Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CCH = CHCO 2 H. Белое твердое вещество, фумаровая кислота широко встречается в природе. Он имеет фруктовый -like вкус и используется в качестве пищевой добавки. Его номер E - E297. [3] В соли и сложные эфиры известны как фумараты . Фумарат также может относиться к C
4
ЧАС
2
О2-
4
ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота - цис-изомером.

Биосинтез и возникновение [ править ]

Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы . Это одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот , другая - малеиновая кислота . В фумаровой кислоте группы карбоновых кислот являются транс ( E ), а в малеиновой кислоте - цис ( Z ).

Фумаровая кислота содержится в фумитории ( Fumaria officinalis ), грибах подберезовика (особенно Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius ), лишайниках и исландском мхе .

Фумарат - это промежуточный продукт в цикле лимонной кислоты, используемый клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Она образована окислением из сукцината с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы . Затем фумарат превращается ферментом фумаразой в малат .

Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту при воздействии солнечного света . [4] [5]

Фумарат также является продуктом цикла мочевины .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78" .

Использует [ редактировать ]

Еда [ править ]

Фумаровая кислота используется в качестве подкислителя пищевых продуктов с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС [6] США [7], Австралии и Новой Зеландии. [8] В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться E-номером E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется при приготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при заквашивании. [9] Обычно он используется как заменитель винной кислоты и иногда вместо лимонной кислоты.из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~ 1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинку , аналогично тому, как используется яблочная кислота . Помимо того, что он входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса, таких как ароматизированные картофельные чипсы «Соль и уксус» [10], он также используется в качестве коагулянта в смесях для варки пудинга.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав DG Health , в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]

Медицина [ править ]

Фумаровая кислота была разработана в качестве лекарства для лечения аутоиммунного псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблетки, содержащей 3 сложных эфира , в первую очередь диметилфумарат , и продавалась как фумадерм компанией Biogen Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной сложный эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза .

У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарат (BG-12, Biogen) значительно уменьшал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. [12]

Другое использование [ править ]

Фумаровая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.

Когда фумаровая кислота добавляется в корм, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения. [13]

Безопасность [ править ]

Он «практически не токсичен», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]

Синтез и реакции [ править ]

Фумаровую кислоту сначала получали из янтарной кислоты . [14] Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы ) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия . [15] В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты, в основном , на основе каталитической изомеризации из малеиновой кислоты в водных растворах при низких р Н . Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, полученный каталитическим окислением бензола или бензола. бутан . [3]

О химических свойствах фумаровой кислоты можно судить по составляющим ее функциональным группам . Эта слабая кислота образует сложный диэфир , она присоединяется по двойной связи и является отличным диенофилом .

Фумаровая кислота не сгорает в калориметре бомбы в условиях, когда малеиновая кислота плавно сгорает . Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода может быть измельчено с исследуемым соединением, а энтальпия сгорания рассчитана по разнице.

См. Также [ править ]

  • Цикл лимонной кислоты (цикл TCA)
  • Дерматология
  • Фотосинтез
  • Малеиновая кислота , цис-изомер фумаровой кислоты

Ссылки [ править ]

  1. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  2. ^ Pubchem. «Фумаровая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ a b Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053 . ISBN 3527306730.
  4. ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: обзор безопасности , Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам
  5. ^ "Продукты с фумаровой кислотой" . Проверено 22 апреля 2018 .
  6. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 .
  7. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Список пищевых добавок, часть II» . Проверено 27 октября 2011 .
  8. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Проверено 27 октября 2011 .
  9. ^ "Фумаровая кислота - Химическая компания" . Химическая компания . Проверено 22 апреля 2018 .
  10. ^ Ест, серьезно. "Наука за солью и чипсами уксуса" . www.seriouseats.com .
  11. ^ a b Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF) . Проверено 7 марта 2014 .
  12. ^ Gold R .; Kappos L .; Арнольд Д.Л. и другие. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 орального BG-12 для лечения рецидивирующего рассеянного склероза». N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. DOI : 10.1056 / NEJMoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .  
  13. ^ «Ученые стремятся избавиться от метеоризма у коров» . Phys.org. 21 марта 2008 г.
  14. ^ Фольхард, J. "Darstellung фон Maleïnsäureanhydrid" Annalen Юстус Либих дер Chemie 1892 г., объем 268, стр 255-6. DOI : 10.1002 / jlac.18922680108
  15. ^ Милас, Н. А. Органический синтез "фумаровой кислоты"1943, Коллективный том 2, стр. 302. Онлайн-версия

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 1173