Изетионовая кислота

Изетионовая кислота
Имена

Изетионовая кислота
Предпочтительное имя IUPAC 2-гидроксиэтан-1-сульфокислота
Идентификаторы
Количество CAS	107-36-8^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:1157^Д
ХимПаук	7578^Д
Информационная карта ECHA	100.003.169
КЕГГ	C05123^Д
PubChem CID	7866
УНИИ	97J3QN9884^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1041427
ИнЧИ InChI=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6)^Д Ключ: SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N^Д InChI=1/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6) Ключ: SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYAO
УЛЫБКИ О=S(=О)(О)КСО
Характеристики
Химическая формула	С ₂ Н ₆ О ₄ С
Молярная масса	126,13 г/моль
Плотность	1,63 г/см ³
Кислотность (p K _a )	1,39 (прогноз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Д проверить ( что ?)^ДН Ссылки на информационные ящики

Изетионовая кислота представляет собой сероорганическое соединение , содержащее алкилсульфоновую кислоту , расположенную от бета до гидроксильной группы . Его открытие обычно приписывают Генриху Густаву Магнусу , который получил его действием твердого триоксида серы на этанол в 1833 году. ^[1] Это белое водорастворимое твердое вещество, используемое в производстве некоторых поверхностно- активных веществ и в промышленном производстве таурина . . Чаще всего он доступен в виде натриевой соли ( изетионат натрия ).

Синтез

Его первоначальный синтез реакцией триоксида серы на этанол [ ^1] в значительной степени был превзойден. Его можно получить гидролизом карбилсульфата , который получают сульфированием этилена .

Однако наиболее распространенным путем является реакция этиленоксида с водным раствором бисульфита натрия , в результате которой образуется натриевая соль ( изетионат натрия ):

Реакции

Изетионовая кислота используется в качестве исходного материала при промышленном производстве таурина .

Дегидратация изетионовой кислоты дает винилсульфоновую кислоту . ^[2]

Производные

Эфиры жирных кислот и изетионовой кислоты (такие как лауроилизетионат натрия и кокоилизетионат натрия ) используются в качестве биоразлагаемых анионных поверхностно- активных веществ . ^[3] Эти материалы гораздо мягче воздействуют на кожу, чем другие поверхностно-активные вещества на основе сульфатов (например, лаурилсульфат натрия ) ^[4] , что делает их популярными для использования в макияже, шампунях и кусках мыла типа Dove.

Изетионовая кислота также используется в качестве противоиона в некоторых фармацевтических препаратах , включая противомикробные препараты гексамидин и пентамидин . ^[5]

Биологическое значение

Исследования, проведенные на срезах сердца собаки, показали, что ткань сердца может быть способна преобразовывать таурин в изетионовую кислоту, дальнейшие эксперименты показали, что эта ткань может синтезировать таурин из цистина . ^[6]

Смотрите также

1,3-пропан сультон

использованная литература

^ a b Магнус, Г. (1833). «Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung» . Аннален дер Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. Бибкод : 1833AnP...103..367M . doi : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
^ Косвиг, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0.
^ Петтер, П.Дж. (1984). «Сульфоалкиламиды и сложные эфиры жирных кислот как косметические поверхностно-активные вещества». Международный журнал косметической науки . 6 (5): 249–260. doi : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . PMID 19467117 . S2CID 41819056 .
^ Тапкер, Р.А.; Бунте, Э.Э.; Фидлер, В.; Влечерс, Дж. В.; Коэнрадс, П.Дж. (1999). «Рейтинг раздражающего действия анионных моющих средств с использованием одноразовых окклюзионных, повторных окклюзионных и повторных открытых тестов». Контактный дерматит . 40 (6): 316–322. doi : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . PMID 10385334 . S2CID 418996 .
^ Вичо, Х, изд. (2009). Austria-Codex Stoffliste (на немецком языке) (42-е изд.). Вена: Österreichischer Apothekerverlag.
^ WO Read и JDWelty (1961). «Синтез таурина и изетионовой кислоты срезами сердца собаки» . Журнал биологической химии . 237 (5): 1521–1522. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . PMID 14490797 .

[Magnus1833-1] Магнус, Г. (1833). «Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung» . Аннален дер Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. Бибкод : 1833AnP...103..367M . doi : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .

[2] Косвиг, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0.

[Petter1984-3] Петтер, П.Дж. (1984). «Сульфоалкиламиды и сложные эфиры жирных кислот как косметические поверхностно-активные вещества». Международный журнал косметической науки . 6 (5): 249–260. doi : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . PMID 19467117 . S2CID 41819056 .

[TupkerBunte1999-4] Тапкер, Р.А.; Бунте, Э.Э.; Фидлер, В.; Влечерс, Дж. В.; Коэнрадс, П.Дж. (1999). «Рейтинг раздражающего действия анионных моющих средств с использованием одноразовых окклюзионных, повторных окклюзионных и повторных открытых тестов». Контактный дерматит . 40 (6): 316–322. doi : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . PMID 10385334 . S2CID 418996 .

[5] Вичо, Х, изд. (2009). Austria-Codex Stoffliste (на немецком языке) (42-е изд.). Вена: Österreichischer Apothekerverlag.

[6] WO Read и JDWelty (1961). «Синтез таурина и изетионовой кислоты срезами сердца собаки» . Журнал биологической химии . 237 (5): 1521–1522. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . PMID 14490797 .

[1]