Этилендиаминтетрауксусная кислота ( ЭДТА ) представляет собой аминополикарбоновую кислоту с формулой [CH 2 N (CH 2 CO 2 H) 2 ] 2 . Это белое водорастворимое твердое вещество широко используется для связывания ионов железа и кальция. Он связывает эти ионы как гексадентатный (« шестизубый ») хелатирующий агент . ЭДТА производится в виде нескольких солей, в частности динатрия ЭДТА , натрия кальция эдетата и тетранатрия ЭДТА . [4]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2,2 ′, 2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ - (этан-1,2-дилдинитрило) тетрауксусная кислота [1] | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
Сокращения | ЭДТА, H 4 ЭДТА |
1716295 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.409 |
Номер ЕС |
|
144943 | |
КЕГГ | |
MeSH | Эдетик + Кислота |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII |
|
Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 10 H 16 N 2 O 8 | |
Молярная масса | 292,244 г · моль -1 |
Появление | Бесцветные кристаллы |
Плотность | 0,860 г см −3 (при 20 ° C) |
журнал P | -0,836 |
Кислотность (p K a ) | 2.0, 2.7, 6.16, 10.26 [2] |
Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От -1765,4 до -1758,0 кДж моль -1 |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | От -4461,7 до -4454,5 кДж моль -1 |
Фармакология | |
Код УВД | S01XA05 ( ВОЗ ) V03AB03 ( ВОЗ ) (соль) |
Пути администрирования |
|
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H319 |
Меры предосторожности GHS | P305 + 351 + 338 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 0 0 |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1000 мг / кг (перорально, крысы) [3] |
Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты |
|
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Использует
В промышленности ЭДТА в основном используется для связывания ионов металлов в водном растворе. В текстильной промышленности он предотвращает изменение цвета окрашенных изделий примесями ионов металлов. В целлюлозно-бумажной промышленности , ЭДТ ингибирует способность ионов металлов, в особенности Mn 2+ , из катализировать диспропорционирование из перекиси водорода , который используется в не содержащей хлора отбеливания . Аналогичным образом ЭДТА добавляют в некоторые пищевые продукты в качестве консерванта или стабилизатора для предотвращения каталитического окислительного обесцвечивания, которое катализируется ионами металлов. [5] В безалкогольных напитках, содержащих аскорбиновую кислоту и бензоат натрия , ЭДТА снижает образование бензола ( канцерогена ). [6]
Снижение жесткости воды в прачечных и растворение накипи в бойлерах основаны на ЭДТА и связанных комплексообразователях для связывания Ca 2+ , Mg 2+ , а также других ионов металлов. После связывания с ЭДТА эти комплексы металлов с меньшей вероятностью будут образовывать осадки или мешать действию мыла и детергентов . По тем же причинам чистящие растворы часто содержат ЭДТА. Аналогичным образом EDTA используется в цементной промышленности для определения свободной извести и свободной магнезии в цементе и клинкерах . [7] [ необходима страница ]
Солюбилизации Fe 3+ ионов на уровне или ниже около нейтрального рН может быть осуществлено с использованием ЭДТА. Это свойство полезно в сельском хозяйстве, включая гидропонику. Однако, учитывая зависимость образования лиганда от pH, ЭДТА не помогает улучшить растворимость железа в почвах с более нейтральной реакцией. [8] В противном случае при pH, близком к нейтральному и выше, железо (III) образует нерастворимые соли, которые менее биодоступны для восприимчивых видов растений. Водный [Fe (EDTA)] - используется для удаления («очистки») сероводорода из газовых потоков. Это преобразование достигается за счет окисления сероводорода до элементарной серы, которая является нелетучей:
- 2 [Fe (EDTA)] - + H 2 S → 2 [Fe (EDTA)] 2- + S + 2 H +
В этом случае центр железа (III) восстанавливается до производного железа (II), которое затем может быть повторно окислено воздухом. Аналогичным образом оксиды азота удаляются из газовых потоков с использованием [Fe (EDTA)] 2– . В окислительных свойствах [Fe (ЭДТ)] - также использованы в фотографии , где он используется для солюбилизации серебра частиц. [4]
ЭДТА использовали для разделения лантаноидов с помощью ионообменной хроматографии . Разработано Ф. Х. Спеддингом и др . в 1954 г. [ цитата необходима ] метод основан на постоянном увеличении константы стабильности комплексов лантаноидов с ЭДТА с атомным номером . Используя шарики сульфированного полистирола и Cu 2+ в качестве удерживающего иона, ЭДТА заставляет лантаноиды перемещаться вниз по колонке со смолой, разделяясь на полосы чистых лантаноидов. Лантаноиды элюируются в порядке убывания атомного номера. Из-за дороговизны этого метода по сравнению с противоточной экстракцией растворителем ионный обмен в настоящее время используется только для получения лантаноидов наивысшей чистоты (обычно выше 99,99%). [ необходима цитата ]
Медицина
Эдетат натрия-кальция , производное ЭДТА, используется для связывания ионов металлов в практике хелатной терапии , например, для лечения отравлений ртутью и свинцом . [9] Он используется аналогичным образом для удаления излишков железа из организма. Эта терапия используется для лечения осложнений повторных переливаний крови , как и при талассемии .
