Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидропероксид диэтилового эфира
Пероксид диэтилового эфира.svg
Пероксид диэтилового эфира.png
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C4H10O3 / c1-3-6-4 (2) 7-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 проверятьY
    Ключ: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C4H10O3 / c1-3-6-4 (2) 7-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
    Ключ: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYAS
  • CCOC (OO) C
  • CC (OCC) OO
Характеристики
С 4 Н 10 О 3
Молярная масса106,121  г · моль -1
Появлениебесцветная жидкость
Плотность1,005 г / см 3
Точка кипения От 62 до 64 ° C (от 144 до 147 ° F; от 335 до 337 K) при 18,7 гПа (пониженное давление)
Опасности
Основные опасностиВзрывной
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гидропероксид диэтилового эфира представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3 . Это бесцветная жидкость, пригодная для перегонки. Гидропероксид диэтилового эфира и продукты его конденсации являются причиной образования взрывоопасных органических пероксидов, которые медленно образуются при воздействии на диэтиловый эфир окружающего воздуха и температурных условий. [1] [2]

Синтез и реакции [ править ]

Гидропероксид диэтилового эфира может быть образован фотооксигенированием диэтилового эфира. Это радикальный процесс, обусловленный возбуждением молекулярного кислорода ультрафиолетом в более реактивную форму. Его образование обычно нежелательно из-за риска взрыва. По этой причине коммерческие образцы диэтилового эфира обычно содержат антиоксиданты, такие как BHT, и содержатся в материале, способном блокировать УФ-лучи, таком как янтарное стекло.

Ether-autoxidation.svg

Его можно намеренно приготовить с высоким выходом путем кислотно-катализируемого добавления перекиси водорода к этилвиниловому эфиру : [1]

C 2 H 5 OCH = CH 2 + H 2 O 2 → C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3

Аналогичным образом можно получить родственные гидропероксиды.

Гидропероксид диэтилового эфира при нагревании в воде разлагается до ацетальдегида :

C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3 → CH 3 CHO + C 2 H 5 OH + H 2 O 2 →

Гидропероксид диэтилового эфира образует полимеры, известные как пероксид диэтилового эфира или пероксид этилидена :

Образование перекиси диэтилового эфира

Перекись представляет собой бесцветное масло, которое является чрезвычайно бризантным и чувствительным к трению взрывчатым веществом , однако полимерные материалы твердые, что делает их более опасными, поскольку испарение летучего диэтилового эфира может оставлять тонкие пленки чистого взрывчатого вещества.

Тесты [ править ]

Пероксиды диэтилового эфира можно обнаружить с помощью раствора йодида калия (KI) в уксусной кислоте или йодистого калия / крахмальной бумаги. Положительный результат теста приводит к образованию йода (I 2 ), который вызывает желтый или коричневый цвет эфирной фазы или темное голубоватое пятно на бумажной полоске. [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б . DOI : 10.1021 / ja01638a012 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь );Отсутствует или пусто |title=( справка )
  2. ^ А. Rieche, Р. Meister (1936). "Modellversuche zur Autoxidation der Äther". Angewandte Chemie (на немецком языке). 49 (5): 106.
  3. ^ «Растворители, образующие пероксид» . Сигма-Олдрич . Проверено 9 июля 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )