Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с лиздексамфетамином .
Для рацемата см. Амфетамин .

Левоамфетамин
Stereo, Kekulé, скелетная формула левоамфетамина
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ) -1-Фенилпропан-2-амин [2]
Другие имена
L- амфетамин, левамфетамин [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2432739
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.320 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-850-8
1125855
UNII
Характеристики
C 9 H 13 N
Молярная масса135,2062 г моль -1
журнал P1,789
Фармакология
Оральный (как часть Adderall , Evekeo и общего сульфата амфетамина [3] [4] )
Легальное положение
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Левоамфетамин [примечание 1] - это стимулятор центральной нервной системы (ЦНС), который, как известно, увеличивает бодрствование и концентрацию внимания в сочетании со снижением аппетита и утомляемостью . Фармацевтические препараты, содержащие левоамфетамин, в настоящее время показаны и прописаны для лечения синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ), ожирения и нарколепсии в некоторых странах.

Левамфетамин является лево- стереоизомеров из амфетамина молекулы. В то время как фармацевтические препараты , содержащие энантиочистый левамфетамин, больше не производится, levomethamphetamine (levmetamfetamine) до сих пор продается и продается более-счетчик в качестве носовой противозастойного.

Химия [ править ]

Левоамфетамин - левовращающий стереоизомер молекулы амфетамина. Рацемический амфетамин содержит два оптических изомера , декстроамфетамин и левоамфетамин. [6] [7]

Составы [ править ]

Рацемический амфетамин [ править ]

Первая запатентованная марка амфетамина, бензедрин , представляла собой рацемическую (т.е. равные части) смесь свободных оснований или сульфатных солей обоих энантиомеров амфетамина (левоамфетамина и декстроамфетамина), которая была представлена ​​в США в 1934 году в качестве ингалятора для лечения заложенности носа . [3] Позже выяснилось, что энантиомеры амфетамина могут лечить ожирение , нарколепсию и СДВГ . [3] [4] Из-за большего эффекта правовращающего энантиомера на центральную нервную систему (т. Е.декстроамфетамин ), продаваемый как декседрин, отпускаемые по рецепту марки бензедрин упали и в конечном итоге были прекращены. [8] Однако в 2012 году рацемический сульфат амфетамина был повторно представлен как торговая марка Evekeo. [4] [9]

Аддералл [ править ]

Аддералл - фармацевтический препарат амфетамина, который содержит равные количества (по весу) четырех солей: сульфата декстроамфетамина, сульфата амфетамина, сахарата декстроамфетамина и моногидрата амфетамина (D, L) -аспартата. Это приводит к смеси 3.1: 1 эквивалента основания правого и левоамфетамина. Другими словами, он содержит 75% декстроамфетамина и 25% левоамфетамина. [6] [7]

Evekeo [ править ]

Evekeo - это одобренный FDA препарат, который содержит рацемический сульфат амфетамина (т.е. 50% сульфат левоамфетамина и 50% сульфат декстроамфетамина). [4] Он одобрен для лечения нарколепсии, СДВГ и экзогенного ожирения. [4] Таблетки, распадающиеся при пероральном введении, одобрены для лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) у детей и подростков в возрасте от шести до 17 лет. [10]

Другое [ править ]

В настоящее время продаются продукты, в которых используется амфетаминовое основание. Dyanavel XR , жидкая суспензия, стала доступна в 2015 году и содержит около 24% левоамфетамина. [11] Adzenys XR , таблетка для перорального введения , поступившая на рынок в 2016 году и содержащая 25% левоамфетамина. [12] [13]

Enantiopure сукцинат левоамфетамина продавался в Венгрии между 1952 и 1955 годами под торговой маркой Cydril. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Левометамфетамин

Примечания [ править ]

  1. ^ Синонимы и альтернативные варианты написания включают: (2 R ) -1-фенилпропан-2-амин (название IUPAC ), левамфетамин ( международное непатентованное название [INN] ), ( R ) -амфетамин , (-) - амфетамин , l-амфетамин , и L- амфетамин . [2] [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ CID 32893 из PubChem
  2. ^ a b «L-амфетамин» . PubChem Compound . Национальная медицинская библиотека США - Национальный центр биотехнологической информации. 30 декабря 2017 . Проверено 2 января 2018 .
  3. ^ a b c Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (июнь 2013 г.). «Амфетамин, прошлое и настоящее - фармакологическая и клиническая перспектива» . J. Psychopharmacol . 27 (6): 479–496. DOI : 10.1177 / 0269881113482532 . PMC 3666194 . PMID 23539642 .  
  4. ^ a b c d e «Таблетка Evekeo-амфетамина сульфата» . DailyMed . 14 августа 2019 . Проверено 7 апреля 2020 .
  5. ^ "R (-) амфетамин" . Руководство по фармакологии IUPHAR / BPS . Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии . Проверено 2 января 2018 .
  6. ^ a b "Adderall XR-сульфат декстроамфетамина, сахарат декстроамфетамина, сульфат амфетамина и капсула аспартата амфетамина, с пролонгированным высвобождением" . DailyMed . 17 июля 2019 . Проверено 7 апреля 2020 .
  7. ^ a b «Аддералл-декстроамфетамин сахарат, аспартат амфетамина, сульфат декстроамфетамина и таблетка сульфата амфетамина» . DailyMed . 8 ноября 2019 . Проверено 7 апреля 2020 .
  8. ^ «Бензедрин: одобренные FDA препараты» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Проверено 4 сентября 2015 года .
  9. ^ «Evekeo: одобренные FDA препараты» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Дата обращения 11 августа 2015 .
  10. ^ «Evekeo ODT - таблетка сульфата амфетамина, распадающаяся при пероральном введении» . DailyMed . 20 февраля 2020 . Проверено 7 апреля 2020 .
  11. ^ "Dyanavel XR Prescription Information" . Январь 2017 . Дата обращения 14 мая 2017 .
  12. ^ "Adzenys XR-ODT- таблетка амфетамина, распадающаяся при пероральном введении" . DailyMed . 22 января 2020 . Проверено 7 апреля 2020 . Adzenys XR-ODT (перорально распадающаяся таблетка с пролонгированным высвобождением амфетамина) содержит d- и l-амфетамин в соотношении 3: 1, стимулятор центральной нервной системы.
  13. ^ "Adzenys ER - суспензия амфетамина, расширенный выпуск" . DailyMed . 21 января 2020 . Проверено 7 апреля 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Амфетамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Сульфат амфетамина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Амфетамина аспартат» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Сахарат декстроамфетамина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Амфетамин» . MedlinePlus .