Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гесперетин
Гесперетин
Имена
Название ИЮПАК
( S ) -2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-2- (3-гидрокси-4-метоксифенил) -4 H -1-бензопиран-4-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.538 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-290-2
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 ( 16) 22-14 / ч2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 ( 16) 22-14 / ч2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / м0 / с1
    Ключ: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH
  • O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (OC) c (O) c1) C2) cc (O) cc3O
Характеристики
С 16 Н 14 О 6
Молярная масса302,282  г · моль -1
Температура плавления 226–228 ° С (439–442 ° F, 499–501 К)
Растворимость в других растворителяхSol. EtOH, щелочи
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гесперетин представляет собой 4'- метоксипроизводное эриодиктиола , флаванона . 7-O-гликозид гесперетина, гесперидин , представляет собой встречающийся в природе флаванон-гликозид, основной флавоноид лимонов и сладких апельсинов. [1] гесперетина (и нарингенин , родитель flavanone из нарингина ) не обнаружены в значительной степени в Citrus SPP. [2]

Гликозиды [ править ]

Известны различные гликозиды гесперетина, в том числе:

  • Гесперидин (гесперетин-7- O- рутинозид) представляет собой нерастворимый в воде флавоноидный гликозид, растворимость которого в воде ниже 5 мкг / мл. [3] Гесперидин содержится в цитрусовых, и при приеме внутрь он высвобождает свой агликон , гесперетин.
  • Неогесперидин является 7- O - neohesperidoside из гесперетина.
  • Гесперетин-7- O -α-L-рамнопиранозид (CAS 66513-83-5) обнаружен в корнях липкой вишни [4] ( Cordia obliqua aka Cordia obliqua var. Wallichii [5] ).

Метаболизм [ править ]

Гесперидин 6- O -α- L -rhamnosyl-β- D - глюкозидазы является ферментом , который использует гесперидин и Н 2 О для получения гесперетина и рутиноза . Встречается у гифомицетов вида Stilbella fimetaria .

Эффекты [ править ]

Было обнаружено, что гесперетин влияет на фазу медленной инактивации внутренних натриевых каналов тока (INa) и, следовательно, может использоваться в качестве шаблона для разработки лекарств против летальных сердечных аритмий в LQT3. [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Гесперетин" .
  2. ^ Левинсон, E; Britsch, L; Мазур, Y; Грессел, Дж (1989). «Биосинтез флаванонгликозидов в цитрусовых: халкон-синтаза, UDP-глюкоза: активность флаванон-7-O-глюкозил-трансферазы и -рамнозил-трансферазы в бесклеточных экстрактах» . Физиология растений . 91 (4): 1323–1328. DOI : 10.1104 / pp.91.4.1323 . PMC 1062186 . PMID 16667183 .  
  3. ^ Majumdar S .; Шрирангам Р. (2009). «Растворимость, стабильность, физико-химические характеристики и проницаемость тканей глаза in vitro гесперидина: природного биофлавоноида» . Pharm. Res . 26 (5): 1217–1225. DOI : 10.1007 / s11095-008-9729-6 . PMC 2664388 . PMID 18810327 .  
  4. ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S [ требуется полная ссылка ]
  5. ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm [ требуется полная ссылка ]
  6. ↑ Альварес-Колласо, Хулио; Лопес-Рекена, Алехандро; Галан, Лойпа; Талавера, Ариэль; Альварес, Хулио Л .; Талавера, Карел (27 марта 2019 г.). «Цитрусовый флаванон гесперетин предпочтительно ингибирует медленно инактивирующие токи при синдроме удлиненного интервала QT типа 3, синдроме мутации Na + канала» . Британский журнал фармакологии . 176 (8): 1090–1105. DOI : 10.1111 / bph.14577 . PMC 6451064 . PMID 30650182 .