Стоматологи и эндодонты используют растворы ЭДТА для удаления неорганического мусора ( смазанный слой ) и смазывания корневых каналов в эндодонтии. Эта процедура помогает подготовить корневые каналы к обтурации . Кроме того, растворы ЭДТА с добавлением поверхностно-активного вещества разжижают кальцификаты внутри корневого канала и позволяют проводить инструментальную обработку (формирование канала) и облегчают продвижение файла на верхушке узкого или кальцинированного корневого канала к верхушке.
Он служит в качестве консерванта (обычно для усиления действия другого консерванта, такого как бензалкония хлорид или тиомерсал ) в препаратах для глаз и глазных каплях .
При оценке функции почек комплекс хрома (III) [Cr (EDTA)] - (в виде радиоактивного хрома-51 ( 51 Cr)) вводится внутривенно и контролируется его фильтрация в мочу . Этот метод полезен для оценки скорости клубочковой фильтрации (СКФ) в ядерной медицине . [10]
ЭДТА широко используется при анализе крови. Это антикоагулянт для образцов крови для CBC / FBC , где EDTA хелатирует кальций, присутствующий в образце крови, останавливая процесс свертывания и сохраняя морфологию клеток крови. [11] Пробирки, содержащие ЭДТА, имеют верхнюю часть бледно-лилового или розового цвета. [12] ЭДТА также находится в пробирках с желто-коричневой крышкой для определения содержания свинца и может использоваться в пробирках с ярко-синим верхом для определения содержания металлов. [12]
ЭДТА представляет собой диспергатор слизи, и было обнаружено, что он очень эффективен в снижении роста бактерий во время имплантации интраокулярных линз (ИОЛ). [13]
Нетрадиционная медицина
Некоторые альтернативные практики считают, что ЭДТА действует как антиоксидант , предотвращая повреждение стенок кровеносных сосудов свободными радикалами , тем самым уменьшая атеросклероз . [14] Эти идеи не подтверждаются научными исследованиями и, похоже, противоречат некоторым принятым в настоящее время принципам. [15] США FDA не одобрило его для лечения атеросклероза. [16]
Косметические средства
В шампунях , чистящих средствах и других продуктах личной гигиены соли ЭДТА используются в качестве связывающего агента для улучшения их устойчивости на воздухе. [17]
Лабораторные приложения
В лаборатории ЭДТА широко используется для улавливания ионов металлов: в биохимии и молекулярной биологии истощение запасов ионов обычно используется для деактивации металл-зависимых ферментов , либо в качестве анализа их реакционной способности, либо для подавления повреждения ДНК , белков и полисахаридов . [18] EDTA также действует как селективный ингибитор ферментов, гидролизующих dNTP ( Taq-полимераза , dUTPase , MutT), [19] аргиназы печени [20] и пероксидазы хрена [21] независимо от хелатирования ионов металлов . Эти результаты побуждают переосмыслить использование ЭДТА в качестве биохимически неактивного поглотителя ионов металлов в ферментативных экспериментах. В аналитической химии ЭДТА используется при комплексометрическом титровании и анализе жесткости воды или в качестве маскирующего агента для связывания ионов металлов, которые могут помешать анализу.
