мета- тирамин

*мета-* тирамин
Имена


Название ИЮПАК 3- (2-аминоэтил) фенол
Другие названия м- тирамин; 3-тирамин; 3-гидроксифенилэтиламин
Идентификаторы
Количество CAS	588-05-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 89626
ChemSpider	11008
ECHA InfoCard	100.197.155
PubChem CID	11492
UNII	K1OA38R0EZ^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50207522
ИнЧИ InChI = 1S / C8H11NO / c9-5-4-7-2-1-3-8 (10) 6-7 / h1-3,6,10H, 4-5,9H2
Улыбки Oc1cc (ccc1) CCN
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₁N O
Молярная масса	137,182 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Мета -Tyramine , также известная как м -tyramine и 3-тирамин , представляет собой эндогенный след амин нейромодулятор и структурный аналог из фенилэтиламина . ^[1]^[2]^[3] Это позиционное изомер из пара -tyramine , аже к нему, оказывает воздействие на адренергические и дофаминергические системы. ^[4]^[5]

мета- тирамин продуцируется в организме человека посредством метаболизма мета- тирозина, опосредованного декарбоксилазой ароматических аминокислот . ^[6] мета-тирамин может метаболизироваться в дофамин через периферические или мозговые ферменты CYP2D6 у людей. ^[7]

См. Также [ править ]

пара- тирамин
3-метокситирамин

Ссылки [ править ]

↑ Boulton AA, Huebert ND (ноябрь 1981 г.). «Биосинтез некоторых следов аминов мочи у крыс и человека». Коммуникации исследований в области химической патологии и фармакологии . 34 (2): 295–310. PMID 7335956 .
^ Дейк LE, Juorio А.В., бултон А.А. (июнь 1982). «Высвобождение in vitro эндогенного м-тирамина, п-тирамина и дофамина из полосатого тела крысы». Нейрохимические исследования . 7 (6): 705–16. DOI : 10.1007 / bf00965523 . PMID 7121718 . S2CID 20758261 .
^ Сардар A, Juorio А.В., бултон А.А. (июнь 1987). «Концентрация п- и м-тирамина в мезолимбической системе крыс: его региональное распределение и эффект ингибирования моноаминоксидазы». Исследование мозга . 412 (2): 370–4. DOI : 10.1016 / 0006-8993 (87) 91145-0 . PMID 3607473 . S2CID 34094088 .
^ Дейк LE, Казакофф CW, Dourish CT (октябрь 1982). «Роль катехоламинов, 5-гидрокситриптамина и м-тирамина в поведенческих эффектах м-тирозина у крыс». Европейский журнал фармакологии . 84 (3–4): 139–49. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (82) 90196-0 . PMID 7173317 .
^ МакКвейд PS, дерево PL (1984). «Эффекты введения метатирамина и пара-тирамина на дофамин и его метаболиты в полосатом теле крысы». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 8 (4–6): 705–9. DOI : 10.1016 / 0278-5846 (84) 90042-3 . PMID 6531442 . S2CID 24889205 .
^ "EC 4.1.1.28 - Декарбоксилаза ароматических L-аминокислот (Homo sapiens)" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig. Июль 2016 . Проверено 7 октября +2016 . Субстрат: м-тирозин Продукт: м-тирамин + CO2 Организм: Homo sapiens

Диаграмма реакции
Перейти ↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты мозга CYP2D». Евро. J. Pharmacol . 724 : 211–218. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . Самый высокий уровень активности CYP2D в головном мозге был обнаружен в черной субстанции ... Исследования in vitro и in vivo показали вклад альтернативного CYP2D-опосредованного синтеза дофамина в концентрацию этого нейротрансмиттера, хотя классический путь биосинтеза дофамина из тирозина активен. ... Уровни тирамина особенно высоки в базальных ганглиях и лимбической системе, которые, как считается, связаны с индивидуальным поведением и эмоциями (Yu et al., 2003c). ... Изоформы CYP2D крысы (2D2 / 2D4 / 2D18) менее эффективны, чем человеческий CYP2D6, для образования дофамина из п-тирамина. Значения K _m изоформ CYP2D следующие: CYP2D6 (87–121 мкм) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 мкм) для м-тирамина и CYP2D4 (433 мкм)> CYP2D2 ≈ CYP2D6> CYP2D18 (688 мкм) для п-тирамин

Этот препарат статья , относящаяся к нервной системе является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid7335956-1] Boulton AA, Huebert ND (ноябрь 1981 г.). «Биосинтез некоторых следов аминов мочи у крыс и человека». Коммуникации исследований в области химической патологии и фармакологии . 34 (2): 295–310. PMID 7335956 .

[pmid7121718-2] Дейк LE, Juorio А.В., бултон А.А. (июнь 1982). «Высвобождение in vitro эндогенного м-тирамина, п-тирамина и дофамина из полосатого тела крысы». Нейрохимические исследования . 7 (6): 705–16. DOI : 10.1007 / bf00965523 . PMID 7121718 . S2CID 20758261 .

