Глутаминовая кислота (обозначение Glu или E ; [4] анионная форма известна как глутамат ) — α- аминокислота , которая используется практически всеми живыми существами в биосинтезе белков . Это несущественное питательное вещество для человека, а это означает, что человеческий организм может синтезировать достаточное его количество для его использования. Это также наиболее распространенный возбуждающий нейромедиатор в нервной системе позвоночных . Он служит предшественником синтеза ингибирующей гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в ГАМКергических нейронах.
Его молекулярная формула C.
5ЧАС
9НЕТ
4. Глутаминовая кислота существует в двух оптически изомерных формах; правовращающую L -форму обычно получают путем гидролиза глютена или из сточных вод производства свекловичного сахара или путем ферментации. [5] [ нужна полная ссылка ] Его молекулярную структуру можно идеализировать как HOOC-CH( NH
2)−( СН
2) 2 −COOH, с двумя карбоксильными группами −COOH и одной аминогруппой − NH
2. Однако в твердом состоянии и слабокислых водных растворах молекула принимает электрически нейтральную структуру цвиттер-иона — OOC−CH( NH+
3)−( СН
2) 2 -СООН. Он кодируется кодонами GAA или GAG.
Кислота может потерять один протон своей второй карбоксильной группы с образованием сопряженного основания , одноотрицательного аниона глутамата — OOC-CH( NH+
3)−( СН
2) 2 -СОО - . Эта форма соединения преобладает в нейтральных растворах. Нейромедиатор глутамат играет основную роль в активации нейронов . [6] Этот анион придает пище пикантный вкус умами и содержится в глутаматных ароматизаторах, таких как глутамат натрия . В Европе классифицируется как пищевая добавка Е620 . В сильнощелочных растворах двуотрицательный анион − OOC−CH( NH
2)−( СН
2) 2 −COO − преобладает. Радикал , соответствующий глутамату, называется глутамилом .
Однобуквенный символ E для глутамата был присвоен в алфавитной последовательности букве D для аспартата, которая была больше на одну метиленовую группу –CH2–. [7]
При растворении глутаминовой кислоты в воде аминогруппа ( − NH
2) может получить протон ( H+
), и/или карбоксильные группы могут терять протоны в зависимости от кислотности среды.
В достаточно кислой среде обе карбоксильные группы протонируются и молекула становится катионом с единственным положительным зарядом HOOC−CH( NH+
3)−( СН
2) 2 -СООН. [8]