ЭДТА находит множество специализированных применений в биомедицинских лабораториях, например, в ветеринарной офтальмологии, в качестве антиколлагеназы для предотвращения обострения язв роговицы у животных . В культуре тканей ЭДТА используется в качестве хелатирующего агента, который связывается с кальцием и предотвращает соединение кадгеринов между клетками, предотвращая слипание клеток, выращенных в жидкой суспензии, или отделяя прилипшие клетки для пассирования . В гистопатологии ЭДТА может использоваться как декальцифицирующий агент, позволяющий вырезать срезы с помощью микротома после деминерализации образца ткани. Известно также, что ЭДТА ингибирует ряд металлопептидаз , метод ингибирования происходит посредством хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности. [22] ЭДТА также можно использовать для проверки биодоступности тяжелых металлов в отложениях . Однако он может влиять на биодоступность металлов в растворе, что может вызывать опасения относительно его воздействия на окружающую среду, особенно с учетом его широкого использования и применения.
EDTA также используется для удаления грязи (корродированных металлов) с топливных стержней в ядерных реакторах. [23]
Побочные эффекты
EDTA проявляет низкую острую токсичность с LD 50 (крыса) от 2,0 г / кг до 2,2 г / кг. [4] Было обнаружено, что он цитотоксичен и обладает слабой генотоксичностью для лабораторных животных. Было отмечено, что пероральное воздействие оказывает влияние на репродуктивную функцию и развитие. [17] В том же исследовании [17] также было обнаружено, что как воздействие ЭДТА на кожу в большинстве косметических препаратов, так и ингаляционное воздействие ЭДТА в аэрозольных косметических препаратах будет вызывать уровни воздействия ниже тех, которые считаются токсичными в исследованиях перорального дозирования.
Синтез
Соединение было впервые описано в 1935 году Фердинандом Мюнцем , который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты . [24] Сегодня ЭДТА в основном синтезируется из этилендиамина (1,2-диаминоэтана), формальдегида и цианида натрия . [25] Этот путь дает тетранатрий ЭДТА, который на следующей стадии превращается в кислотные формы:
- H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4 CH 2 O + 4 NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 NH 3
- (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 HCl → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 H) 2 + 4 NaCl
Этот процесс используется для производства около 80 000 тонн ЭДТА ежегодно. Примеси, образованные этим путем, включают глицин и нитрилотриуксусную кислоту ; они возникают в результате реакции побочного продукта аммиака . [4]
Номенклатура
Чтобы описать ЭДТА и его различные протонированные формы , химики различают ЭДТА 4- , конъюгатное основание, которое является лигандом , и Н 4 ЭДТА, предшественник этого лиганда. При очень низком pH (очень кислых условиях) преобладает полностью протонированная форма H 6 EDTA 2+ , тогда как при очень высоком pH или очень основных условиях преобладает полностью депротонированная форма EDTA 4- . В этой статье термин EDTA используется для обозначения H 4− x EDTA x - , тогда как в его комплексах EDTA 4− обозначает тетраанионный лиганд.
Принципы координационной химии
В координационной химии EDTA 4- является членом семейства лигандов аминополикарбоновых кислот . ЭДТА 4– обычно связывается с катионом металла через его два амина и четыре карбоксилата. Многие из полученных координационных соединений принимают октаэдрическую геометрию . Хотя эти октаэдрические комплексы не имеют большого значения для приложений, они хиральны . Кобальта (III) , анион [Со (ЭДТ)] - был решен в энантиомеры . [27] Многие комплексы EDTA 4- принимают более сложные структуры из-за образования дополнительной связи с водой, то есть семикоординированных комплексов, или замещения одной карбоксилатной ветви водой. Железа (III) комплекс ЭДТА составляет семь-координаты. [28] Ранние работы по разработке ЭДТА были предприняты Герольдом Шварценбахом в 1940-х годах. [29] EDTA образует особенно прочные комплексы с Mn (II) , Cu (II) , Fe (III), Pb (II) и Co (III). [30] [ необходима страница ]
Некоторые особенности комплексов ЭДТА имеют отношение к его приложениям. Во-первых, из-за высокой дентальности этот лиганд имеет высокое сродство к катионам металлов:
- [Fe (H 2 O) 6 ] 3+ + H 4 EDTA ⇌ [Fe (EDTA)] - + 6 H 2 O + 4 H + K экв = 10 25,1
Записанный таким образом коэффициент равновесия показывает, что ионы металлов конкурируют с протонами за связывание с ЭДТА. Поскольку ионы металлов широко охвачены ЭДТА, их каталитические свойства часто подавляются. Наконец, поскольку комплексы EDTA 4- являются анионными , они обычно хорошо растворяются в воде. По этой причине EDTA может растворять отложения оксидов и карбонатов металлов .
