Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о гамма-Linole н IC кислоты. Для α-линоленовой кислоты см. « Альфа-линоленовая кислота» . Для линолевой кислоты (без «n») см. Линолевую кислоту .
γ-линоленовая кислота
GLAnumbering.png
Гамма линоленовая кислота spacefill.png
Гамма линоленовая кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
all - цис -6,9,12-октадекатриеновая кислоты
Другие имена
Гамма-линоленовая кислота, гамоленовая кислота, GLA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.107.263 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-, 13-12- проверитьY
    Ключ: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-, 13-12-
    Ключ: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP
  • О = С (О) СССС \ С = С / С \ С = С / С \ С = С / СССС
Характеристики
С 18 Н 30 О 2
Молярная масса278,436  г · моль -1
ВнешностьБесцветное масло
Фармакология
D11AX02 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

гамма-линоленовая кислота или GLA ( γ-линоленовая кислота ) ( МНН : гамоленовая кислота ) представляет собой жирную кислоту, содержащуюся в основном в маслах семян. При действии на GLA арахидонат-5-липоксигеназа не производит лейкотриенов, а превращение ферментом арахидоновой кислоты в лейкотриены ингибируется.

Химия [ править ]

GLA классифицируется как жирная кислота n- 6 (также называемая ω-6 или омега-6), что означает, что первая двойная связь на метильном конце (обозначенная n или ω) является шестой связью. В физиологической литературе GLA обозначается как 18: 3 ( n -6). GLA представляет собой карбоновую кислоту с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями . Это изомер из альфа-линоленовой кислоты , которая представляет собой полиненасыщенные омега-3 (омега-3) жирных кислот, найденных в рапсовом канолы масло, соевые бобы , грецкие орехи , льняное семя ( льняного масла ), периллы, семена чиа и конопли .

История [ править ]

GLA была впервые выделена из масла семян примулы вечерней . Это травяное растение было выращено коренными американцами для лечения отеков на теле. В 17 веке он был завезен в Европу и стал популярным народным средством, получившим название « королевское лекарство». В 1919 году Хейдушка и Люфт извлекли масло из семян примулы вечерней и описали необычную линоленовую кислоту, которую они назвали γ-. Позже точная химическая структура была охарактеризована Райли. [1]

Хотя существуют α- и γ-формы линоленовой кислоты, β-формы нет. Однажды была идентифицирована, но она оказалась артефактом первоначального аналитического процесса. [2]

Источники питания [ править ]

GLA получают из растительных масел, таких как масло примулы вечерней ( Oenothera biennis ) (EPO), масло семян черной смородины, масло семян бурачника и масло семян конопли . GLA также содержится в различных количествах в съедобных семенах конопли , овсе, ячмене [3] и спирулине . Обычное сафлоровое масло ( Carthamus tinctorius ) не содержит GLA, но генетически модифицированное сафлоровое масло GLA, доступное в коммерческих количествах с 2011 года, содержит 40% GLA. [4] Масло бурачника содержит 20% GLA, масло примулы вечерней составляет от 8% до 10% GLA, а масло черной смородины содержит 15-20%. [5] Он также составляет 12,23% жиров из плодов дуриана вида Durio graveolens . [6]

Человеческий организм производит GLA из линолевой кислоты (LA). Эта реакция катализируются А 6 - десатуразы (D6D), фермент , который позволяет создавать двойную связь на шесте подсчета углерода от карбоксильного конца. LA потребляется в достаточном количестве в большинстве диет из таких обильных источников, как растительные масла и мясо . Однако недостаток GLA может возникать при снижении эффективности превращения D6D (например, по мере взросления людей или при определенных диетических дефицитах) или при болезненных состояниях, когда наблюдается чрезмерное потребление метаболитов GLA. [7]

Источник эйкозаноидов [ править ]

Масло семян Oenothera biennis (примулы вечерней) является источником GLA.

Из GLA в организме образуется дигомо-γ-линоленовая кислота (DGLA). Это один из трех источников эйкозаноидов в организме (наряду с AA и EPA ). DGLA является предшественником простагландина PGH 1 , который, в свою очередь, образует PGE 1 и тромбоксан TXA 1 . И PGE1 1, и TXA 1 обладают противовоспалительным действием; тромбоксан TXA 1 , в отличие от своего варианта серии 2, вызывает вазодилатацию и ингибирует тромбоциты [8], следовательно, TXA 1модулирует (снижает) провоспалительные свойства тромбоксана ТХА 2 . PGE 1 играет роль в регуляции функции иммунной системы и используется в качестве лекарственного средства алпростадила .

