Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лауданозин
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
( 1S ) -1 - [(3,4-диметоксифенил) метил] -6,7-диметокси-2-метил-3,4-дигидро- 1H- изохинолин
Другие имена
N- Метил-1,2,3,4-тетрагидропапаверин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.018.412 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 220-253-2
UNII
Характеристики
C 21 H 27 N O 4
Молярная масса357,450  г · моль -1
Температура плавления 89 ° С (192 ° F, 362 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Laudanosine или N -methyltetrahydropapaverine является признанным метаболитом [1] из Атракуриума и cisatracurium . Лауданозин снижает порог судорог и, таким образом, может вызывать судороги, если присутствует в достаточных пороговых концентрациях; однако такие концентрации маловероятны в результате хемодеградируемого метаболизма клинически вводимых доз цисатракурия или атракурия .

Капсула Papaver somniferum показывает латекс (опиум), выделяющийся из разреза. Лауданозин в небольших количествах (0,1%) содержится в опиуме.

Лауданозин также встречается в природе в незначительных количествах (0,1%) в опиуме , из которого он был впервые выделен в 1871 году. [2] Частичное дегидрирование лауданозина приведет к папаверину , алкалоиду, обнаруженному в растении опийного мака ( Papaver somniferum ).

Лауданозин - это алкалоид бензилтетрагидроизохинолина . Было показано , чтобы взаимодействовать с рецепторами ГАМК , глицин рецепторов , опиоидные рецепторы , и никотиновых рецепторов ацетилхолина , [1] [3] [4] , но не бензодиазепин или мускариновые рецепторы , которые также участвуют в эпилепсии и других типов приступов. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Fodale V, Santamaria LB (июль 2002 г.). «Лауданозин, метаболит атракурия и цисатракурия». Eur J Anaesthesiol . 19 (7): 466–73. DOI : 10.1017 / s0265021502000777 . PMID  12113608 .
  2. ↑ Burger A (2005) [1954]. «Бензилизохинолиновые алкалоиды» . В Manske RH, Holmes HL (ред.). Алкалоиды: химия и физиология . 4 . Нью-Йорк: Academic Press. п. 48. ISBN 0-12-469504-3.Получено 18 сентября 2008 г. через Поиск книг Google .
  3. ↑ Katz Y, Weizman A, Pick CG, Pasternak GW, Liu L, Fonia O, Gavish M (май 1994). «Взаимодействие между лауданозином, ГАМК и рецепторами опиоидного подтипа: значение для судорожной активности лауданозина». Brain Res . 646 (2): 235–241. DOI : 10.1016 / 0006-8993 (94) 90084-1 . PMID 8069669 . S2CID 35031924 .  
  4. ^ Exley R, Iturriaga-Васкес P, Lukas RJ, Sher E, Касселс BK, Бермудес I (сентябрь 2005). «Оценка бензилтетрагидроизохинолинов в качестве лигандов нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина» . Br J Pharmacol . 146 (1): 15–24. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0706307 . PMC 1576253 . PMID 15980871 .  
  5. ^ Katz Y, Gavish M (январь 1989). «Лауданозин не вытесняет рецептор-специфические лиганды бензодиазепинергических или мускариновых рецепторов». Анестезиология . 70 (1): 109–111. DOI : 10.1097 / 00000542-198901000-00020 . PMID 2536252 .