Р К а значения свободного ЭДТА равно 0, 1,5 (депротонирования из двух аминогрупп ), 2, 2,66, 6,16 и 10,24 ( депротонирования из четырех карбоксильных групп ). [31]
Экологическая судьба
Абиотическая деградация
ЭДТА настолько широко используется, что возникли вопросы о том, является ли он стойким органическим загрязнителем . Хотя ЭДТА выполняет множество положительных функций в различных промышленных, фармацевтических и других сферах, долговечность ЭДТА может создать серьезные проблемы для окружающей среды. Разложение ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотически в присутствии солнечного света. [32]
Наиболее важным процессом удаления ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз на длинах волн ниже 400 нм. [33] В зависимости от условий освещения период полураспада железа (III) ЭДТА при фотолизе в поверхностных водах может составлять от 11,3 минут до более 100 часов. [34] При разложении FeEDTA, но не самого EDTA, образуются комплексы железа с триацетатом (ED3A), диацетатом (EDDA) и моноацетатом (EDMA) - 92% EDDA и EDMA биоразлагаются за 20 часов, в то время как ED3A демонстрирует значительно более высокую устойчивость. Многие виды ЭДТА, присутствующие в окружающей среде (такие как Mg 2+ и Ca 2+ ), более стойкие.
Биоразложение
На многих промышленных очистных сооружениях удаление ЭДТА может быть достигнуто примерно на 80% с помощью микроорганизмов . [35] Побочными продуктами являются ED3A и иминодиуксусная кислота (IDA), что позволяет предположить, что были атакованы как основная цепь, так и ацетильные группы. Было даже обнаружено, что некоторые микроорганизмы образуют нитраты из ЭДТА, но они оптимально функционируют в умеренно щелочных условиях pH 9,0–9,5. [36]
Некоторые штаммы бактерий, выделенные из очистных сооружений, эффективно разлагают ЭДТА. Конкретные штаммы включают Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [37] и ответвления Proteobacteria, такие как BNC1, BNC2, [38] и штамм DSM 9103. [39] Три штамма обладают схожими свойствами аэробного дыхания и классифицируются как грамотрицательные бактерии. . В отличие от фотолиза, хелатные частицы не только для железа (III), но и для разложения. Скорее, каждый штамм уникальным образом потребляет различные комплексы металл-ЭДТА через несколько ферментативных путей. Agrobacterium radiobacter разлагает только Fe (III) EDTA [38], в то время как BNC1 и DSM 9103 не способны разлагать железо (III) EDTA и больше подходят для комплексов кальция , бария , магния и марганца (II) . [40] Комплексы ЭДТА требуют диссоциации перед разложением.
