Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с метиловым синим , новым метиленовым синим или метиленовым фиолетовым .
Метиленовый синий
Метиленовый синий-2d-skeletal.svg
Клинические данные
Торговые наименованияУрелин синий, Provayblue, Proveblue, другие [1] [2]
Другие именаCI 52015, базовый синий 9 [3]
AHFS / Drugs.comМонография
Данные лицензии

Категория беременности
  • AU : D
Пути
администрирования		Внутрь, внутривенно (IV)
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • США : только для приема лекарств [4]
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспадаОт 5 до 24 часов [4]
Идентификаторы
  • 3,7-бис (диметиламино) фенотиазин-5-иум хлорид
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.469
Химические и физические данные
ФормулаC 16 H 18 Cl N 3 S
Молярная масса319,85  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • CN (C) c1ccc2c (c1) sc-3cc (= [N +] (C) C) ccc3n2. [Cl-]
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C16H18N3S.ClH / c1-18 (2) 11-5-7-13-15 (9-11) 20-16-10-12 (19 (3) 4) 6-8-14 (16) 17-13; / ч5-10H, 1-4H3; 1H / q + 1; / п-1 проверитьY
  • Ключ: CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  (проверять)

Метиленовый синий , также известный как хлорид метилтиониния , представляет собой лекарство и краситель . [4] Как лекарство, он в основном используется для лечения метгемоглобинемии . [4] [2] В частности, он используется для лечения уровней метгемоглобина, превышающих 30% или у которых есть симптомы, несмотря на кислородную терапию . [2] Ранее он использовался при отравлении цианидом и инфекциях мочевыводящих путей , но больше не рекомендуется. [4] Обычно это делается путем инъекции в вену . [4]

Общие побочные эффекты включают головную боль, рвоту, спутанность сознания, одышку и высокое кровяное давление . [4] Другие побочные эффекты включают серотониновый синдром , распад красных кровяных телец и аллергические реакции . [4] При употреблении моча, пот и стул часто окрашиваются в зеленый цвет. [2] Хотя его использование во время беременности может нанести вред ребенку, отказ от него при метгемоглобинемии, вероятно, более опасен. [4] [2] Метиленовый синий - тиазиновый краситель . [4] Он работает путем преобразования трехвалентного железа в гемоглобине вдвухвалентное железо . [2]

Метиленовый синий был впервые получен в 1876 году Генрихом Каро . [5] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6]

Медицинское использование [ править ]

Метгемоглобинемия [ править ]

Метиленовый синий используется в качестве лекарства для лечения метгемоглобинемии . Это может произойти из-за приема внутрь определенных фармацевтических препаратов, токсинов или бобов . [7] Как правило, через NADH или NADPH в зависимости метгемоглобин редуктазы ферментов, метгемоглобин снижается обратно гемоглобина. Когда большое количество метгемоглобина возникает вторично по отношению к токсинам, редуктазы метгемоглобина подавляются. Метиленовый синий при внутривенном введении в качестве противоядия сначала сам восстанавливается до лейкометиленового синего , который затем восстанавливает группу гема с метгемоглобина до гемоглобина.. Метиленовый синий может сократить период полураспада метгемоглобина с часов до минут. [8] Однако в больших дозах метиленовый синий фактически вызывает метгемоглобинемию, обращая этот путь вспять. [8]

В сочетании со светом [ править ]

Метиленовый синий в сочетании со светом использовался для лечения стойкого бляшечного псориаза . [9]

Инфекция мочевыводящих путей [ править ]

Метиленовые синий является компонентом мочевого аналгетика / антибактериальным / анти-скачкообразного известный как « Prosed DS », сочетание фенилсалицилата , бензойной кислоты , сульфат гиосциамина, и уротропина (он же гексаметилентетрамин и не следует путать с «метанамином» ). [10]

Отравление цианидом [ править ]

Поскольку его восстановительный потенциал аналогичен потенциалу кислорода и может быть снижен компонентами цепи переноса электронов , большие дозы метиленового синего иногда используются в качестве противоядия при отравлении цианидом калия , метод, впервые успешно испытанный в 1933 году доктором Матильдой Молденхауэр Брукс в Сан-Франциско, [11] хотя впервые продемонстрировал Бо Салин из Лундского университета в 1926 году. [11] [12]

Краска или пятно [ править ]

