Йодозобензол или йодозилбензол представляет собой йодорганическое соединение с эмпирической формулой C 6 H 5 IO. Это бесцветное твердое соединение используется в качестве реагента переноса оксо в исследовательских лабораториях, изучающих органическую и координационную химию .
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Йодозилбензол | |
Другие названия Йодособензол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,864 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 5 IO | |
Молярная масса | 220.01 г моль -1 |
Появление | бесцветное твердое вещество |
Плотность | 1,229 г см −3 |
Температура плавления | 210 ˚C |
бедные | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка и состав
Йодособензол получают из йодобензола . [1] Его получают, сначала окисляя иодбензол перуксусной кислотой . Гидролиз полученного диацетата дает "PhIO": [2]
- C
6ЧАС
5I + CH
3CO
3H + CH
3CO
2H → C
6ЧАС
5Я (О
2CCH
3)
2 + H
2О - C
6ЧАС
5Я (О
2CCH
3)
2 + H
2О → С
6ЧАС
5IO + 2 канала
3CO
2ЧАС
Структура иодозобензола подтверждена кристаллографически . [3] Родственные производные также являются олигомерными. [4] Его низкая растворимость в большинстве растворителей и колебательная спектроскопия показывают, что он не молекулярный, а полимерный, состоящий из цепей IOIO. [5] Родственный диацетат, C
6ЧАС
5Я (О
2CCH
3)
2, иллюстрирует способность йода (III) принимать Т-образную форму без множественных связей. [6] Теоретические исследования показывают, что связь между атомами йода и кислорода в йодозобензоле представляет собой одинарную сигма-связь с дативным IO, что подтверждает отсутствие двойной связи I = O. [7]
Приложения
Йодозобензол не имеет коммерческого использования, но в лаборатории он используется в качестве «реагента для переноса оксооксидазы». Он эпоксидирует определенные алкены и превращает некоторые комплексы металлов в соответствующие оксопроизводные. Хотя это окислитель, он также является умеренно нуклеофильным. Эти реакции оксопереноса осуществляются при взаимодействии аддуктов PhI = O → M, которые высвобождают PhI. [8]
Йодозобензол и азид натрия в уксусной кислоте могут быть использованы для преобразования двойных углерод-углеродных связей в вицинальные диазиды : C = C + NaN 3 + PhIO → N 3 -CCN 3 . [9] [10]
Смотрите также
Безопасность
Этот состав взрывоопасен, и его нельзя нагревать в вакууме.
Рекомендации
- ^ Конрад Уиллджеродт (1892). "Zur Kenntniss aromatischer Jodidchloride, des Jodoso- und Jodobenzols" . Бер. 25 (2): 3494–3502. DOI : 10.1002 / cber.189202502221 .
- ^ Х. Зальцман, Я. Г. Шарефкин (1963). «Йодозилбензол». Органический синтез . 43 : 60. DOI : 10,15227 / orgsyn.043.0060 .
- ^ Вегеберг, Кристина; Франкер, Кристиан Грундаль; Маккензи, Кристин Дж. (2016). «Восстановление гипервалентного йода путем координации с железом (III) и кристаллическими структурами PhIO и PhIO2» . Сделки Дальтона . 45 (44): 17714–17722. DOI : 10.1039 / C6DT02937J . PMID 27761533 .
- ^ Рихтер, Хелен В .; Козер, Джеральд Ф .; Инкарвито, Кристофер Д.; Рейнгольд, Арнольд Л. (2007). «Получение и структура твердотельного полимера гипервалентного йода, содержащего атомы йода и кислорода в сплавленных 12-атомных гексагональных кольцах». Неорганическая химия . 46 (14): 5555–5561. DOI : 10.1021 / ic0701716 . PMID 17569525 .
- ^ Ганс Зиберт; Моника Хандрич (1976). "Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen". Z. anorg. allg. Chem. 426 (2): 173–183. DOI : 10.1002 / zaac.19764260206 .
- ^ CJ Carmalt, Claire J .; Дж. Г. Кроссли; JG Knight; П. Лайтфут; А. Мартин; Депутат Малдауни; Норман NC; А.Г. Орпен (1994). «Исследование структур йодозилбензола (PhIO) и родственного имидосоединения, PhINSO 2 -4-Me-C 6 H 4 , с помощью порошковой дифракции рентгеновских лучей и спектроскопии EXAFS (расширенная тонкая структура рентгеновского поглощения)». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (20): 2367–2368. DOI : 10.1039 / C39940002367 .
- ^ Иванов, А .; Попов, А .; Болдырев, А .; Жданкин, В. (2014). «Двойная связь I = X (X = O, N, C) в соединениях гипервалентного йода: это реально?». Энгью. Chem. Int. Эд . 53 (36): 9617–9621. DOI : 10.1002 / anie.201405142 . PMID 25045143 .
- ^ Леннартсон, Андерс; Маккензи, Кристин Дж. (2012). «Йодозилбензольный комплекс железа (III): замаскированный негемовый FeVO». Angewandte Chemie International Edition . 51 (27): 6767–6770. DOI : 10.1002 / anie.201202487 . PMID 22639404 .
- ^ Роберт Мориарти, Яффар Хосровшахи (1986). «Универсальный синтез вицинальных диазидов с использованием гипервалентного йода». Tetrahedron Lett. 27 (25): 2809–2812. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 84648-1 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ March, J .; Смит, МБ (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 1182. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Бокман, Роберт Дж .; Джордж, Келли М. (2009). «1,1,1-Триацетокси-1,1-дигидро-1,2-бензиодоксол-3 (1H) -он». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rt157m.pub2 . ISBN 978-0471936237.