Альтернативы ЭДТА
Интерес к экологической безопасности вызвал опасения по поводу биоразлагаемости аминополикарбоксилатов, таких как ЭДТА. Эти опасения стимулируют исследования альтернативных аминополикарбоксилатов. [32] Кандидаты в хелатирующие агенты включают нитрилотриуксусную кислоту (NTA), иминодисукциновую кислоту (IDS), полиаспарагиновую кислоту, S, S- этилендиамин- N , N '-дисукциновую кислоту (EDDS), метилглициндиуксусную кислоту (MGDA) и L- глутаминовую кислоту N , N -диуксусная кислота, тетранатриевая соль (GLDA). [41]
Иминодисукциновая кислота (IDS)
Иминодисукциновая кислота (IDS), коммерчески используемая с 1998 года, разлагается примерно на 80% всего за 7 дней. IDS исключительно хорошо связывается с кальцием и образует стабильные соединения с другими ионами тяжелых металлов. Помимо более низкой токсичности после хелатирования, IDS разлагается Agrobacterium tumefaciens (BY6), которые можно собирать в больших масштабах. Участвующие ферменты, IDS-эпимераза и C-N- лиаза , не требуют каких-либо кофакторов . [42]
Полиаспарагиновая кислота
Полиаспарагиновая кислота , как и IDS, связывается с ионами кальция и других тяжелых металлов. Он имеет множество практических применений, включая ингибиторы коррозии, добавки для сточных вод и сельскохозяйственные полимеры. Полиаспарагиновой кислоты на основе стиральный порошок был первый стиральный порошок в мире , чтобы получить цветок экомаркировки ЕС . [43]
S , S- этилендиамин- N , N '-дисукциновая кислота (EDDS)
S , S - изомер ЭДТА, ethylenediamine- N , N -disuccinic кислоты ' (EDDS) легко поддается биологическому разложению и проявляет высокую скорость биодеградации. [44]
Метилглициндиуксусная кислота (MGDA)
Тринатрийдикарбоксиметилаланинат , также известный как метилглициндиуксусная кислота (MGDA), имеет высокую скорость биоразложения - более 68%, но в отличие от многих других хелатирующих агентов может разлагаться без помощи адаптированных бактерий. Кроме того, в отличие от EDDS или IDS, MGDA может выдерживать более высокие температуры, сохраняя при этом высокую стабильность, а также весь диапазон pH. [ необходимая цитата ] Было показано, что MGDA является эффективным хелатирующим агентом со способностью к мобилизации, сравнимой с таковой нитрилотриуксусной кислоты (NTA), при применении в воде для промышленного использования и для удаления оксалата кальция из мочи у пациентов с почками камни . [45]
Методы обнаружения и анализа
Наиболее чувствительный метод обнаружения и измерения ЭДТА в биологических образцах - это выбранная реакция, контролирующая капиллярный электрофорез, масс-спектрометрия (SRM-CE / MS), которая имеет предел обнаружения 7,3 нг / мл в плазме человека и предел количественного определения 15 нг / мл. . [46] Этот метод работает с объемами образцов от 7–8 нл. [46]
ЭДТА также измеряли в безалкогольных напитках с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на уровне 2,0 мкг / мл. [47] [48]
В популярной культуре
- В фильме Blade (1998) EDTA используется как оружие для убийства вампиров, взрываясь при контакте с кровью вампира. [49]
Рекомендации
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 79, 123, 586, 754. ISBN. 978-0-85404-182-4.
- ^ Raaflaub, J. (1956) Методы Biochem. Анальный. 3, 301–324.
- ^ Название вещества: натрия кальций эдетат . NIH.gov
- ^ а б в г Харт, Дж. Роджер. «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_095 .
- ^ Фурия, Т. (1964). «ЭДТА в пищевых продуктах - технический обзор». Пищевая технология . 18 (12): 1874–1882.
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: Центр по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. Вопросы и ответы о наличии бензола в безалкогольных и других напитках.
- ^ Тейлор, HFW (1990). Цементная химия . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-683900-5.
- ^ Норвелл, Вашингтон; Линдси, WL (1969). «Реакции комплексов Fe, Zn, Mn и Cu ЭДТА с почвами». Журнал Общества почвоведов Америки . 33 (1): 86. Bibcode : 1969SSASJ..33 ... 86N . DOI : 10,2136 / sssaj1969.03615995003300010024x .
- ^ ДеБуск, Рут; и другие. (2002). «Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА)» . Медицинский центр Университета Мэриленда. Архивировано из оригинала на 2007-05-04.
- ^ Совери, Инга; Berg, Ulla B .; Бьорк, Йонас; Элиндер, Карл-Густав; Грабб, Андерс; Мехаре, Ингегерд; Стернер, Гуннар; Бэк, Стен-Эрик (сентябрь 2014 г.). «Измерение СКФ: систематический обзор». Американский журнал болезней почек . 64 (3): 411–424. DOI : 10,1053 / j.ajkd.2014.04.010 . PMID 24840668 .
