Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -Бут-2-ендиовая кислота | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
605763 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.404 |
Номер ЕС |
|
Номер E | E297 (консерванты) |
49855 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 9126 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 4 Н 4 О 4 | |
Молярная масса | 116,072 г · моль -1 |
Внешность | Белое твердое вещество |
Плотность | 1,635 г / см 3 |
Температура плавления | 287 ° C (549 ° F, 560 K) (разлагается) [2] |
4,9 г / л при 20 ° C [1] | |
Кислотность (p K a ) | p k a1 = 3,03 , p k a2 = 4,44 (15 ° C, цис-изомер) |
-49,11 · 10 -6 см 3 / моль | |
ненулевой | |
Фармакология | |
D05AX01 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H319 |
Меры предосторожности GHS | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P313 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 |
самовоспламенения температуру | 375 ° С (707 ° F, 648 К) |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты |
|
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CCH = CHCO 2 H. Белое твердое вещество, фумаровая кислота широко встречается в природе. Он имеет фруктовый -like вкус и используется в качестве пищевой добавки. Его номер E - E297. [3] В соли и сложные эфиры известны как фумараты . Фумарат также может относиться к C
4ЧАС
2О2-
4ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота - цис-изомером.
Биосинтез и возникновение [ править ]
Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы . Это одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот , другая - малеиновая кислота . В фумаровой кислоте группы карбоновых кислот являются транс ( E ), а в малеиновой кислоте - цис ( Z ).
Фумаровая кислота содержится в фумитории ( Fumaria officinalis ), грибах подберезовика (особенно Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius ), лишайниках и исландском мхе .
Фумарат - это промежуточный продукт в цикле лимонной кислоты, используемый клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Она образована окислением из сукцината с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы . Затем фумарат превращается ферментом фумаразой в малат .
Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту при воздействии солнечного света . [4] [5]
Фумарат также является продуктом цикла мочевины .
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78" .
Использует [ редактировать ]
Еда [ править ]
Фумаровая кислота используется в качестве подкислителя пищевых продуктов с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС [6] США [7], Австралии и Новой Зеландии. [8] В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться E-номером E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется при приготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при заквашивании. [9] Обычно он используется как заменитель винной кислоты и иногда вместо лимонной кислоты.из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~ 1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинку , аналогично тому, как используется яблочная кислота . Помимо того, что он входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса, таких как ароматизированные картофельные чипсы «Соль и уксус» [10], он также используется в качестве коагулянта в смесях для варки пудинга.
Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав DG Health , в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]
Медицина [ править ]
Фумаровая кислота была разработана в качестве лекарства для лечения аутоиммунного псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблетки, содержащей 3 сложных эфира , в первую очередь диметилфумарат , и продавалась как фумадерм компанией Biogen Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной сложный эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза .
У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарат (BG-12, Biogen) значительно уменьшал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. [12]
Другое использование [ править ]
Фумаровая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.
Когда фумаровая кислота добавляется в корм, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения. [13]
Безопасность [ править ]
Он «практически не токсичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]
Синтез и реакции [ править ]
Фумаровую кислоту сначала получали из янтарной кислоты . [14] Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы ) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия . [15] В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты, в основном , на основе каталитической изомеризации из малеиновой кислоты в водных растворах при низких р Н . Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, полученный каталитическим окислением бензола или бензола. бутан . [3]
О химических свойствах фумаровой кислоты можно судить по составляющим ее функциональным группам . Эта слабая кислота образует сложный диэфир , она присоединяется по двойной связи и является отличным диенофилом .
Фумаровая кислота не сгорает в калориметре бомбы в условиях, когда малеиновая кислота плавно сгорает . Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода может быть измельчено с исследуемым соединением, а энтальпия сгорания рассчитана по разнице.
См. Также [ править ]
- Цикл лимонной кислоты (цикл TCA)
- Дерматология
- Фотосинтез
- Малеиновая кислота , цис-изомер фумаровой кислоты
Ссылки [ править ]
- ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Pubchem. «Фумаровая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ a b Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053 . ISBN 3527306730.
- ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: обзор безопасности , Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам
- ^ "Продукты с фумаровой кислотой" . Проверено 22 апреля 2018 .
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Список пищевых добавок, часть II» . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ "Фумаровая кислота - Химическая компания" . Химическая компания . Проверено 22 апреля 2018 .
- ^ Ест, серьезно. "Наука за солью и чипсами уксуса" . www.seriouseats.com .
- ^ a b Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF) . Проверено 7 марта 2014 .
- ^ Gold R .; Kappos L .; Арнольд Д.Л. и другие. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 орального BG-12 для лечения рецидивирующего рассеянного склероза». N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. DOI : 10.1056 / NEJMoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .
- ^ «Ученые стремятся избавиться от метеоризма у коров» . Phys.org. 21 марта 2008 г.
- ^ Фольхард, J. "Darstellung фон Maleïnsäureanhydrid" Annalen Юстус Либих дер Chemie 1892 г., объем 268, стр 255-6. DOI : 10.1002 / jlac.18922680108
- ^ Милас, Н. А. Органический синтез "фумаровой кислоты"1943, Коллективный том 2, стр. 302. Онлайн-версия
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1173
vте Путь метаболизма цикла лимонной кислоты | ||
---|---|---|
Ацетил-КоА 2О | Оксалоацетат НАДН + Н + НАД + Малат H 2 O Фумарат FADH 2 FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) P i + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА | |
НАДН + Н + + СО 2 | ||
CoA | НАД + | |
Цитрат ЧАС 2О цис- Аконитат ЧАС 2О Изоцитрат НАД (P) + НАД (Ф) Н + Н + Оксалосукцинат CO 2 2-оксоглутарат |
vте Путь метаболизма цикла мочевины | |||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||