Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метиламин
Скелетная формула метиламина с добавлением всех явных атомов водорода
Шар и палка модель метиламина
Модель заполнения пространства метиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метанамин [1]
Другие имена
  • Аминометан
  • Монометиламин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
СокращенияММА
741851
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.746 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-820-0
145
КЕГГ
MeSHметиламин
Номер RTECS
  • PF6300000
UNII
Номер ООН1061
  • InChI = 1S / CH5N / c1-2 / h2H2,1H3 проверитьY
    Ключ: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CN
Характеристики
C H 5 N
Молярная масса31,058  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахРыбный, аммиачный
Плотность656,2 кг м −3 (при 25 ° C)
Температура плавления-93,10 ° С; -135,58 ° F; 180,05 К
Точка кипенияОт -6,6 до -6,0 ° С; От 20,0 до 21,1 ° F; От 266,5 до 267,1 К
1008 г л -1 (при 20 ° С)
журнал P-0,472
Давление газа186,10 кПа (при 20 ° C)
Константа закона Генри  ( k H )
1,4 ммоль Па −1 кг −1
Кислотность (p K a )10,66
Конъюгированная кислотаCH 3 NH 3 + ( ион метиламмония )
Магнитная восприимчивость (χ)
-27,0 · 10 −6 см 3 моль -1
Вязкость230 мкПа с (при 0 ° C)
Дипольный момент
1,31 D
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−23,5 кДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиemdchemicals.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H220 , H315 , H318 , H332 , H335
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
4
0
точка возгорания−10 ° С; 14 ° F; 263 K (жидкость, газ легко воспламеняется) [2]
самовоспламенения температуру
 430 ° С (806 ° F, 703 К)
Пределы взрываемости4,9–20,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
100 мг кг -1 (перорально, крыса)
ЛК 50 ( средняя концентрация )
1860 частей на миллион (мышь, 2 часа) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 10 частей на миллион (12 мг / м 3 ) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (12 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
100 частей на миллион [2]
Родственные соединения
Родственные алканамины
этиламин , диметиламин , триметиламин
Родственные соединения
аммиак
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метиламин представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 NH 2 . Этот бесцветный газ является производным аммиака , но один атом водорода заменен метильной группой . Это простейший первичный амин .

Метиламин продается в виде раствора в метаноле , этаноле , тетрагидрофуране или воде или в виде безводного газа в металлических контейнерах под давлением. В промышленности метиламин транспортируется в безводной форме в находящихся под давлением железнодорожных цистернах и цистернах. Имеет резкий запах, похожий на запах рыбы. Метиламин используется в качестве строительного блока для синтеза множества других коммерчески доступных соединений.

Промышленное производство [ править ]

Метиламин коммерчески получают реакцией аммиака с метанолом в присутствии алюмосиликатного катализатора . Диметиламин и триметиламин производятся совместно; кинетика реакции и соотношение реагентов определяют соотношение трех продуктов. Продукт, наиболее предпочтительный по кинетике реакции, - это триметиламин. [3]

СН 3 ОН + NH 3 → СН 3 NH 2 + Н 2 О

Таким образом, в 2005 году было произведено около 115 000 тонн [4].

Лабораторные методы [ править ]

Метиламин был впервые получен в 1849 году Шарлем-Адольфом Вюрцем путем гидролиза метилизоцианата и родственных соединений. [4] [5] Пример этого процесса включает использование перегруппировки Хофмана для получения метиламина из ацетамида и газообразного брома . [6] [7]

В лаборатории гидрохлорид метиламина легко получить различными другими методами. Один способ предусматривает лечащие формальдегида с раствором хлорида аммония . [8]

NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O
[CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H

Бесцветная гидрохлоридная соль может быть преобразована в амин путем добавления сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH):

[CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Другой способ влечет за собой сокращение нитрометана с цинком и соляной кислотой. [9]

Другой метод получения метиламина - спонтанное декарбоксилирование глицина сильным основанием в воде. [ необходима цитата ]

Реактивность и приложения [ править ]

Метиламин - хороший нуклеофил, так как это беспрепятственный амин . [10] Как амин считается слабым основанием . Его широко используют в органической химии . Некоторые реакции с участием простых реагентов включают в себя: с фосгеном в метилизоцианат , с дисульфидом углерода и гидроксидом натрия к метилдитиокарбамату натрия, с хлороформом и основанием к метильной изоцианиде и с оксидом этилена к methylethanolamines . Жидкий метиламин обладает свойствами растворителя, аналогичными свойствам жидкого аммиака.. [11]