- ^ Банфи, G; Salvagno, G.L; Липпи, Г. (2007). «Роль этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА) как антикоагулянта in vitro для диагностических целей». Клиническая химия и лабораторная медицина . 45 (5): 565–76. DOI : 10,1515 / CCLM.2007.110 . PMID 17484616 . S2CID 23824484 .
- ^ а б «ПОРЯДОК ТИПОВ ДЛЯ НЕСКОЛЬКИХ СБОРОВ ТРУБ» (PDF) . Лаборатории медицины штата Мичиган. 2019-09-15 . Проверено 27 марта 2020 .
- ^ Кадры А.А.; Fouda, SI; Шибл AM; Абу Эль-Асрар, AA (2009). «Влияние диспергаторов слизи и антиадгезивов на образование биопленок Staphylococcus epidermidis in vitro на интраокулярные линзы и на активность антибиотиков» . Журнал антимикробной химиотерапии . 63 (3): 480–4. DOI : 10,1093 / JAC / dkn533 . PMID 19147522 .
- ^ Сили, DM; Wu, P .; Миллс, EJ (2005). «ЭДТА хелатная терапия сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор» . BMC Cardiovasc Disord . 5 (32). DOI : 10.1186 / 1471-2261-5-32 . PMID 19147522 .
- ^ Грин, Саул; Сэмпсон, Уоллес (14 декабря 2002 г.). «ЭДТА-хелатная терапия атеросклероза и дегенеративных заболеваний: неправдоподобие и парадоксальные окислительные эффекты» . Quackwatch . Проверено 16 декабря 2009 года .
- ^ «Постмаркетинговая информация о безопасности лекарств для пациентов и поставщиков медицинских услуг - вопросы и ответы по динатрию эдетата (продается как Endrate и генерики)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США .
- ^ а б в Ланиган, РС; Ямарик Т.А. (2002). «Окончательный отчет по оценке безопасности ЭДТА, динатрия кальция, ЭДТА, диаммония, ЭДТА, дикалия, динатрия, ЭДТА, TEA-EDTA, тетранатрия, ЭДТА, тринатрия, ЭДТА, тринатрия, HEDTA и тринатрия HEDTA». Международный журнал токсикологии . 21 Прил. 2 (5): 95–142. DOI : 10.1080 / 10915810290096522 . PMID 12396676 . S2CID 83388249 .
- ^ Domínguez, K .; Уорд, штат Вашингтон (декабрь 2009 г.). «Новая нуклеазная активность, которая активируется Ca 2+, хелатирующим EGTA» . Системная биология в репродуктивной медицине . 55 (5–6): 193–199. DOI : 10.3109 / 19396360903234052 . PMC 2865586 . PMID 19938954 .
- ^ Лопата, Анна; Йоярт, Балаж; Surányi, Éva V .; Такач, Энику; Безур, Ласло; Левелес, Иболя; Bendes, Ábris Á; Вискольч, Бела; Vértessy, Beáta G .; Тот, Юдит (октябрь 2019 г.). «Помимо хелатирования: EDTA прочно связывает ДНК-полимеразу Taq, MutT и dUTPase и напрямую ингибирует активность dNTPase» . Биомолекулы . 9 (10): 621. DOI : 10,3390 / biom9100621 . PMC 6843921 . PMID 31627475 .
- ^ Карвахаль, Нельсон; Орельяна, Мария С. Боркес, Джессика; Урибе, Елена; Лопес, Васти; Салас, Моника (1 августа 2004 г.). «Нехелатное ингибирование варианта H101N аргиназы печени человека с помощью ЭДТА». Журнал неорганической биохимии . 98 (8): 1465–1469. DOI : 10.1016 / j.jinorgbio.2004.05.005 . ISSN 0162-0134 . PMID 15271525 .
- ^ Бхаттачарья, ДЗ; Адак, С; Bandyopadhyay, U; Банерджи, РК (1994-03-01). «Механизм ингибирования окисления йодида, катализируемого пероксидазой хрена, с помощью ЭДТА» . Биохимический журнал . 298 (Pt 2): 281–288. DOI : 10.1042 / bj2980281 . ISSN 0264-6021 . PMC 1137937 . PMID 8135732 .