Клетки щек человека, окрашенные метиленовым синим
Кристаллы метиленового синего

Метиленовый синий используется при эндоскопической полипэктомии в качестве дополнения к физиологическому раствору или адреналину и используется для инъекций в подслизистую оболочку вокруг удаляемого полипа. Это позволяет идентифицировать плоскость подслизистой ткани после удаления полипа, что полезно для определения того, нужно ли удалить больше ткани, или существует высокий риск перфорации. Метиленовый синий также используется в качестве красителя при хромоэндоскопии и распыляется на слизистую желудочно-кишечного тракта для выявления дисплазии или предраковых поражений. Метиленовый синий, вводимый внутривенно, легко выделяется с мочой и, таким образом, может использоваться для исследования мочевыводящих путей.на протечки или свищи . [ необходима цитата ]

При таких операциях, как диссекция сторожевых лимфатических узлов , метиленовый синий может использоваться для визуального отслеживания лимфатического дренажа исследуемых тканей. Аналогичным образом метиленовый синий добавляют в костный цемент при ортопедических операциях, чтобы легко отличить естественную кость от цемента. Кроме того, метиленовый синий ускоряет затвердевание костного цемента, увеличивая скорость эффективного применения костного цемента. Метиленовый синий используется в качестве средства визуализации / ориентации в ряде медицинских устройств, включая хирургическую герметизирующую пленку TissuePatch. В свищах и пилонидальная пазух используются для определения путей для полного удаления. [ необходима цитата ]Его также можно использовать во время операций на желудочно-кишечном тракте (например, резекции кишечника или обходного желудочного анастомоза ) для проверки на утечки. [ необходима цитата ]

Когда метиленовый синий «полихромирован» (окисляется в растворе или «созревает» в результате метаболизма грибов [13], как первоначально отмечалось в диссертации доктора Д.Л. Романовского в 1890-х годах), он последовательно деметилируется и образует все три-, ди -, моно- и неметиловые промежуточные соединения, которые представляют собой Azure B , Azure A , Azure C и тионин , соответственно. [14] Это основа базофильной части спектра эффекта Романовского-Гимзы . Если используется только синтетический Azure B и Eosin Y , он может служить стандартизированным красителем Гимзы.; но без метиленового синего нормальные нейтрофильные гранулы имеют тенденцию перекрашиваться и выглядеть как токсичные гранулы. С другой стороны, использование метиленового синего может помочь придать нейтрофильный гранулам нормальный вид, а также может усилить окрашивание ядрышек и полихроматофильных эритроцитов (ретикулоцитов). [15]

Традиционное применение метиленового синего - это прижизненное или наджизненное окрашивание нервных волокон, эффект, впервые описанный Полем Эрлихом в 1887 году. [16] Разбавленный раствор красителя вводится в ткань или наносится на небольшие недавно удаленные кусочки. Избирательная синяя окраска развивается при воздействии воздуха (кислорода) и может быть зафиксирована погружением окрашенного образца в водный раствор молибдата аммония. Витальный метиленовый синий раньше широко использовался для исследования иннервации мышц, кожи и внутренних органов. [17] [18] [19] Механизм избирательного поглощения красителя изучен не полностью; Витальное окрашивание нервных волокон в коже предотвращается уабаином, лекарством, которое ингибирует Na / K-АТФазу клеточных мембран.[20]

Плацебо [ править ]

Метиленовый синий использовался в качестве плацебо ; врачи говорили своим пациентам ожидать, что их моча изменит цвет, и рассматривали это как признак улучшения их состояния. [21] Этот же побочный эффект затрудняет тестирование метиленового синего в традиционных плацебо-контролируемых клинических исследованиях . [22]

Токсичность ифосфамида [ править ]

Еще одно применение метиленового синего - лечение нейротоксичности ифосфамида . Метиленовый синий был впервые использован для лечения и профилактики нейропсихиатрической токсичности ифосфамида в 1994 году. Токсичный метаболит ифосфамида, хлорацетальдегид (CAA), нарушает дыхательную цепь митохондрий , что приводит к накоплению никотинамид-адениндинуклеотидного водорода (NADH). Метиленовый синий действует как альтернативный акцептор электронов и обращает вспять ингибирование НАДН печеночного глюконеогенеза, а также ингибирует превращение хлорэтиламина в хлорацетальдегид и ингибирует множественные активности аминоксидазы, предотвращая образование CAA. [23] Дозировка метиленового синего для лечения нейротоксичности ифосфамида варьируется в зависимости от его одновременного использования в качестве адъюванта при инфузии ифосфамида по сравнению с его использованием для обращения вспять психиатрических симптомов, которые проявляются после завершения инфузии ифосфамида. Отчеты показывают, что прием метиленового синего до шести доз в день привел к улучшению симптомов в течение от 10 минут до нескольких дней. [24] В качестве альтернативы было предложено внутривенное введение метиленового синего каждые шесть часов для профилактики во время лечения ифосфамидом людям с психоневрологической токсичностью ифосфамида в анамнезе. [25] Для снижения нейротоксичности ифосфамида рекомендуется профилактическое введение метиленового синего за день до начала приема ифосфамида и три раза в день во время химиотерапии ифосфамидом. [26]

