Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенитротион
Phenitrothion.svg
Фенитротион-Молекула-3D-шары-by-AHRLS-2013.png
Имена
Название ИЮПАК
O , O- диметил O - (3-метил-4-нитрофенил) фосфоротиоат
Другие имена
• диметокси- (3-метил-4-нитрофенокси) thioxophosphorane
O, O - диметил O -4-нитро- м - толил фосфоротиоатная
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.114 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C9H12NO5PS / c1-7-6-8 (4-5-9 (7) 10 (11) 12) 15-16 (17,13-2) 14-3 / h4-6H, 1-3H3 проверитьY
    Ключ: ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H12NO5PS / c1-7-6-8 (4-5-9 (7) 10 (11) 12) 15-16 (17,13-2) 14-3 / h4-6H, 1-3H3
    Ключ: ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYAZ
  • S = P (Oc1cc (c (cc1) [N +] ([O -]) = O) C) (OC) OC
Характеристики
C 9 H 12 N O 5 P S
Молярная масса277,23  г · моль -1
ВнешностьЖелто-коричневая жидкость
Плотность1,3227 г / см 3
Температура плавления 3,4 ° С (38,1 ° F, 276,5 К)
Точка кипения 118 ° C (244 ° F, 391 K) при 0,05 мм рт.
38,0 мг / л
РастворимостьХорошо растворим в дихлорметане, 2-пропаноле, толуоле, плохо растворим в н- гексане. [1]
журнал P3,30 (октанол / вода) [2]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Крыса, перорально: 500 мг / кг [3]

Мыши (самки), перорально: 1416 мг / кг [4]

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенитротион ( название IUPAC : O , O- диметил- O - (3-метил-4-нитрофенил) фосфоротиоат ) - это недорогой и широко используемый во всем мире фосфоротиоатный ( органофосфатный ) инсектицид . Торговые названия включают Sumithion , 94,2% раствор фенитротиона. [5]

Воздействие на здоровье [ править ]

Фенитротион в сублетальных дозах влиял на двигательные движения сумчатых [6], а при высоких дозах снижал энергию птиц. [7]

В тестах с хроническими (низкими) дозами неожиданно только самая низкая концентрация (0,011 микрограмм / литр) фенитротиона подавляла рост водорослей, хотя все использованные уровни хронических доз были токсичны для водорослей в других отношениях. [8]

Всего половина минимально эффективной дозы фенитротиона изменила структуру щитовидной железы пресноводного кряля (змееголова). [9]

Случаи неспецифического энцефалопатии и жировой висцеральных изменений ( синдром Рейе ) у детей , проживающих в непосредственной близости от фенитротион распыления операций вызывается исследование описано в последнее время науки , [10] и первоначально в журнале The Lancet : [11]

Двухдневным мышам, помимо других веществ, вводили местно в течение 11 дней фенитротион. Еще через 2 дня подкожно вводили сублетальную дозу вируса энцефаломиокардита в известном титре. Смертность в 10-дневный период после инъекции вируса 4-9% в группах фенитротиона и 0% в контрольных группах кукурузного масла. В группах инсектицидов и вирусов отмечены жировые изменения в печени и почках. Энцефалопатия не выявила специфического поражения центральной нервной системы, но смерть последовала за последовательностью паралича и судорог. Возможная роль воздействия комбинаций инсектицидов на восприимчивость человека к вирусам требует дальнейшего внимания.

Дальнейшее исследование показало, что заболевание было вызвано не самим фенитротионом, а комбинациями, которые включали поверхностно-активные вещества и растворитель (с пестицидом или без него), ясно показали, что предварительная обработка этими химическими веществами заметно увеличивает вирусную летальность у подопытных мышей. [12]

Сопротивление [ править ]