- ^ Олд, Д.С. (1995). Удаление и замена ионов металлов в металлопептидазах . Методы в энзимологии . 248 . С. 228–242. DOI : 10.1016 / 0076-6879 (95) 48016-1 . ISBN 9780121821494. PMID 7674923 .
- ^ https://doi.org/10.1016/B978-0-12-405897-2.00020-3
- ^ США 2130505 , Münz, F., "Полиаминокарбоновый карбоновые кислоты", опубликованная в 1938, присвоенных И.Г. Фарбениндустри. Также DE 718981 , Münz , F., передан IG Farbenindustrie
- ^ «Промышленный синтез ЭДТА» . Бристольский университет.
- ^ Solans, X .; Шрифт Альтаба, М .; Гарсиа Орикайн, Дж. (1984). "Кристаллические структуры Ethylenediaminetetraacetato комплексов металлов V. Структура , содержащая [Fe (C. 10 H 12 N 2 O 8 ) (H 2 O)] - Анион". Acta Crystallographica Раздел C . 40 (4): 635–638. DOI : 10.1107 / S0108270184005151 .
- ^ Kirchner, S .; Гьярфас, Элеонора К. (1957). Барий (этилендиаминтетрацетато) 4-гидрат кобальта (III) . Неорганические синтезы. 5 . С. 186–188. DOI : 10.1002 / 9780470132364.ch52 . ISBN 9780470132364.
- ^ Лопес Алькала, JM; Пуэрта Вискаино, MC; González Vílchez, F .; Duesler, EN; Tapscott, RE (1984). «Повторное определение дигидрата аква [этилендиаминтетраацетато (4 -)] феррата (III) натрия, Na [Fe (C 10 H 12 N 2 O 8 ) (H 2 O)] · 2H 2 O» . Acta Crystallogr C . 40 (6): 939–941. DOI : 10.1107 / S0108270184006338 .
- ^ Синекс, Скотт А. «ЭДТА - молекула со сложной историей» . Бристольский университет.
- ^ Холлеман, AF; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- ^ Ханс Петер Латша: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013 г., ISBN 978-3-642-18493-2 , стр. 303.
- ^ а б Bucheli-Witschel, M .; Эк, Т. (2001), "DAB: состояния окружающей среды и микробная деградацией аминополикарбоновой кислот", FEMS Микробиология Отзывы , 25 (1): 69-106, DOI : 10.1111 / j.1574-6976.2001.tb00572.x , PMID 11152941
- ^ Кари, Ф.Г. (1994). Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) под специальным руководством Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus (PhD). Швейцарский федеральный технологический институт.
- ^ Frank, R .; Рау, Х. (1989). «Фотохимическое превращение в водном растворе и возможная судьба этилендиаминтетраацетатовой кислоты (ЭДТА) в окружающей среде». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (1): 55–63. DOI : 10.1016 / 0147-6513 (90) 90078-J . PMID 2107071 .
- ^ Калуза, У .; Klingelhofer, P .; К., Тэгер (1998). «Микробное разложение ЭДТА на заводе по очистке промышленных сточных вод». Водные исследования . 32 (9): 2843–2845. DOI : 10.1016 / S0043-1354 (98) 00048-7 .
- ^ ВанГинкель, CG; Vandenbroucke, KL; CA, Troo (1997). «Биологическое удаление ЭДТА на обычных заводах по производству активного ила, работающих в щелочных условиях». Биоресурсные технологии . 32 (2–3): 2843–2845. DOI : 10.1016 / S0960-8524 (96) 00158-7 .
- ^ Lauff, JJ; Стил, DB; Куган, Луизиана; Брейтфеллер, JM (1990). «Разложение хелата трехвалентного железа ЭДТА чистой культурой Agrobacterium sp» . Прикладная и экологическая микробиология . 56 (11): 3346–3353. DOI : 10,1128 / AEM.56.11.3346-3353.1990 . PMC 184952 . PMID 16348340 .