Шок [ править ]

Он также использовался при септическом шоке и анафилаксии . [27] [28]

Метиленовый синий постоянно повышает артериальное давление у людей с вазоплегическим синдромом (перераспределительный шок), но не было показано, что он улучшает доставку кислорода к тканям или снижает смертность. [29] [30] [31] [32]

Побочные эффекты [ править ]

Сердечно-сосудистыеЦентральная нервная системаДерматологическиеЖелудочно-кишечный трактМочеполовойГематологический
• Гипертония
• Прекардиальная боль		• Головокружение
; • спутанность сознания
; • головная боль
; • лихорадка.		• Окрашивание кожи
• Некроз места инъекции (SC)		• Изменение цвета кала
• Тошнота
• Рвота
• Боль в животе		• Изменение цвета мочи (дозы более 80 мкг)
• Раздражение мочевого пузыря.		• Анемия

[33] [34]

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО) [35], и при внутривенном введении в дозах, превышающих 5 мг / кг, может вызвать серьезную токсичность серотонина , серотониновый синдром , в сочетании с любыми селективными ингибиторами обратного захвата серотонина (СИОЗС) или другими ингибиторами обратного захвата серотонина. ингибитор (например, дулоксетин , сибутрамин , венлафаксин , кломипрамин , имипрамин ). [36]

Он вызывает гемолитическую анемию у носителей ферментативной недостаточности G6PD ( фавизма ). [ необходима цитата ]

Химия [ править ]

Метиленовый синий - это формальное производное фенотиазина . Это темно-зеленый порошок, который образует голубой раствор в воде . Гидратированная форма содержит 3 молекулы воды на единицу метиленового синего. Метиленовый синий имеет pH 6 в воде (10 г / л) при 25 ° C (77 ° F).

Подготовка [ править ]

Это соединение получают окислением диметил-4-фенилендиамина в присутствии тиосульфата натрия : [37]

Свойства поглощения света [ править ]

Спектр поглощения метиленового синего в единицах молярного коэффициента экстинкции (десятичный логарифм). В этом наборе данных пиковое поглощение 1,7 (т.е. 98% поглощенного проходящего света) наблюдалось при 665 нм свете, проходящем через 1 см 10-микромолярного раствора метиленового синего.

Максимальное поглощение света составляет около 670 нм. Специфика абсорбции зависит от ряда факторов, включая протонирование , адсорбцию на другие материалы и метахромазию - образование димеров и агрегатов более высокого порядка в зависимости от концентрации и других взаимодействий: [38]

РазновидностьПик поглощенияКоэффициент экстинкции (дм 3 / моль · см)
МБ + (решение)66495000
МБХ 2 + (раствор)74176000
(МБ + ) 2 (решение)605132000
(МБ + ) 3 (решение)580110000
МБ + (адсорбируется на глине)673116000
MBH 2 + (адсорбируется на глине)76386000
(МБ + ) 2 (адсорбируется на глине)59680000
(МБ + ) 3 (адсорбируется на глине)570114000

Другое использование [ править ]

Мерная колба с раствором метиленового синего

Индикатор окислительно-восстановительного потенциала [ править ]

Метиленовый синий широко используется в качестве индикатора окислительно-восстановительного потенциала в аналитической химии . Растворы этого вещества имеют синий цвет в окислительной среде, но станут бесцветными при воздействии восстановителя. Окислительно-восстановительные свойства можно увидеть в классической демонстрации химической кинетики в общей химии, в эксперименте с « голубой бутылкой ». Обычно раствор состоит из глюкозы (декстрозы), метиленового синего и гидроксида натрия . При встряхивании баллона кислородокисляет метиленовый синий, и раствор становится синим. Декстроза постепенно восстанавливает метиленовый синий до бесцветной восстановленной формы. Следовательно, когда растворенная декстроза полностью израсходуется, раствор снова станет синим. Редокс-потенциал средней точки E 0 'составляет +0,01 В. [39]

Генератор перекиси [ править ]

Метиленовый синий также является фотосенсибилизатором, который используется для создания синглетного кислорода при воздействии как кислорода, так и света. Он используется в этом отношении для получения органических пероксидов по реакции Дильса-Альдера, которая запрещена по спину для нормального атмосферного триплетного кислорода . [ необходима цитата ]

Сульфидный анализ [ править ]

