Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметилацетилендикарбоксилат
Химическая структура DMADuak
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Диметил бут-2-индиоат
Другие имена
DMAD диметиловый эфир
ацетилендикарбоновой
кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.999 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-098-4
Номер RTECS
  • ES0175000
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O4 / c1-9-5 (7) 3-4-6 (8) 10-2 / ч1-2H3 проверитьY
    Ключ: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H6O4 / c1-9-5 (7) 3-4-6 (8) 10-2 / h1-2H3
    Ключ: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYAX
  • COC (= O) C # CC (= O) OC
Характеристики
С 6 Н 6 О 4
Молярная масса142,11 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,1564 г / см 3
Температура плавления-18 ° С
Точка кипения От 195 до 198 ° C (от 383 до 388 ° F; от 468 до 471 K) (96–98 ° при 8 мм рт. Ст.)
Нерастворимый
Растворимость в других растворителяхРастворим в большинстве
органических растворителей
1,447
Структура
0 Д
Опасности
Основные опасностиТоксичный газ
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H302 , H314
Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501
точка возгорания 187 ° С (369 ° F, 460 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Метилпропиолат ,
гексафтор-2-бутин ,
ацетилен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметилацетилендикарбоксилат (DMAD) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 O 2 CC 2 CO 2 CH 3 . Это ди- сложный эфир , в котором эфирные группы сопряжены с CC тройной связью. Таким образом, молекула обладает высокой электрофильностью и широко используется в качестве диенофила в реакциях циклоприсоединения, таких как реакция Дильса-Альдера . Это также мощный акцептор Михаэля . [1] [2] Это соединение существует в виде бесцветной жидкости при комнатной температуре. Это соединение было использовано при получении недокромила..

Подготовка [ править ]

Несмотря на то, что DMAD доступен недорого, сегодня он готовится в том же виде, в каком он был изначально. Малеиновая кислота является бромированным и полученным дибр янтарной кислота является дегидрогалогенировать с гидроксидом калия , получом ацетилендикарбоновой кислоты . [3] [4] Кислота затем этерифицируют с метанолом и серной кислоты в качестве катализатора: [5]

Безопасность [ править ]

DMAD является лакриматор и нарывной .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Стельмах, JE; Винклер, Дж. Д. «Диметилацетилендикарбоксилат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 047084289X .
  2. ^ Sahoo, Манодж (2007). «Диметилацетилендикарбоксилат» . Synlett . 2007 (13): 2142–2143. DOI : 10,1055 / с-2007-984894 .
  3. ^ Bandrowski, E. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 838–842. DOI : 10.1002 / cber.187701001231 .
  4. ^ Эбботт, TW; Арнольд, RT; Томпсон, РБ "Ацетилендикарбоновая кислота" . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 10
  5. ^ Охотница, EH; Lesslie, TE; Борнштейн, Дж. «Диметилацетилендикарбоксилат» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 329