- ^ а б Nortemannl, B (1992). «Полная деградация ЭДТА смешанными культурами и бактериальным изолятом» . Прикладная и экологическая микробиология . 58 (2): 671–676. DOI : 10,1128 / AEM.58.2.671-676.1992 . PMC 195300 . PMID 16348653 .
- ^ Witschel, M .; Weilemann, H.-U .; Эгли, Т. (1995). Разложение ЭДТА изолятом бактерий. Плакат представлен на 45-м ежегодном собрании Швейцарского общества микробиологов (выступление). Лугано, Швейцария.
- ^ Hennekenl, L .; Nortemann, B .; Хемпель, округ Колумбия (1995). «Влияние физиологических условий на деградацию ЭДТА». Прикладная и экологическая микробиология . 44 (1–2): 190–197. DOI : 10.1007 / bf00164501 . S2CID 30072817 .
- ^ Тэнди, Сьюзен; Боссарт, Карин; Мюллер, Роланд; Ритчел, Йенс; Хаузер, Лукас; Шулин, Райнер; Новак, Бернд (2004). «Извлечение тяжелых металлов из почв с использованием биоразлагаемых хелатирующих агентов». Наука об окружающей среде и технологии . 38 (3): 937–944. Bibcode : 2004EnST ... 38..937T . DOI : 10.1021 / es0348750 . PMID 14968886 .
- ^ Cokesa, Z .; Knackmuss, H .; Ригер, П. (2004), «Биодеградация всех стереоизомеров иминодисукцината, замещающего ЭДТА, с помощью Agrobacterium Tumefaciens BY6, требует эпимеразы и стереоселективной C-N-лиазы», Applied and Environmental Microbiology , 70 (7): 3941–3947, doi : 10.1128 / aem.70.7.3941-3947.2004 , PMC 444814 , PMID 15240267
- ^ Томас Кляйн, Ральф-Иоганн Мориц и Рене Граупнер (2008). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.l21_l01 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Tandy, S .; Ammann, A .; Schulin, R .; Новак, Б. (2006). «Биодеградация и видообразование остаточной SS-этилендиаминди янтарной кислоты (EDDS) в почвенном растворе, оставшемся после промывки почвы». Загрязнение окружающей среды . 142 (2): 191–199. DOI : 10.1016 / j.envpol.2005.10.013 . PMID 16338042 .
- ^ Бретти, Клементе; Сигала, Розалия Мария; Де Стефано, Кончетта; Ландо, Габриэле; Саммартано, Сильвио (2017). «Термодинамические свойства раствора биоразлагаемого хелатирующего агента (MGDA) и его взаимодействие с основными составляющими природных жидкостей». Равновесия в жидкой фазе . 434 : 63–73. DOI : 10.1016 / j.fluid.2016.11.027 .
- ^ а б Шеппард, Р.Л .; Хенион, Дж. (1997). «Рецензирование: определение ЭДТА в крови». Аналитическая химия . 69 (15): 477A – 480A. DOI : 10.1021 / ac971726p . PMID 9253241 .
- ^ Loyaux-Lawniczak, S .; Douch, J .; Бехра, П. (1999). «Оптимизация аналитического определения EDTA с помощью ВЭЖХ в природных водах». Журнал аналитической химии Фрезениуса . 364 (8): 727. DOI : 10.1007 / s002160051422 . S2CID 95648833 .
- ^ Каньяссо, CE; López, LB; Rodríguez, VG; Валенсия, Мэн (2007). «Разработка и валидация метода определения ЭДТА в безалкогольных напитках с помощью ВЭЖХ». Журнал пищевого состава и анализа . 20 (3-4): 248. DOI : 10.1016 / j.jfca.2006.05.008 .
- ^ "Blade (film)" , Wikipedia , 07.12.2020 , дата обращения 09.12.2020.
Внешние ссылки
- Merops онлайновой базы данных для пептидазы и их ингибиторов: ЭДТ
- ЭДТА: молекула месяца
- EDTA Определение общей жесткости воды
- Овьедо, Клаудиа; Родригес, Хайме (2003). «ЭДТА: хелатирующий агент под контролем окружающей среды» . Química Nova . 26 (6): 901–905. DOI : 10.1590 / S0100-40422003000600020 .