Образование метиленового синего после реакции сероводорода с диметил-п-фенилендиамином и железом (III) при pH 0,4 - 0,7 используется для определения фотометрическими измерениями концентрации сульфида в диапазоне от 0,020 до 1,50 мг / л (от 20 частей на миллиард до 1,5 частей на миллион). Тест очень чувствителен, и синяя окраска, возникающая при контакте реагентов с растворенным H 2 S, сохраняется в течение 60 мин. Готовые к использованию наборы, такие как сульфидный тест Spectroquant [40], упрощают рутинные анализы. Тест на сульфид метиленового синего - удобный метод, часто используемый в почвенной микробиологии для быстрого определения в воде метаболической активностисульфатредуцирующие бактерии (СРБ). Следует отметить, что в этом тесте метиленовый синий является продуктом реакции, а не реагентом. [ необходима цитата ]

Добавление сильного восстанавливающего агента , такого как аскорбиновая кислота , в сульфидсодержащий раствор иногда используется для предотвращения окисления сульфида кислородом воздуха. Хотя это, безусловно, разумная мера предосторожности для определения сульфида с помощью ионоселективного электрода , тем не менее, это может препятствовать развитию синего цвета, если также уменьшается свежеобразованный метиленовый синий, как описано здесь выше в параграфе об индикаторе окислительно-восстановительного потенциала. [ необходима цитата ]

Тестирование воды [ править ]

Дополнительная информация: анализ MBAS

Цветной реакции в подкисленной, водный раствор метиленового синего раствора , содержащего хлороформ может обнаружить анионные поверхностно -активные вещества в образце воды. Такой тест известен как анализ MBAS ( анализ активных веществ метиленового синего).

Однако анализ MBAS не позволяет различить конкретные поверхностно-активные вещества. Некоторыми примерами анионных поверхностно-активных веществ являются карбоксилаты , фосфаты , сульфаты и сульфонаты .

Метиленовый синий значение мелкого заполнителя [ править ]

Значение метиленового синего отражает количество глинистых минералов в совокупных пробах. [41] Раствор метиленового синего последовательно добавляют к мелкому заполнителю, который перемешивается в воде. Наличие свободного раствора красителя можно проверить с помощью теста на пятно на фильтровальной бумаге. [42]

Биологическое окрашивание [ править ]

В биологии метиленовый синий используется в качестве красителя для различных процедур окрашивания, таких как окраска Райта и окраска Дженнера . Поскольку это временный метод окрашивания, метиленовый синий также можно использовать для исследования РНК или ДНК под микроскопом или в геле: например, раствор метиленового синего можно использовать для окрашивания РНК на гибридизационных мембранах при Нозерн-блоттинге для проверки количество присутствующей нуклеиновой кислоты. Хотя метиленовый синий не так чувствителен, как бромистый этидий , он менее токсичен и не интеркалируетв цепях нуклеиновых кислот, что позволяет избежать вмешательства в удержание нуклеиновых кислот на гибридизационных мембранах или в сам процесс гибридизации. [ необходима цитата ]

Его также можно использовать в качестве индикатора для определения того, живы ли эукариотические клетки, такие как дрожжи, или нет. Метиленовый синий уменьшается в жизнеспособных клетках, оставляя их неокрашенными. Однако мертвые клетки не могут восстанавливать окисленный метиленовый синий, и клетки окрашиваются в синий цвет. Метиленовый синий может мешать дыханию дрожжей, поскольку он улавливает ионы водорода, образующиеся в процессе. [ необходима цитата ]

Аквакультура [ править ]

Метиленовый синий используется в аквакультуре и любителями тропических рыб для лечения грибковых инфекций. Он также может быть эффективным при лечении рыб, инфицированных ich, хотя комбинация малахитового зеленого и формальдегида намного эффективнее против паразитических простейших Ichthyophthirius multifiliis.. Обычно он используется для защиты только что отложенной икры рыбы от заражения грибком или бактериями. Это полезно, когда любитель хочет искусственно вывести икру рыб. Метиленовый синий также очень эффективен при использовании в составе «ванны с лекарственной рыбой» для лечения отравлений аммиаком, нитритом и цианидом, а также для местного и внутреннего лечения раненых или больных рыб в качестве «первой реакции». [43]

История [ править ]

Метиленовый синий был описан как «первый полностью синтетический препарат, использованный в медицине». Метиленовый синий был впервые получен в 1876 году немецким химиком Генрихом Каро . [44]

Его применение для лечения малярии было впервые использовано Полом Гутманном и Полем Эрлихом в 1891 году. В течение этого периода перед Первой мировой войной такие исследователи, как Эрлих, считали, что лекарства и красители действуют одинаково, преимущественно окрашивая патогены и, возможно, нанося им вред. На самом деле изменение клеточной мембраны патогенов - это то, как работают различные лекарства, поэтому теория была частично верной, хотя и далека от завершения. Метиленовый синий продолжал использоваться во время Второй мировой войны, где его не очень любили солдаты, которые отмечали: «Даже в туалете мы видим, мы писаем, темно-синий». Противомалярийное применение препарата недавно возродилось. [45] Было обнаружено, что это противоядие от отравления угарным газом иотравление цианидом в 1933 году Матильдой Брукс . [46]

Синяя моча использовалась для мониторинга соблюдения психиатрическими пациентами режима приема лекарств. Это вызвало интерес - с 1890-х годов до наших дней - к антидепрессантам и другим психотропным эффектам препарата. Он стал ведущим соединением в исследованиях, приведших к открытию хлорпромазина . [47]

Имена [ править ]

Международное непатентованное название (МНН) метиленового синего является хлорид метилтиониния. [48] [49]

Исследование [ править ]

Малярия [ править ]

Метиленовый синий был определен Полем Эрлихом около 1891 года как возможное средство от малярии . [50] Он исчез как противомалярийное средство во время Тихоокеанской войны в тропиках, так как американские и союзные солдаты не любили его два заметных, но обратимых побочных эффекта: окрашивание мочи в синий или зеленый цвет и склер (белки глаз). синий. Недавно возродился интерес к его использованию в качестве противомалярийного средства [47].особенно из-за невысокой цены. В настоящее время проводится несколько клинических испытаний, пытающихся найти подходящую комбинацию лекарств. Согласно исследованиям детей в Африке, он, по-видимому, эффективен против малярии, но попытки сочетать метиленовый синий с хлорохином не принесли результатов. [51]

Болезнь Альцгеймера [ править ]

Клиническое испытание фазы 3 LMTM (TauRx0237 или LMT-X), производного метиленового синего, не продемонстрировало каких-либо преимуществ в отношении когнитивных или функциональных нарушений у людей с болезнью Альцгеймера от легкой до умеренной. Развитие болезни как для препарата, так и для плацебо было практически идентичным. [52] [53]

Биполярное расстройство [ править ]

Метиленовый синий изучался как дополнительное лекарство при лечении биполярного расстройства . [54]

Инфекционные болезни [ править ]

Он был изучен в связанных со СПИДом саркома Капоши , [55] Вирус Западного Нила , [56] и инактивировать золотистый стафилококк , [57] и ВИЧ-1. [58] Фенотиазиновые красители и свет, как известно, обладают вирулицидными свойствами уже более 70 лет. [59]

См. Также [ править ]

  • Новый метиленовый синий
  • Структура фенотиазина
  • Романовский морилка
  • Метиловый фиолетовый
  • Генциановый фиолетовый
  • Берлинская лазурь
  • Египетский синий
  • Метиловый синий
  • Хан Фиолетовый
  • Ферроцианид калия

Ссылки [ править ]

  1. ^ Гамильтон, Ричарт (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 471. ISBN. 9781284057560.
  2. ^ a b c d e f Британский национальный формуляр: BNF 69 (изд. 69). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 34. ISBN 9780857111562.
  3. ^ Лилли, Ральф Дугалл (1977). Биологические пятна HJ Конна (9-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. с. 692 с.
  4. ^ a b c d e f g h i j k «Метиленовый синий» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 10 мая 2017 года . Проверено 8 января 2017 года .
  5. ^ Ахмад, Икбал; Акил, Фаррух (2008). Новые стратегии борьбы с бактериальной инфекцией . Джон Вили и сыновья. п. 91. ISBN 9783527622948. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Руководство по клинической гематологии Архивированных 2017-09-18 в Wayback Machine , Джозеф Mazza
  8. ^ a b Брент Дж. (2005). Токсикология интенсивной терапии: диагностика и ведение пациентов с тяжелым отравлением . Elsevier Health Sciences .
  9. ^ Салах М .; Samy N .; Фадель М. (январь 2009 г.). «Фотодинамическая терапия с использованием метиленового синего для лечения резистентного бляшечного псориаза». J. Drugs Dermatol. 8 (1): 42–9. PMID 19180895 .  
  10. ^ "Prosed DS (метенамин, салицилат, метиленовый синий, бензойная кислота, атропин и гиосциамин) Информация о лекарствах: описание, отзывы пользователей, побочные эффекты лекарств, взаимодействия - информация о назначении в RxList" . RxList . Архивировано 2 ноября 2011 года.
  11. ^ a b Матильда Молденхауэр Брукс (1936). «Метиленовый синий как противоядие при отравлении цианидом и оксидом углерода». Ежемесячный научный журнал . 43 (6): 585–586. Bibcode : 1936SciMo..43..585M . JSTOR 16280 . 
  12. ^ Hanzlík, PJ (4 февраля 1933). «Метиленовый синий как противоядие от отравления цианидом». JAMA . 100 (5): 357. DOI : 10,1001 / jama.1933.02740050053028 .
  13. ^ Dako Education Guide - Special Stains and H&E ", второе издание Глава 19: О химических реакциях и механизмах окрашивания , Джон А. Кирнан, подраздел Что такое пятно Гимзы и как оно окрашивает клетки крови, бактерии и хромосомы? Стр. 172 Архивировано 2012 г. 05-13 у Wayback Machine
  14. ^ Уилсон TM (1907). «О химии и окрашивающих свойствах некоторых производных группы метиленового синего в сочетании с эозином» . J Exp Med . 9 (6): 645–70. DOI : 10,1084 / jem.9.6.645 . PMC 2124692 . PMID 19867116 .  
  15. ^ Дейси и Льюис Практическая гематология 10-е изд, стр. 61
  16. ^ Эрлих, П. (1887) Biol. Centralblatt 6: 214, цитируется из Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique (Перепечатано в 1970 году с исправлениями). Метуэн, Лондон.
  17. ^ Wilson JG (1910) Окрашивание внутривенно метиленовым синим. Анатомическая запись 4: 267-277.
  18. ^ Schabadasch А (1930) Untersuchungen цур Methodik дер Methylenblaufarbung де vegetativen Nervensystems. Zeitschrift für Zellforschung 10: 221-243.
  19. ^ Zacks Zacks SI (1973) Торцевая пластина двигателя, 2-е изд. Хантингтон, Нью-Йорк: Кригер
  20. ^ Kiernan JA (1974) Влияние метаболических ингибиторов на витальное окрашивание метиленовым синим. Гистохимия 40: 51-57.
  21. ^ Новелла Стив. «Этика обмана в медицине» . Научная медицина . Архивировано 29 января 2008 года . Проверено 24 января 2008 .
  22. ^ «Метиленовый синий для когнитивной дисфункции при биполярном расстройстве» . Национальная медицинская библиотека США . 20 сентября 2005 года. Архивировано 15 января 2009 года . Проверено 15 февраля 2009 .
  23. ^ Alici-Evcimen Y .; Breitbart WS (октябрь 2007 г.). «Нейропсихиатрическая токсичность ифосфамида у онкологических больных». Психоонкология . 16 (10): 956–960. DOI : 10.1002 / pon.1161 . PMID 17278152 . S2CID 27433170 .  
  24. Перейти ↑ Patel PN (2006). «Метиленовый синий для лечения энцефалопатии, вызванной ифосфамидом». Анналы фармакотерапии . 40 (2): 266–303. DOI : 10.1345 / aph.1G114 . PMID 16391008 . S2CID 21124635 .  
  25. ^ Dufour C., Grill J., Sabouraud P., et al. (Февраль 2006 г.). «Энцефалопатия, индуцированная ифосфамидом: 15 наблюдений». Arch. Педиатр. (На французском). 13 (2): 140–145. DOI : 10.1016 / j.arcped.2005.10.021 . PMID 16364615 . 
  26. ^ Aeschlimann T .; Черни, Т; Кюпфер, А (1996). «Ингибирование активности (моно) аминоксидазы и профилактика ифосфамидной энцефалопатии метиленовым синим». Drug Metab. Dispos . 24 (12): 1336–1339. PMID 8971139 . 
  27. ^ Jang, DH; Нельсон, LS; Хоффман, RS (сентябрь 2013 г.). «Метиленовый синий для распределительного шока: новое потенциальное использование старого противоядия» . Журнал медицинской токсикологии . 9 (3): 242–9. DOI : 10.1007 / s13181-013-0298-7 . PMC 3770994 . PMID 23580172 .  
  28. ^ Пачулло, Калифорния; МакМахон Хорнер, D; Хаттон, кВт; Флинн, JD (июль 2010 г.). «Метиленовый синий для лечения септического шока». Фармакотерапия . 30 (7): 702–15. DOI : 10,1592 / phco.30.7.702 . PMID 20575634 . S2CID 759538 .  
  29. Перейти ↑ Hosseinian L, Weiner M, Levin MA, Fischer GW (январь 2016). «Метиленовый синий: волшебная пуля при вазоплегии?». Анест. Анальг . 122 (1): 194–201. DOI : 10,1213 / ANE.0000000000001045 . PMID 26678471 . S2CID 26114442 .  
  30. ↑ Levin RL, Degrange MA, Bruno GF, Del Mazo CD, Taborda DJ, Griotti JJ, Boullon FJ (февраль 2004 г.). «Метиленовый синий снижает смертность и заболеваемость у пациентов с вазоплегией после кардиохирургических операций» . Ann Thorac Surg . 77 (2): 496–9. DOI : 10.1016 / S0003-4975 (03) 01510-8 . PMID 14759425 . 
  31. ^ "BestBets: Метиленовый синий полезен при лечении взрослых пациентов, у которых развивается вазоплегический синдром во время кардиохирургии" . Архивировано 28 июля 2014 года.
  32. ^ Stawicki SP, Sims C, Sarani B, Гроссман MD, Грэкиас VH (май 2008). «Метиленовый синий и вазоплегия: кто, когда и как?» . Mini Rev Med Chem . 8 (5): 472–90. DOI : 10.2174 / 138955708784223477 . PMID 18473936 . Архивировано из оригинала на 2017-09-18 . Проверено 1 апреля 2020 . 
  33. ^ Мохлеси Б .; Leikin JB; Мюррей П .; Corbridge TC (март 2003 г.). «Токсикология взрослых в реанимации: Часть II: специфические отравления» . Сундук . 123 (3): 897–922. DOI : 10.1378 / сундук.123.3.897 . PMID 12628894 . S2CID 9962335 .  
  34. ^ Харви JW; Кейтт А.С. (май 1983 г.). «Исследования эффективности и потенциальных опасностей терапии метиленовым синим при метгемоглобинемии, вызванной анилином». Br. J. Haematol. 54 (1): 29–41. DOI : 10.1111 / j.1365-2141.1983.tb02064.x . PMID 6849836 . S2CID 19304915 .   
  35. ^ Рамзи RR; Dunford, C .; Гиллман, СК (август 2007 г.). «Метиленовый синий и серотониновая токсичность: ингибирование моноаминоксидазы А (МАО А) подтверждает теоретическое предсказание» . Br J Pharmacol . 152 (6): 946–951. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707430 . PMC 2078225 . PMID 17721552 .  
  36. ^ Gillman PK (октябрь 2006). «Метиленовый синий причастен к потенциально смертельной токсичности серотонина» . Анестезия . 61 (10): 1013–4. DOI : 10.1111 / j.1365-2044.2006.04808.x . PMID 16978328 . S2CID 45063314 .  
  37. ^ Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_213.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  38. ^ Дж. Сененс; RA Schoonheydt (1988). «Видимая спектроскопия метиленового синего на гекторите, лапоните Б и барасиме в водной суспензии» . Глины и глинистые минералы . 36 (3): 214–224. Bibcode : 1988CCM .... 36..214C . DOI : 10.1346 / ccmn.1988.0360302 .
  39. ^ H Jakubowski (2016) Биохимия, ГЛАВА 8 - ОКИСЛЕНИЕ / ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ B: ОКСИДАТИВНЫЕ ФЕРМЕНТЫ https://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/oxphos/oloxidativeenzymes.html
  40. ^ "Analytik und Probenvorbereitung" . Архивировано 15 марта 2007 года.
  41. ^ "ASTM C1777 - 15 Стандартный метод испытаний для быстрого определения значения метиленового синего для мелкозернистого заполнителя или минерального наполнителя с использованием колориметра" . Архивировано 28 февраля 2014 года.
  42. ^ Строительный стандарт CS3: 2013 - Заполнители для бетона, заархивированные 2014-06-02 на Wayback Machine
  43. ^ [1] Архивировано 10 января 2016 года в Wayback Machine.
  44. ^ Badische Anilin- und Sodafabrik [BASF] (Мангейм, Германия), "Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus Dimethylanilin und anderen tertiaren aromatischen Monaminen" (Метод получения синих красителей из диметиланилина и других третичных ароматических моноаминов). 1886 г. (15 декабря 1877 г.). Доступно в Интернете по адресу: P. Friedlaender, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige (Прогресс производства каменноугольных красителей и смежных отраслей промышленности), том 1 (Берлин, Германия: Julius Springer, 1888), страницы 247-249 . Архивировано 21 марта 2015 года на Wayback Machine.