В ходе необычной демонстрации устойчивости к пестицидам было обнаружено, что 8% насекомых на сельскохозяйственных полях являются носителями симбиотических кишечных микробов, которые могут метаболизировать и детоксифицировать фенитротион; после того, как тесты in vitro показали, что микроб значительно увеличивает выживаемость насекомых, обработанных фенитротионом. [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Справочник по сельскохозяйственным химическим веществам . Уиллоуби, Огайо: Meister Publishing Co., 1999. стр. 177. ISBN. 978-1-892829-02-3. OCLC  50201739 .
  2. ^ Хэнш С, Лео А, Hoekman D (1995). Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 60. ISBN 978-0-8412-2993-8. OCLC  924843801 .
  3. ^ Eckroth D, Грейсон М, Кирк RE, Othmer DF (1981). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . 3 (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 440. ISBN 978-0-471-02066-0. OCLC  873939596 .
  4. ^ Sekizawa Дж, Eto М, Миямото Дж, Мацуо М (1992). Критерии здоровья окружающей среды 133: фенитротион (отчет). Женева: Всемирная организация здравоохранения. п. 70.
  5. ^ «Фенитротион» . База данных PubChem Compound . Национальный центр биотехнологической информации.
  6. ^ Buttemer WA, история PG, Филдс KJ, Baudinette RV, Astheimer LB (июль 2008). «Фенитротион, органофосфат, влияет на беговую выносливость, но не на аэробную способность у толстохвостых нарциссов (Sminthopsis crassicaudata)». Chemosphere . 72 (9): 1315–20. Bibcode : 2008Chmsp..72.1315B . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2008.04.054 . PMID 18547601 . 
  7. ^ Kitulagodage M, Isanhart J, Buttemer WA, Хупер MJ, Astheimer LB (апрель 2011). «Токсичность фипронила у северного боббелого перепела Colinus virginianus: снижение пищевого поведения и образование метаболитов сульфона». Chemosphere . 83 (4): 524–30. Bibcode : 2011Chmsp..83..524K . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.12.057 . PMID 21227481 . 
  8. ^ Ferrando MD, Санчо E, Андреу-Молинер E (ноябрь 1996). «Хроническая токсичность фенитротиона для водорослей (Nannochloris oculata), коловраток (Brachionus calyciflorus) и кладоцеров (Daphnia magna)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 35 (2): 112–20. DOI : 10,1006 / eesa.1996.0090 . PMID 8950533 . 
  9. ^ Саксен ПК, мани К (1988). «Влияние безопасных концентраций некоторых пестицидов на щитовидную железу у пресноводного рябчика Channa punctatus: гистопатологическое исследование». Загрязнение окружающей среды . 55 (2): 97–105. DOI : 10.1016 / 0269-7491 (88) 90121-2 . PMID 15092506 . 
  10. ^ Crocker JF, Ozere RL, Safe SH, ЦфВых SC, Rozee KR, Hutzinger O (июнь 1976). «Смертельное взаимодействие повсеместных носителей инсектицидов с вирусом». Наука . 192 (4246): 1351–3. Bibcode : 1976Sci ... 192.1351C . DOI : 10.1126 / science.179146 . PMID 179146 . 
  11. ^ Crocker JF, Rozee KR, Ozere RL, ЦфВых SC, Hutzinger O (июль 1974). «Инсектицид и вирусное взаимодействие как причина жировых висцеральных изменений и энцефалопатии у мышей». Ланцет . 2 (7871): 22–4. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (74) 91351-8 . PMID 4134409 . 
  12. ^ Safe S, Plugge H, Crocker JF (1977). «Анализ ароматического растворителя, используемого в программе опрыскивания леса». Chemosphere . 6 (10): 641–651. Bibcode : 1977Chmsp ... 6..641S . DOI : 10.1016 / 0045-6535 (77) 90075-3 .
  13. ^ Кикучи Y, Hayatsu М, Хосокава Т, Нагаяма А, Tago К, Т Fukatsu (май 2012). «Симбионт-опосредованная устойчивость к инсектицидам» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (22): 8618–22. Bibcode : 2012PNAS..109.8618K . DOI : 10.1073 / pnas.1200231109 . PMC 3365206 . PMID 22529384 .  

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Фольстер D (14 мая 1976 г.). «Ядовитые туманы от пестицидов в Нью-Брансуике» . Пять ночей . CBC Radio.

Внешние ссылки [ править ]

  • Фенитротион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Банк данных по опасным веществам (источник данных)
  • Inchem
  • Entox
  • Повторная оценка фенитротиона Агентством по регулированию борьбы с вредителями Канады