[pmid3607473-3] Сардар A, Juorio А.В., бултон А.А. (июнь 1987). «Концентрация п- и м-тирамина в мезолимбической системе крыс: его региональное распределение и эффект ингибирования моноаминоксидазы». Исследование мозга . 412 (2): 370–4. DOI : 10.1016 / 0006-8993 (87) 91145-0 . PMID 3607473 . S2CID 34094088 .

[pmid7173317-4] Дейк LE, Казакофф CW, Dourish CT (октябрь 1982). «Роль катехоламинов, 5-гидрокситриптамина и м-тирамина в поведенческих эффектах м-тирозина у крыс». Европейский журнал фармакологии . 84 (3–4): 139–49. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (82) 90196-0 . PMID 7173317 .

[pmid6531442-5] МакКвейд PS, дерево PL (1984). «Эффекты введения метатирамина и пара-тирамина на дофамин и его метаболиты в полосатом теле крысы». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 8 (4–6): 705–9. DOI : 10.1016 / 0278-5846 (84) 90042-3 . PMID 6531442 . S2CID 24889205 .

[AADC_m-tyramine_synthesis-6] "EC 4.1.1.28 - Декарбоксилаза ароматических L-аминокислот (Homo sapiens)" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig. Июль 2016 . Проверено 7 октября +2016 . Субстрат: м-тирозин Продукт: м-тирамин + CO2 Организм: Homo sapiens

Диаграмма реакции

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-7] Перейти ↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты мозга CYP2D». Евро. J. Pharmacol . 724 : 211–218. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 . Самый высокий уровень активности CYP2D в головном мозге был обнаружен в черной субстанции ... Исследования in vitro и in vivo показали вклад альтернативного CYP2D-опосредованного синтеза дофамина в концентрацию этого нейротрансмиттера, хотя классический путь биосинтеза дофамина из тирозина активен. ... Уровни тирамина особенно высоки в базальных ганглиях и лимбической системе, которые, как считается, связаны с индивидуальным поведением и эмоциями (Yu et al., 2003c). ... Изоформы CYP2D крысы (2D2 / 2D4 / 2D18) менее эффективны, чем человеческий CYP2D6, для образования дофамина из п-тирамина. Значения K _m изоформ CYP2D следующие: CYP2D6 (87–121 мкм) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 мкм) для м-тирамина и CYP2D4 (433 мкм)> CYP2D2 ≈ CYP2D6> CYP2D18 (688 мкм) для п-тирамин

[1]

vтеФенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25Н-НБОМе 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин MEPEA Мескалин Метаэскалин Methallylescaline Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы венлафаксина : фенилэтаноламин Горденин Фенэтиламин Фенпрометамин α-метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м- Метилфенэтиламин N- метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: Лофофин. MDPEA MDMPEA Другие: BOH DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-Депренил DMA DMCPA DMMDA Дата рождения DOC DOEF DOET DOI ДОМ ДОН ДОПР DOTFM Ганеша MMDA ММДА-2 Пси-ДОМ TMA Стимуляторы TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфеклорал Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Катина Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( дексфенфлурамин , Levofenfluramine ) Фенпропорекс Флуцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ММА Морфорекс Норфенфлурамин L- норпсевдоэфедрин N, альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс Оксилофрин Ортетамин PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Pholedrine Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Энтактогены зилофурамина : 4-FA 4-FMA 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-МАПБ 5-MAPDB 6-АПБ 6-APDB 6-хлор-МДМА 6-EAPB 6-IT 6-МАПБ 6-MAPDB EDA ИПД 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) MDEA MDHMA МДМА (мидомафетамин) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан TAP Другие: 3,4-DCA Амифламин DiFMDA Селегилин (также D- депренил )
Фентермина	Стимуляторы: хлорфентермин. Cloforex Clortermine Этолорекс Мефентермин Пенторекс Энтактогены фентермина : MDPH MDMPH Другие: церикламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-ЭМС 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-МПД Амфепрамон Бензедроне Brephedrone Buphedrone Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Eutylone Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон NEB N-Ethylhexedrone N-этилпентедрон Pentedrone Пентилон Энтактогены радафаксина : 3,4-DMMC 3-MMC Бутилон Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна BDB Бутилон EBDB Eutylone MBDB Стимуляторы: Phenylisobutylamine
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-PPP α-ПВП МДПБП МРЭС МДПВ 4-MePBP 4-MePHP 4-МеППП МОППП MOPVP MPBP MPHP MPPP Нафирон PEP Пролинтан Пировалероне
Катехоламины (и близкие родственники)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Адренохром Циладопа D- ДОПА (Декстродопа) Диметофрин Допамин Адреналин Эпинин Этилефрин Этилнорепинефрин Фенклонин Ибофамин Изопреналин Изотарин L- ДОПА (Леводопа) L- ДОПС (Дроксидопа) L- фенилаланин L- тирозин м- тирамин Метанефрин Метараминол Метатерол Метирозин Метилдопа N, N-диметилдопамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норэпинефрин Норфенефрин ( м- октопамин) Норметанефрин Орципреналин р- октопамин р- тирамин Фенилэфрин Синефрин
Разнообразный	АЛЬ-ЛАД Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ETH-LAD Фампрофазон Фторолинтан Гексапрадол IP-LAD Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты Метоксамин Метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ-ЛАД Фенибут ПРО-ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол UWA-101