Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этилвиниловый эфир
Этилвинилэфир.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этоксиэтен
Другие названия
Этоксиэтилен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.382 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-718-4
Номер RTECS
  • KO0710000
UNII
Номер ООН1302
  • InChI = 1S / C4H8O / c1-3-5-4-2 / ​​h3H, 1,4H2,2H3
    Ключ: FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N
  • CCOC = C
Характеристики
С 4 Н 8 О
Молярная масса72,107  г · моль -1
Появлениебесцветная жидкость
Плотность0,7589
Температура плавления -116 ° С (-177 ° F, 157 К)
Точка кипения 33 ° С (91 ° F, 306 К)
8,3 г / л при 15 ° C
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H225 , H319 , H335 , H412
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
202 ° С (396 ° F, 475 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Этилвиниловый эфир представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 OCH = CH 2 . Это простейший енольный эфир , жидкий при комнатной температуре. Он используется как синтетический строительный блок и мономер .

Использование этилвинилового эфира в синтезе глутарового альдегида.

Подготовка и реакции [ править ]

Этилвиниловый эфир получают реакцией ацетилена и этанола в присутствии основания. [1]

Алкеновая часть молекулы реакционноспособна во многих отношениях. Он склонен к полимеризации , что приводит к образованию поливиниловых эфиров . Полимеризацию обычно инициируют кислотами Льюиса, такими как трифторид бора . [2]

Этилвиниловый эфир участвует во многих реакциях, представляющих интерес для органического синтеза . [3] При добавлении каталитических количеств кислот этилвиниловый эфир добавляют к спиртам с получением смешанного ацеталя:

EtOCH = CH 2 + ROH → EtOCH (OR) CH 3

Эта реакция защиты от спирта похожа на поведение дигидропирана .

Этилвиниловый эфир также участвует в реакциях обратного спроса [4 + 2] циклоприсоединения .

Депротонирование бутиллитием дает эквивалент ацетил-аниона:

EtOCH = CH 2 + BuLi → EtOC (Li) = CH 2 + BuH

Токсичность [ править ]

Токсичность виниловых эфиров была тщательно изучена, поскольку они использовались в качестве ингаляционных анестетиков . Острая LD50 для близкородственного метилвинилового эфира превышает 4 г / кг (крысы, перорально). [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Эрнст Хофманн, Ханс-Иоахим Климиш, Рене Бакес, Регина Фогельсанг, Лотар Франц, Роберт Фейерхак (2011). «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_435.pub .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Герд Шредер (2012). «Поли (виниловые эфиры)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_011 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ Перси С. Мэнчанд (2001). «Этилвиниловый эфир». ЭРОС . DOI : 10.1002 / 047084289X.re125 . ISBN 0471936235.