Типичные коммерчески значимые химические вещества, производимые из метиламина, включают фармацевтические препараты эфедрин и теофиллин , пестициды карбофуран , карбарил и метамнатрий , а также растворители N- метилформамид и N- метилпирролидон . Для приготовления некоторых поверхностно-активных веществ и проявителей фотографий в качестве строительного блока требуется метиламин. [4]

Биологическая химия [ править ]

Метиламин возникает в результате гниения и является субстратом для метаногенеза . [12]

Кроме того, метиламин вырабатывается во время PADI4- зависимого деметилирования аргинина . [13]

Безопасность [ править ]

LD 50 (мыши, подкожно ) составляет 2,5 г / кг. [14]

Управление по охране труда (OSHA) и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) установили пределы профессионального воздействия на уровне 10 ppm или 12 мг / м 3 в течение восьмичасового взвешенного по времени среднего значения. [15]

Регламент [ править ]

В Соединенных Штатах метиламин находится под контролем Управления по борьбе с наркотиками [16] как химический прекурсор Списка 1 [16] из-за его использования в незаконном производстве метамфетамина . [17]

В популярной культуре [ править ]

Вымышленные персонажи Уолтер Уайт и Джесси Пинкман используют метиламин как часть процесса синтеза метамфетамина в сериале AMC « Во все тяжкие» . Его использование становится центральным в сюжетной линии в качестве альтернативы традиционным методам производства метамфетамина, которые включают псевдоэфедрин , лекарство от простуды.

См. Также [ править ]

  • Галогенид метиламмония

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 670. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0398» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Корбин DR; Schwarz S .; Sonnichsen GC (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня . 37 (24): 71–102. DOI : 10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5 .
  4. ^ a b c Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Амины, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
  5. ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) «Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque» (О серии гомологичных органических щелочей, содержащих аммиак), Comptes rendus …, 28 : 223-226. Примечание: эмпирическая формула Вюрца для метиламина неверна, потому что химики того времени использовали неправильную атомную массу для углерода (6 вместо 12).
  6. ^ Mann, FG; Сондерс, Британская Колумбия (1960). Практическая органическая химия (4-е изд.). Лондон: Лонгман. п. 128. ISBN 9780582444072.
  7. ^ Коэн, Юлий (1900). Практическая органическая химия (2-е изд.). Лондон: Macmillan and Co., Limited. п. 72 .
  8. ^ Marvel, CS; Дженкинс, Р.Л. (1941). «Метиламина гидрохлорид» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 347
  9. ^ Гаттерман, Людвиг и Виланд, Генрих (1937). Лабораторные методы органической химии . Эдинбург, Великобритания: R&R Clark, Limited. С. 157–158.
  10. ^ Питер Скотт, изд. (13 октября 2009 г.). Линкерные стратегии в твердофазном органическом синтезе . п. 80. ISBN 9780470749050. ... беспрепятственный амин, такой как метиламин
  11. ^ Debacker, Marc G .; Мкадми, Эль-Башир; Sauvage, François X .; Лелье, Жан-Пьер; Вагнер, Майкл Дж .; Консепсьон, Росарио; Ким, Джинеун; Макмилс, Лорен Э. Краска, Джеймс Л. (1996). «Литий-натрий-метиламинная система: становится ли легкоплавкий натрий жидким металлом?». Журнал Американского химического общества . 118 (8): 1997. DOI : 10.1021 / ja952634p .
  12. ^ Thauer, РК (1998). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон: Лекция 1998 года, посвященная премии Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 (9): 2377–406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 . 
  13. ^ Нг, СС; Юэ, WW; Опперманн, У; Клозе, Р.Дж. (февраль 2009 г.). «Динамическое метилирование белков в биологии хроматина» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 66 (3): 407–22. DOI : 10.1007 / s00018-008-8303-z . PMC 2794343 . PMID 18923809 .  
  14. ^ Индекс Мерк , 10-е изд. (1983), стр. 864, Rahway: Merck & Co.
  15. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  16. ^ Название 21 Свод федеральных правил
  17. ^ Франк, RS (1983). «Ситуация с подпольной лабораторией наркотиков в Соединенных Штатах». Журнал судебной медицины . 28 (1): 18–31. DOI : 10,1520 / JFS12235J . PMID 6680736 .