Guaiacol

Гуаякол ^[1]

Имена

2-метоксифенол

Другие имена

о- Метоксифенол
О- Метилкатехол ^[2]
2-Гидроксианизол
Пирогваяковая кислота Монометиловый
эфир пирокатехола
1-гидрокси-2-метоксибензол

Идентификаторы

Количество CAS

90-05-1^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 28591^Y

ЧЭМБЛ

ChEMBL13766^Y

ChemSpider

447^Y

ECHA InfoCard

100,001,786

КЕГГ

D00117^Y

PubChem CID

460

UNII

6JKA7MAH9C^Y

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID0023113

ИнЧИ

InChI = 1S / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3^Y
Ключ: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3
Ключ: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI

Улыбки

COc1ccccc1O

Характеристики

Химическая формула

С ₇Н ₈О ₂

Молярная масса

124,139 г · моль ^-1

Внешность

бесцветное масло или кристаллическое твердое вещество

Плотность

1,112 г / см ³ , жидкость
1,129 г / см ³ , кристаллы

Температура плавления

26–29 ° С (79–84 ° F, 299–302 К)

Точка кипения

204–206 ° С (399–403 ° F, 477–479 К)

Растворимость в воде

23,3 г / л при 25 ° C

Родственные соединения

Родственные метоксифенолы

Мехинол
3-метоксифенол

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Гваякол ( / ɡ ш aɪ ə к ɒ л / ) представляет собой в природе органическое соединение с формулой C ₆ H ₄ (OH) (ОСН ₃ ). Хотя оно биосинтезируется множеством организмов ^[3], это ароматическое масло обычно получают из гваякового масла или древесного креозота . Он также содержится в эфирных маслах семян сельдерея , листьев табака , апельсиновых листьев и цедры лимона . ^[4]Он бесцветный, но образцы желтеют на воздухе и на свету. Гваякол присутствует в лесу дыма , в результате пиролиза из лигнина . Это соединение придает аромат многим веществам, таким как виски ^[5] и жареный кофе . ^[6]

Подготовка [ править ]

Соединение было впервые выделено Отто Юнвердорбен в 1826. ^[7] Гваякол получает путь метилирования из ö - катехина , например , с использованием поташа и диметилсульфата : ^[8]

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + (CH 3 O) 2 SO 2 → C ₆ H ₄ (OH) (OCH ₃ ) + HO (CH ₃ O) SO ₂

Лабораторные методы [ править ]

Гуаякол можно приготовить в лаборатории различными способами. о -Анизидин , полученный в два этапа из анизола , может быть гидролизован через его производное диазония . Гваякол может быть синтезирован Диметилированием из катехина с последующим селективной моно- деметилированием . ^[9]

C ₆ H ₄ (OCH ₃ ) ₂ + C ₂ H ₅ SNa ^[10] → C ₆ H ₄ (OCH ₃ ) (ONa) + C ₂ H ₅ SCH ₃

Использование и химические реакции [ править ]

Гуаякол является полезным предшественником для синтеза других соединений. ^[11] Полученный из биомассы, он является потенциальным компонентом или прекурсором «зеленого топлива». ^[12]

Лекарственные и пищевые [ править ]

Гуаякол является предшественником различных ароматизаторов , таких как эвгенол . ^[13] Примерно 85% мировых поставок ванилина производится из гваякола. Маршрут влечет за собой конденсат из глиоксиловой кислоты с гваяколом , чтобы дать миндальную кислоту, которая окисляется с получением фенилглиоксиловой кислоты . Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина. ^[14]

Гуаякол также используется в медицине как отхаркивающее , антисептическое и местное обезболивающее . ^[15]

Гваякол производится в кишечнике пустынной саранчи , Schistocerca gregaria , при распаде растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией Pantoea agglomerans ( Enterobacter ). Это один из основных компонентов феромонов , которые вызывают саранча роения . ^[16]

Безопасность [ править ]

Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, от вдыхания древесного дыма . Пищевые источники метоксифенолов превосходят воздействие древесного дыма при вдыхании. ^[17]

См. Также [ править ]

