао Ю., Абрахам П., Левин А.Х. и др. (Сентябрь 1994 г.). «Синтез, связывание лиганда и QSAR (CoMFA и классический) исследование 3-бета- (3'-замещенного фенил) -, 3-бета- (4'-замещенного фенила) - и 3-бета- (3 ', 4'- метиловые эфиры дизамещенных фенил) тропан-2-бета-карбоновой кислоты ». Журнал медицинской химии . 37 (18): 2865–73. DOI : 10.1021 / jm00044a007 . PMID 8071935 .