В отличие от AA и EPA, DGLA не может образовывать лейкотриены . Однако он может подавлять образование провоспалительных лейкотриенов из АК. [9]

Хотя GLA представляет собой n- 6 жирную кислоту, тип кислоты, которая, как правило, является провоспалительной, она обладает противовоспалительными свойствами. (См. Обсуждение взаимодействия основных жирных кислот: парадокс диетической ГЛК .)

Здоровье и медицина [ править ]

GLA рекламировалась как лекарство от различных заболеваний, включая боль в груди и экзему, в частности Дэвидом Хорробином ( 1939-2003 ), чей маркетинг масла примулы вечерней был описан BMJ (British Medical Journal) как этически сомнительный. скорее всего, запомнился как «лекарство, от которого нет болезней». [10] В 2002 году Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения Великобритании отозвало разрешения на продажу масла примулы вечерней в качестве средства от экземы. [11] Однако совсем недавно в двойном слепом плацебо-контролируемом клиническом исследовании было показано, что местное применение масла семян бурачника (масла с высокой концентрацией GLA) уменьшает симптомы атопического дерматита. [12]

Примечания и ссылки [ править ]

  1. ^ Yung-Sheng Хуан, Винсент А. Ziboh (2001). Гамма-линоленовая кислота: последние достижения в биотехнологии и клиническом применении . AOCS Press. п. 259. ISBN 1-893997-17-0. Проверено 7 декабря 2007 .
  2. ^ ЭКЕЙ, EW (1954). Растительные жиры и масла (том 123 серии монографий Американского химического общества) . Рейнхольд. п. 542.
  3. ^ Куреши AA; Schnoes HK; Din ZZ; Peterson DM; и другие. (1984). «Определение структуры ингибитора холестерина II, выделенного из высокопротеиновой ячменной муки (HPBF)». Кормили. Proc . 43 (7): 2626.
  4. ^ Nykiforuk, C .; Шумейкер, К. (19 августа 2011 г.). «Высокий уровень накопления гамма-линоленовой кислоты в семенах трансгенного сафлора (Carthamus tinctorius)». Трансгенные исследования . 21 (2): 367–81. DOI : 10.1007 / s11248-011-9543-5 . PMID 21853296 . S2CID 17870059 .  
  5. ^ Flider, Frank J (май 2005). «GLA: использование и новые источники» (PDF) . ИНФОРМ . 16 (5): 279–282. Архивировано из оригинального (PDF) 12 января 2014 года.
  6. ^ Насаруддин, Мохд Ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .  
  7. ^ Horrobin DF (С Efamol научно - исследовательский институт. Kentville. Новая Шотландия. Канада) (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль дельта-6-десатуразы». Являюсь. J. Clin. Nutr . 57 (5 доп.): 732S – 736S, обсуждение 736S – 737S. DOI : 10.1093 / ajcn / 57.5.732S . PMID 8386433 . 
  8. ^ Кинг, Майкл В. "Введение в эйкозаноидов" . Страница медицинской биохимии . 1996–2013 гг. Themedicalbiochemistrypage.org, LLC . Проверено 23 июля 2013 года .
  9. ^ Белч JJ, Hill A (2000). «Масло примулы вечерней и масло бурачника при ревматологии» . Являюсь. J. Clin. Nutr . 71 (1 приложение): 352S – 6S. DOI : 10.1093 / ajcn / 71.1.352s . PMID 10617996 . Сам DGLA не может быть преобразован в LT, но может образовывать 15-гидроксильное производное, которое блокирует превращение арахидоновой кислоты в LT. Увеличение потребления DGLA может позволить DGLA действовать как конкурентный ингибитор PG 2-й серии и LT 4-й серии и, таким образом, подавлять воспаление. 
  10. Перейти ↑ Richmond, C. (2003). «Дэвид Хорробин» . BMJ . 326 (7394): 885. DOI : 10.1136 / bmj.326.7394.885 . PMC 1125787 . 
  11. Перейти ↑ Williams, H.C (2003). «Масло примулы вечерней при атопическом дерматите: время сказать спокойной ночи» . BMJ . 327 (7428): 1358–9. DOI : 10.1136 / bmj.327.7428.1358 . JSTOR 25457999 . PMC 292973 . PMID 14670851 .   
  12. ^ Канехара S, Отани T, Uede K, Furukawa F (2007). «Клинические эффекты рубашек, покрытых маслом огуречника, на детей с атопическим дерматитом: двойное слепое плацебо-контролируемое клиническое испытание» . J Dermatol . 34 (12): 811–5. DOI : 10.1111 / j.1346-8138.2007.00391.x . PMID 18078406 . S2CID 26248175 .