Креозот
Гвайфенезин

Ссылки [ править ]

^ Индекс Мерк (13-е изд.). п. 4568.
^ «Список синонимов гваякола» . Химиндустрия .
^ Даффи, СС; Олдрич, младший; Блюм, MS (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полуокрылыми Leptoglossus phyllopus ». Сравнительная биохимия и физиология. B: Биохимия и молекулярная биология . 56 (2B): 101–102. DOI : 10.1016 / 0305-0491 (77) 90029-3 . PMID 830476 .
^ Лопуха, GA (1995). Энциклопедия пищевых и красочных добавок . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
Рианна Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки» . Вашингтон Пост . Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.
^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (19): 5768–5773. DOI : 10.1021 / jf0341767 . ISSN 0021-8561 . PMID 12952431 .
^ Стивенс, Мэн; Ронан, AK; Sourkes, TS; EM, Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 48 (2): 124–127. PMC 1827660 . PMID 20322688 .
^ Фиге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
^ Миррингтон, RN; Feutrill, GI (1988). «Монометиловый эфир орцинола» . Органический синтез .; Коллективный том , 6 , с. 859
^ Натрия этантиолат
Перейти ↑ Liao, Chun-Chen (2005). « Стратегия замаскированного о- бензохинона в органическом синтезе: короткое и эффективное создание цис- декалинов и линейных трихинанов из 2-метоксифенолов» . Чистая и прикладная химия . 77 (7): 1221–1234. DOI : 10,1351 / pac200577071221 .
^ Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Sci . 7 : 103–129. DOI : 10.1039 / C3EE43081B .
^ Аллен, CFH; Гейтс, JW, младший (1955). « о- эвгенол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 418
^ Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера . 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. С. 812–825.
^ "Гуаякол" . DrugBank . 2019-11-02 . Проверено 18 ноября 2019 .
^ Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа . 403 (6772): 851. Bibcode : 2000Natur.403..851D . DOI : 10.1038 / 35002669 . PMID 10706273 .
^ Смит, KR (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF) . Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинального (PDF) 10 июля 2009 года.

[1] Индекс Мерк (13-е изд.). п. 4568.

[2] «Список синонимов гваякола» . Химиндустрия .

[3] Даффи, СС; Олдрич, младший; Блюм, MS (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полуокрылыми Leptoglossus phyllopus ». Сравнительная биохимия и физиология. B: Биохимия и молекулярная биология . 56 (2B): 101–102. DOI : 10.1016 / 0305-0491 (77) 90029-3 . PMID 830476 .

[4] Лопуха, GA (1995). Энциклопедия пищевых и красочных добавок . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.

[5] Рианна Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки» . Вашингтон Пост . Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.

[6] Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (19): 5768–5773. DOI : 10.1021 / jf0341767 . ISSN 0021-8561 . PMID 12952431 .

[7] Стивенс, Мэн; Ронан, AK; Sourkes, TS; EM, Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 48 (2): 124–127. PMC 1827660 . PMID 20322688 .

[Ullmann-8] Фиге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .

[9] Миррингтон, RN; Feutrill, GI (1988). «Монометиловый эфир орцинола» . Органический синтез .; Коллективный том , 6 , с. 859

[10] Натрия этантиолат

[11] Перейти ↑ Liao, Chun-Chen (2005). « Стратегия замаскированного о- бензохинона в органическом синтезе: короткое и эффективное создание цис- декалинов и линейных трихинанов из 2-метоксифенолов» . Чистая и прикладная химия . 77 (7): 1221–1234. DOI : 10,1351 / pac200577071221 .

[12] Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Sci . 7 : 103–129. DOI : 10.1039 / C3EE43081B .

[13] Аллен, CFH; Гейтс, JW, младший (1955). « о- эвгенол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 418

[14] Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера . 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. С. 812–825.

[15] "Гуаякол" . DrugBank . 2019-11-02 . Проверено 18 ноября 2019 .

[16] Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа . 403 (6772): 851. Bibcode : 2000Natur.403..851D . DOI : 10.1038 / 35002669 . PMID 10706273 .

[17] Смит, KR (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF) . Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинального (PDF) 10 июля 2009 года.

[1]