Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мезитил оксид
Мезитил оксид
Мезитил-оксид-3D-шары.png
Мезитил-оксид-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
4-метилпент-3-ен-2-он
Другие имена
Мезитилоксид
Изобутенилметилкетон
Метилизобутенилкетон
Изопропилиденацетон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.002 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-502-5
Номер RTECS
  • SB4200000
UNII
Номер ООН1229
  • InChI = 1S / C6H10O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h4H, 1-3H3 проверитьY
    Ключ: SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H10O / c1-5 (2) 4-6 (3) 7 / h4H, 1-3H3
  • О = С (\ С = С (/ С) С) С
Характеристики
С 6 Н 10 О
Молярная масса98,145  г · моль -1
ВнешностьМаслянистая жидкость от бесцветной до светло-желтой [1]
Запахмятный или медовый [1]
Плотность0,858 г / см 3
Температура плавления -53 ° С (-63 ° F, 220 К)
Точка кипения 129,5 ° С (265,1 ° F, 402,6 К)
3% (20 ° C) [1]
Растворимость в других растворителяхРастворим в большинстве органических растворителей
Давление газа9 мм рт. Ст. (20 ° C) [1]
1,442
Опасности
Основные опасностилегковоспламеняющийся
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H226 , H302 , H312 , H332
Меры предосторожности GHS
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
точка возгорания31 ° С; 87 ° F; 304 К [1]
Пределы взрываемости1,4–7,2% [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1120 мг / кг (крыса, перорально)
1000 мг / кг (кролик, перорально)
710 мг / кг (мышь, перорально) [2]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
1000 мг / м 3 (крыса, 4 часа)
9000 мг / м 3 (крыса, 4 часа)
10 000 мг / м 3 (мышь, 2 часа)
2000 мг / м 3 (морская свинка, 7 часов) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 25 частей на миллион (100 мг / м 3 ) [1]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (40 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1400 частей на миллион [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
диацетон, спирт,
ацетон ,
бензилиденацетон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мезитилоксид представляет собой α, β-ненасыщенный кетон с формулой CH 3 C (O) CH = C (CH 3 ) 2 . Это соединение представляет собой бесцветную летучую жидкость с запахом меда. [3]

Синтез [ править ]

Его получают с помощью альдольной конденсации из ацетона с получением диацетонового спирта , который легко обезвоживается с получением указанного соединения. [4] [5]

Форон и изофорон могут образовываться в одних и тех же условиях. Изофорон происходит благодаря добавлению Майкла :

Форон образуется в результате продолжающейся альдольной конденсации:

Использует [ редактировать ]

Мезитилоксид используется в качестве растворителя и в производстве метилизобутилкетона путем гидрирования : [5]

Полное гидрирование дает 4-метил-2-пентанол (метилизобутилкарбинол).

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0385» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b «Мезитилоксид» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Индекс Мерк , 14-е издание
  4. ^ Конант, JB; Таттл, Н. (1921). «Мезитил оксид». Органический синтез . 1 : 53. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0053 .
  5. ^ а б Сифниадес, Стилианос; Леви, Алан Б. (2000). "Ацетон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.

Внешние ссылки [ править ]

  • IPCS INCHEM Описание
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям