| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этанамин | |||
| Другие названия Этиламин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 505933 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.759  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 897 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | этиламин | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1036 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 7 N | |||
| Молярная масса | 45,085 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 688 кг м −3 (при 15 ° C) | ||
| Температура плавления | От -85 до -79 ° С; От -121 до -110 ° F; От 188 до 194 К | ||
| Точка кипения | От 16 до 20 ° С; От 61 до 68 ° F; От 289 до 293 К | ||
| Смешиваемый | |||
| журнал P | 0,037 | ||
| Давление газа | 116,5 кПа (при 20 ° C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 350 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| Кислотность (p K a ) | 10,8 (для конъюгированной кислоты ) | ||
| Основность (p K b ) | 3,2 | ||
| Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −57,7 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H220 , H319 , H335 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 4 0 | ||
| точка возгорания | -37 ° С (-35 ° F, 236 К) | ||
самовоспламенения температуру | 383 ° С (721 ° F, 656 К) | ||
| Пределы взрываемости | 3,5–14% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 1230 частей на миллион (млекопитающие) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 3000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м 3 ) [2] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 600 частей на миллион [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканамины |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Этиламин представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 NH 2 . Этот бесцветный газ имеет сильный запах аммиака . Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной до жидкости, смешиваемой практически со всеми растворителями. Это нуклеофильное основание , что характерно для аминов . Этиламин широко используется в химической промышленности и органическом синтезе . [4]
Синтез [ править ]
Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак объединяют в присутствии оксидного катализатора :
- СН 3 СН 2 ОН + NH 3 → СН 3 СН 2 NH 2 + Н 2 О
В этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламином и триэтиламином . В совокупности промышленным способом производится около 80 млн килограммов этих трех аминов в год. [4] Это также получают путем восстановительного аминирования из ацетальдегида .
- CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они неэкономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или связанных основных катализаторов . [5]
- H 2 C = CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2
Гидрирование ацетонитрила , ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием алюмогидрида лития . По другому пути этиламин может быть синтезирован путем нуклеофильного замещения галогенэтана (такого как хлорэтан или бромэтан ) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия . Этот метод дает значительное количество побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин . [6]
- CH 3 CH 2 Cl + NH 3 + КОН → CH 3 CH 2 NH 2 + KCl + H 2 O
Этиламин также производится естественным образом в космосе; это компонент межзвездных газов. [7]
Реакции [ править ]
Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK a [CH 3 CH 2 NH 3 ] + было определено равным 10,8 [8] [9]
Этиламин претерпевает реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование . Взаимодействие с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамидным дает диэтил diazene , Etn = NEt. [10] Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида .
Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем для металлического лития , давая ион [Li (амин) 4 ] + и сольватированный электрон . Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений , таких как нафталины [11] и алкины .
Приложения [ править ]
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин . Он также содержится в резиновых изделиях. [4]
Этиламин используется в качестве химического вещества-предшественника вместе с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе диссоциативных анестетиков циклидина (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорная группа на фенильном кольце, и его N-этиловый аналог), которые тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамином и рекреационным препаратом фенциклидином и были обнаружены на черном рынке, продаваясь для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора.. Это дает циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин ( антагонизм к рецепторам NMDA ), но с гораздо большей эффективностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полужизни и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами. [12]
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 12-е издание, 3808 .
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0263» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Этиламин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке, «Амины, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ Ульрих Штайнбреннер, Франк Функе, Ральф Бёлинг, Метод и устройство для производства этиламина и бутиламина. Архивировано 12 сентября 2012 г.в Archive.today , патент США 7161039.
- ^ Нуклеофильного замещения, хлорэтан и Аммиак архивации 2008-05-28 в Wayback Machine , школа Святого Петра
- ^ NRAO, «Открытия Предлагайте Icy Космический старт для аминокислот и ДНК Ингредиенты», 28 февраля 2013
- ^ Учебник Уилсона и Гисволда по органической лекарственной и фармацевтической химии, 9-е изд. (1991), (JN Delgado and WA Remers, Eds.) P.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
- Перейти ↑ HK Hall, Jr. (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc . 79 : 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ Ohme, R .; Preuschhof, H .; Heyne, H.-U. Азоэтан, заархивированный 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Organic Syntheses , Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Кайзер, EM; Benkeser RA Δ9,10-Octalin. Архивировано 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Organic Syntheses , Collected Volume 6, p.852 (1988).
- ^ «Отчет о критическом обзоре кетамина Всемирной организации здравоохранения, 34-й ECDD 2006 / 4.3» (PDF) .
Внешние ссылки [ править ]
- Данные по безопасности на www.inchem.org
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
