 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-хлор- N- (2-хлорэтил) -N- этилэтан-1-амин | |
| Другие имена Бис (2-хлорэтил) (этил) амин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| MeSH | бис (2-хлорэтил) этиламин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2810 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 13 Cl 2 N | |
| Молярная масса | 170,08 г · моль -1 |
| Внешность | От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости |
| Запах | Рыбный, затхлый |
| Плотность | 1,0861 г мл -1 (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -34 ° С (-29 ° F, 239 К) |
| Точка кипения | 85,5 ° С (185,9 ° F, 358,6 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бис (2-хлорэтил) этиламин представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Часто обозначаемый аббревиатурой HN1, это мощный везикант и азотный ипритовый газ, используемый для химической войны . HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах для удаления бородавок, а затем в качестве военного агента. В связи с последним использованием он входит в список химикатов Списка 1 в рамках Конвенции о химическом оружии, и поэтому его использование и производство строго ограничены. Он никогда не использовался в войне. [1]
Это маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым рыбным или затхлым запахом. HN1 также является алкилирующим агентом . [1]
Реакции [ править ]
Азотные иприты реагируют посредством начальной циклизации с образованием соответствующей соли азиридиния. Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться. Ион азиридиния реагирует с водой в более медленной реакции. При pH 8 азотные иприты по существу количественно превращаются в ион азиридиния для последующей медленной реакции с водой. Напротив, при pH 4 циклизация и гидролиз показывают классическую форму последовательных реакций. [ необходима цитата ] Гидролиз HN1 производит токсичные промежуточные соединения. [1]
HN1 реагирует со сплавами железа , вызывая их коррозию при температуре 65 ° C (149 ° F) и выше, и реагирует с металлами в целом с образованием газообразного водорода . Это может вызвать взрыв. [1]
Токсичность [ править ]
Поскольку HN1 является алкилирующим агентом, он повреждает ДНК, вызывает иммуносупрессию и вызывает повреждение участков, которые с ним контактируют. Воздействие HN1 может быть фатальным, а его воздействие на кожу и слизистые оболочки ухудшается, когда они влажные. Эффекты алкилирования вызывают повреждение селезенки, костного мозга и лимфатических узлов, что вызывает анемию , низкое количество лейкоцитов и внутреннее кровотечение . Везикантные эффекты вызывают образование пузырей и повреждение кожи. [1]
Симптомы воздействия зависят от пути воздействия. Воздействие паров на глаза может вызвать слезотечение (слезы), блефароспазм (подергивание век), раздражение, зуд, жгучую боль, ощущение сухости, а иногда и миоз (точечный зрачок). Более сильное воздействие паров также может вызвать отек и скопление жидкости ( отек ) в веках, усиление боли и покраснение. Очень сильное воздействие пара или жидкости может вызвать светобоязнь (отвращение к свету), изъязвление роговицы и слепоту . [1]
Вдыхание паров вызывает симптомы, которые начинаются в верхних дыхательных путях и распространяются на нижние дыхательные пути. Повышенные концентрации вызывают ухудшение симптомов. Легкое ингаляционное воздействие вызывает ринорею (насморк), чихание, лающий кашель (резкий кашель, напоминающий лай собаки), носовое кровотечение ( носовое кровотечение), одышку (одышку), поражающую курильщиков и астматиков, охриплость голоса , переходящую в безмолвный голос , агевзия (потеря вкуса) и аносмия(потеря обоняния); позже появляется боль в носовых пазухах и носу. При более тяжелом ингаляционном воздействии дыхательные пути воспаляются, развивается пневмония, а респираторный эпителий может начать некроз и отслоиться, образуя псевдомембрану, которая может закупорить дыхательные пути. Эта окклюзия может быть фатальной, как и пневмония. [1]
Контакт кожи с азотом иприта в низких концентрациях вызывает симптомы, начинающиеся с покраснения, затем переходящие в образование волдырей, зуд и жгучую боль. Более серьезное воздействие может вызвать некроз (гибель клеток) волдырей и системную токсичность, которая вызывает недомогание , рвоту, истощение и лихорадку . Воздействие на кожу, вызывающее симптомы на более чем 25% площади тела, часто приводит к летальному исходу. Хотя проглатывание происходит редко, азотистая горчица может обжечь желудочно-кишечный тракт и вызвать тошноту , рвоту , геморрагическую диарею и боль в животе . [1]
Воздействие азотного иприта не вызывает симптомов в течение нескольких часов или нескольких дней после этого, но более серьезное воздействие вызывает симптомы раньше. При сильном воздействии травма глаз может проявиться в течение 1-2 часов, повреждение дыхательных путей - в течение 2-6 часов, а повреждение кожи - в течение 6-12 часов (раньше в жаркую или влажную погоду). Легкое воздействие требует больше времени для проявления симптомов: повреждение глаз в течение 3–12 часов, повреждение дыхательных путей в течение 12–24 часов и повреждение кожи до 48 часов после воздействия. [1]
Долгосрочные последствия [ править ]
Воздействие азотного иприта может быть долгосрочным или постоянным; он также является известным канцерогеном , репротоксином и токсином развития после хронического и острого воздействия, вызывая рак кожи и, в частности, рак дыхательных путей. Слепота от острого воздействия обычно носит временный характер и проходит в течение нескольких дней или месяцев в зависимости от степени тяжести. Хронические респираторные и глазные инфекции также распространены после острого воздействия азота иприта. Другие последствия острого воздействия включают агевзию, аносмию, фиброз легких , рубцы, бронхит , хронические респираторные заболевания, психические заболевания ипоражение центральной нервной системы . Последствия хронического воздействия помимо рака включают необратимое повреждение почек и подавление иммунитета. [1]
Лечение [ править ]
Лечение при воздействии HN1 в первую очередь является поддерживающим, поскольку антидота отсутствует . Первая помощь включает обеззараживание , орошение, удаление пострадавшего от источника воздействия, немедленную медицинскую помощь, обеспечение проходимости дыхательных путей (в случае ингаляционного воздействия) и медицинский контроль респираторной и сердечной функции. Если у пострадавшего возникают проблемы с дыханием ( одышка ) или прекращение дыхания ( апноэ ), могут помочь искусственная вентиляция легких и кислородная терапия. При проглатывании HN1 противопоказаны рвотные средства (средства, вызывающие рвоту) и промывание желудка , и ничего не следует употреблять внутрь, поскольку они могут повредить желудочно-кишечную систему.[1]
См. Также [ править ]
- Азотная горчица
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h i j k База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях: NITROGEN MUSTARD HN-1 . Национальный институт охраны труда и здоровья. По состоянию на 19 марта 2009 г.
