Дифениловый эфир представляет собой органическое соединение с формулой ( С 6 Н 5 ) 2 O . Это бесцветное твердое вещество. Этот простейший диариловый эфир имеет множество нишевых применений. [5]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,1'-оксидибензол [1] | |
Другие названия | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
1364620 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.711 |
Номер ЕС |
|
165477 | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 12 Н 10 О | |
Молярная масса | 170,211 г · моль -1 |
Появление | Бесцветное твердое вещество или жидкость |
Запах | герань -как |
Плотность | 1,08 г / см 3 (20 ° C) [2] |
Температура плавления | От 25 до 26 ° C (от 77 до 79 ° F, от 298 до 299 K) |
Точка кипения | 121 ° C (250 ° F, 394 K) [3] при 1,34 кПа (10,05 мм рт. Ст.), 258,55 ° C при 100 кПа (1 бар) |
Нерастворимый | |
Давление газа | 0,02 мм рт. Ст. (25 ° C) [2] |
-108,1 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов Олдрича |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H319 , H400 , H411 |
Меры предосторожности GHS | P264 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P391 , P501 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 |
точка возгорания | 115 ° С (239 ° F, 388 К) |
Пределы взрываемости | 0,7% -6,0% [2] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 3370 мг / кг (крыса, перорально) 4000 мг / кг (крыса, перорально) 4000 мг / кг (морская свинка, перорально) [4] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 1 ppm (7 мг / м 3 ) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 1 ppm (7 мг / м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 100 частей на миллион [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и реакции
Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые описаны еще в 1901 году. [6] Он синтезируется путем модификации синтеза эфира Вильямсона , здесь реакция фенола и бромбензола в присутствии основания и каталитического количества меди :
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
Привлечение подобных реакций, дифениловый эфир является важным побочным продуктом в высоком давлении гидролиза из хлорбензола в производстве фенола. [7]
Родственные соединения получают реакциями Ульмана . [8]
Соединение подвергается реакциям, типичным для других фенильных колец, включая гидроксилирование , нитрование , галогенирование , сульфирование и алкилирование или ацилирование по Фриделю-Крафтсу . [5]
Использует
Основное применение дифенилового эфира - это эвтектическая смесь с бифенилом , используемая в качестве теплоносителя . Такая смесь хорошо подходит для теплопередачи из-за относительно большого диапазона температур ее жидкого состояния. Эвтектическая смесь [коммерчески Dowtherm A] состоит из 73,5% дифенилового эфира (дифенилоксид) и 26,5% бифенила (дифенила). [9] [10]
Дифениловый эфир является исходным материалом для производства феноксатиина по реакции Феррарио . [11] Феноксатиин используется в производстве полиамидов и полиимида . [12]
Из-за запаха, напоминающего ароматную герань , а также стабильности и невысокой цены, дифениловый эфир широко используется в мыльных духах. Дифениловый эфир также используется в качестве технологической добавки при производстве сложных полиэфиров . [5]
Родственные соединения
Некоторые полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) являются полезными антипиренами. Из пента-, окта- и декаБДЭ, трех наиболее распространенных ПБДЭ, только декаБДЭ все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. [13] ДекаБДЭ, также известный как декабромдифенилоксид, [14] является высоким - объем промышленных химикатов, ежегодно производимых в США более 450 000 килограммов. Оксид декабромдифенила продается под торговым названием Saytex 102 как антипирен при производстве красок и армированных пластиков.
Рекомендации
- ^ a b c «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 705. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б в г д е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0496» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Байерс, Чарльз Х .; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вязкости чистых полиароматических углеводородов». Журнал химических и технических данных . 32 (3): 344–348. DOI : 10.1021 / je00049a018 . ISSN 0021-9568 .
- ^ «Фениловый эфир» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б в Fiege, H .; Voges, H.-M .; Хамамото, Т; Умемура, S .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Гарбе, Д. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
- ^ Кук, АН (1901). «Производные фенилового эфира» . Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. DOI : 10.1021 / ja02037a005 .
- ^ Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Сурбург, Х. (2003). Ароматизаторы и ароматизаторы . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Ungnade, HE; Орволл, EF (1946). «2-Метокси дифениловый эфир». Орг. Synth . 26 : 50. DOI : 10,15227 / orgsyn.026.0050 .
- ^ Патентная апелляция № 7555 Таможенный и патентный апелляционный суд США, 7 апреля 1966 г. http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
- ^ «Dowtherm ® A 44570» .
- ^ Suter, CM; Максвелл, CE (1943). «Фенокстин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 485
- ^ Мицуру Уэода; Тацуо Айзава; Ёсио Имаи (1977). «Получение и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих звенья феноксатиина». Журнал науки о полимерах: издание химии полимеров . 15 (11): 2739–2747. DOI : 10.1002 / pol.1977.170151119 .
- ^ ДИРЕКТИВА 2003/11 / EC Европейского парламента и Совета
- ^ Суткер, Б.Дж. (2005). Антипирены . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2.