 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2 E , 6 E ) -3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.022.731  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 15 Н 26 О | |
| Молярная масса | 222,37 г / моль |
| Появление | Бесцветная прозрачная жидкость |
| Запах | Цветочный |
| Плотность | 0,887 г / см 3 |
| Точка кипения | От 283 до 284,00 ° C (от 541,40 до 543,20 ° F; от 556,15 до 557,15 K) при 760 мм рт. Ст. 111 ° C при 0,35 мм рт. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фарнезол - это природное 15-углеродное органическое соединение, представляющее собой ациклический сесквитерпеновый спирт. В стандартных условиях это бесцветная жидкость. Он гидрофобен и поэтому не растворяется в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродных соединений изопрена как у растений, так и у животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех l-ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются с образованием 30-углеродного сквалена , который, в свою очередь, является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах. Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для естественного, так и для искусственного органического синтеза .
Использует [ редактировать ]
Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла , нероли , цикламен , лимонная трава , тубероза , роза , мускус , бальзам и толу . Его используют в парфюмерии, чтобы подчеркнуть сладкие цветочные ароматы. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых ароматах.
Фарнезол - природный пестицид от клещей и феромон для некоторых других насекомых.
В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [1] Это ароматизатор.
Естественный источник и синтез [ править ]
Фарнезол производится из соединений изопрена как у растений, так и у животных. Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфатом , в результате получается 15-углеродный фарнезилпирофосфат , который является промежуточным звеном в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен . В результате окисления могут образоваться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
История названия [ править ]
Фарнезол содержится в экстракте цветов, который давно используется в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь дерева акации Фарнезе ( Vachellia farnesiana ), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из известной итальянской семьи Фарнезе, которая (с 1550 года по 17 век) содержала одни из первых частных европейских ботанических садов в садах Фарнезе в Риме. Добавление окончания -ol объясняется тем, что он химически является спиртом . [2]Само растение было завезено в сады Фарнезе из Карибского бассейна и Центральной Америки , откуда оно и происходит. [3]
Воздействие на здоровье [ править ]
Предполагается, что фарнезол действует как химиопрофилактическое и противоопухолевое средство. [4] Фарнезол используется как дезодорант в косметических продуктах из-за его антибактериальной активности. [5] Фарнезол подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии [6], так как некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. [7] В ходе исследования, исследователи обнаружили в культуре ткани, что бальзам из Перу и фарнезол способны связываться с молекулами CD1a на поверхности клеток Лангерганса и активных Т-клеток.. Однако исследователь де Йонг отмечает, что «наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что именно так они действуют у пациентов с аллергией. Исследование действительно открывает путь к дальнейшим исследованиям. до исследований для подтверждения механизма у пациентов с аллергией и разработки ингибиторов ответа ». [8] Несмотря на это предупреждение, некоторые поп-наука приняла предварительные результаты этого исследования , чтобы быть убедительным доказательством того, что фарнезол вызывает иммунологическую реакцию с помощью этого механизма. [9] Несмотря на то, что исследование не проверяло это на функциональной коже человека .
Биологическая функция [ править ]
Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве молекулы, воспринимающей кворум , которая ингибирует филаментацию . [10]
См. Также [ править ]
- Фарнезилирование
- Фарнезен
- Фарнезил пирофосфат
- Геранилгераниол
- Неролидол
Ссылки [ править ]
- ^ Терри Мартин. «Список 599 добавок к сигаретам от Big Tobacco» . About.com Health . Проверено 29 июля 2015 года .
- ^ http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Этимология фарнезола, по состоянию на 27 августа 2009 г.
- ^ ГЕНРИ ТРИМБЛ И Ф.Д. МАКФАРЛЕНД., АМЕРИКАНСКИЙ ЖУРНАЛ АПТЕКИ, Том 57, # 3, март 1885 г.
- ↑ Joo JH, Jetten AM (июнь 2009 г.). «Молекулярные механизмы, участвующие в апоптозе, вызванном фарнезолом» . Cancer Lett . 287 (2): 123–35. DOI : 10.1016 / j.canlet.2009.05.015 . PMC 2815016 . PMID 19520495 .
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Фланаган, Дж; Риверо, Р; Бонне, I (2006). «Высвобождение антимикробных активных веществ из микрокапсул под действием подмышечных бактерий». Int J Cosmet Sci . 28 (2): 103–108. DOI : 10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 .
- ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2011-12-30 . Проверено 19 июля 2012 .CS1 maint: archived copy as title (link)
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 10 февраля 2014 года . Проверено 19 июля 2012 . CS1 maint: archived copy as title (link)
- ^ «Исследование объясняет, почему некоторые кремы и косметика могут вызывать кожную сыпь» . EurekAlert! . Проверено 22 января 2020 .
- ^ SciShow эпизод «Почему кожи кремы дать вам высыпание,» 10 января 2010
- ^ Джейкоб М. Хорнби (2001). «Чувство кворума в диморфном грибке Candida albicans опосредовано Фарнезолом» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (7): 2982–2992. DOI : 10,1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .
