Глутаконовая кислота

транс

СНГ

Модель заполнения пространства транс-изомера

Модель цис-изомера, заполняющая пространство

Имена

Название ИЮПАК

Пент-2-ендиовая кислота

Идентификаторы

Количество CAS

1724-02-3 (не указано)^Y
628-48-8 ( транс )^Y
505-36-2 ( цис )^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 15670^Y

ЧЭМБЛ

ChEMBL557347^Y

ChemSpider

4444138^Y

PubChem CID

5280498

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID70211883

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H6O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-2H, 3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / b2-1 +^Y
Ключ: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N^Y
InChI = 1 / C5H6O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-2H, 3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / b2-1 +
Ключ: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR

Улыбки

О = С (О) \ С = С \ СС (= О) О

Характеристики

Химическая формула

С ₅ Н ₆ О ₄

Молярная масса

130,099 г / моль

Внешность

Бесцветное твердое вещество

Температура плавления

От 137 до 139 ° C (от 279 до 282 ° F, от 410 до 412 K)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

транс- глутаконовая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO₂ CCH = CHCH₂ CO₂ H. Эта дикарбоновая кислота существует в виде бесцветного твердого вещества и связана с насыщенной химической глутаровой кислотой , HO₂ CC (CH₂ )₃ CO₂ H. Сложные эфиры и соли глутаконовой кислоты называются глутаконатами.

Родственные соединения [ править ]

Геометрический изомер , цис -glutaconic кислоты, имеет заметно более низкую температуру плавления (130-132 ° C). Его можно получить бромированием левулиновой кислоты с последующей обработкой дибромокетона карбонатом калия. ^[1]

Глутаконовая ангидрид , который образуется в результате дегидратации с двухосновной кислотой , существует в основном в качестве дикарбонильного таутомера в растворе. Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при 77–82 ° C. Для его получения можно использовать цис- или транс- дикислоту: транс- форма изомеризуется в условиях реакции. ^[2]

Медицинские аспекты [ править ]

Глутаровая , 3-гидроксиглутаровая и глутаконовая кислоты являются структурно родственными метаболитами . При глутаровой ацидурии 1 типа накапливается глутаконовая кислота, что приводит к повреждению головного мозга.

Ссылки [ править ]

^ Buckel, W .; Pierik, AJ; Plett, S .; Alhapel, A .; Suarez, D .; Вт, с-м .; Голдинг, БТ (2006). «Основанная на механизме инактивация кофермента B ₁₂ -зависимой 2-метиленглутарат мутазы с помощью ( Z ) -глутаконата и бута-1,3-диен-2,3-дикарбоксилата». Евро. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. DOI : 10.1002 / ejic.200600405 .
^ Бриггс, SP; Дэвис, доктор медицинских наук; Ньютон, РФ; Рейнольдс, Д.П. (1981). «Структура глутаконового ангидрида и синтетическая ценность его аддукта Дильса-Альдера с циклопентадиеном». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 146 : 146–149. DOI : 10.1039 / P19810000146 .

[1] Buckel, W .; Pierik, AJ; Plett, S .; Alhapel, A .; Suarez, D .; Вт, с-м .; Голдинг, БТ (2006). «Основанная на механизме инактивация кофермента B ₁₂ -зависимой 2-метиленглутарат мутазы с помощью ( Z ) -глутаконата и бута-1,3-диен-2,3-дикарбоксилата». Евро. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. DOI : 10.1002 / ejic.200600405 .

[2] Бриггс, SP; Дэвис, доктор медицинских наук; Ньютон, РФ; Рейнольдс, Д.П. (1981). «Структура глутаконового ангидрида и синтетическая ценность его аддукта Дильса-Альдера с циклопентадиеном». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 146 : 146–149. DOI : 10.1039 / P19810000146 .

[1]