  45. ^ Кулибали, Бубакар; Зунграна, Огюстен; Mockenhaupt, Frank P .; Ширмер, Р. Хайнер; Клозе, Кристина; Мансманн, Ульрих; Мейснер, Питер Э .; Мюллер, Олаф (2009). «Сильный гаметоцитоцидный эффект комбинированной терапии на основе метиленового синего против малярии Falciparum: рандомизированное контролируемое испытание» . PLOS ONE . 4 (5): e5318. Bibcode : 2009PLoSO ... 4.5318C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0005318 . PMC 2673582 . PMID 19415120 .  
  46. ^ Брукс, Матильда Молденхауэр (1933). «Метиленовый синий как противоядие от отравления цианидом и оксидом углерода». JAMA . 100 : 59. DOI : 10,1001 / jama.1933.02740010061028 .
  47. ^ a b Ширмер H .; Coulibaly B .; Стич А .; и другие. (2003). «Метиленовый синий как противомалярийное средство - прошлое и будущее» . Редокс Rep . 8 (5): 272–276. DOI : 10.1179 / 135100003225002899 . PMID 14962363 . 
  48. ^ Адамс V .; Марли Дж .; МакКэрролл С. (ноябрь 2007 г.). «Прилокаин вызывал метгемоглобинемию у пациента с ограниченными возможностями здоровья. Было ли это неизбежным следствием введенной дозы?» . Br. Вмятина. Дж . 203 (10): 585–7. DOI : 10.1038 / bdj.2007.1045 . PMID 18037845 . 
  49. ^ Линц AJ; Гринхэм РК; Фэллон Л.Ф. (май 2006 г.). «Метгемоглобинемия: промышленная вспышка среди рабочих, занимающихся формованием резины». J. Occup. Environ. Med . 48 (5): 523–8. DOI : 10.1097 / 01.jom.0000201815.32098.99 . PMID 16688009 . S2CID 29264161 .  
  50. ^ Гуттманн, П. и Эрлих. P. (1891) «Убер умирают от метиленблау при малярии». Архивировано 17 февраля 2017 года в Wayback Machine (о влиянии метиленового синего на малярию), Berliner Klinische Wochenschrift , 28  : 953-956.
  51. ^ Meissner PE; Mandi G .; Coulibaly B .; и другие. (2006). «Метиленовый синий от малярии в Африке: результаты исследования по подбору доз в сочетании с хлорохином» . Журнал Малярии . 5 : 84. DOI : 10,1186 / 1475-2875-5-84 . PMC 1617109 . PMID 17026773 .  
  52. ^ "Тау провалы наркотиков в исследовании" .
  53. ^ «В первой фазе 3 испытания препарат Тау LMTM не работал. Период» .
  54. ↑ Альда, Мартин; Маккиннон, Маргарет; Благдон, Райан; Гарнем, Джули; Маклеллан, Сьюзен; О'Донован, Клэр; Hajek, Tomas; Наир, Синтия; Дурсун, Сердар (01.01.2017). «Лечение остаточных симптомов биполярного расстройства метиленовым синим: рандомизированное перекрестное исследование» . Британский журнал психиатрии . 210 (1): 54–60. DOI : 10.1192 / bjp.bp.115.173930 . ISSN 1472-1465 . PMID 27284082 .  
  55. ^ Тардиво JP; Del Giglio A .; Paschoal LH; Баптиста М.С. (август 2006 г.). «Новый протокол фотодинамической терапии для лечения саркомы Капоши, связанной со СПИДом». Фотомедицинская лазерная хирургия. 24 (4): 528–31. DOI : 10,1089 / pho.2006.24.528 . PMID 16942436 .  
  56. ^ Папен JF; Флойд РА; Диттмер Д.П. (ноябрь 2005 г.). «Фотоинактивация метиленового синего устраняет инфекционность вируса Западного Нила in vivo». Antiviral Res. 68 (2): 84–7. DOI : 10.1016 / j.antiviral.2005.07.001 . PMID 16118025 .  
  57. ^ Золфагари PS; Packer S .; Певица М .; Наир СП; Беннет Дж .; Улица С .; Уилсон М. (2009). «Убийство in vivo Staphylococcus aureus с использованием светоактивируемого антимикробного агента» . BMC Microbiol. 9 : 27. DOI : 10,1186 / 1471-2180-9-27 . PMC 2642833 . PMID 19193212 .   
  58. ^ Флойд РА; Schneider JE; Диттмер Д.П. (март 2004 г.). «Фотоинактивация РНК вирусов метиленовым синим». Antiviral Res . 61 (3): 141–51. DOI : 10.1016 / j.antiviral.2003.11.004 . PMID 15168794 . 
  59. ^ Вагнер SJ; Скрипченко А .; Робинетт Д .; Мэллори Д.А.; Hirayama J .; Cincotta L .; Фоли Дж. (2000). «Использование диметилметиленового синего для фотоинактивации вирусов суспензий эритроцитов». Dev. Биол. (Базель) . 102 : 125–9. PMID 10794099 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Метиленовый синий» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Метиленовый синий тест» . MedlinePlus .