Methylpentynol ( Methylparafynol , Dormison , Atemorin , Oblivon ) является третичным гексанол с гипнотическим / седативным и противосудорожными эффектами и исключительно низкий терапевтический индекс . Он был открыт Байером в 1913 году [1] и вскоре после этого был использован для лечения бессонницы , но его использование было быстро прекращено в ответ на появление новых лекарств с гораздо более благоприятными профилями безопасности. [2] [3] [4] [5]
Препарат снова продавался в США, Европе и других странах с 1956 года и до 1960-х годов как успокаивающее средство быстрого действия; На тот момент препарат быстро вытеснили бензодиазепины, и его больше нигде не продают. [6]
Метилпентинол получают реакцией бутанона (МЕК) с ацетилидом натрия . Эта реакция должна проводиться в безводных условиях и в инертной атмосфере.
См. Также [ править ]
Clocental [7]
Ссылки [ править ]
^ Патент DE 289800 , "Verfahren цур Darstellung дер Oxyalkylderivate фон Kohlenwasserstoffen", выданном 1913-11-30, назначен Bayer, Леверкузен
^ Хирш HL, Orsinger WH (январь 1952). «Метилпарафинол - снотворное нового типа. Предварительный отчет о его терапевтической эффективности и токсичности». Американский практик и дайджест лечения . 3 (1): 23–6. PMID 14903452 .
^ Schaffarzick RW, Brown BJ (декабрь 1952). «Противосудорожная активность и токсичность метилпарафинола (дормисона) и некоторых других спиртов». Наука . 116 (3024): 663–5. Bibcode : 1952Sci ... 116..663S . DOI : 10.1126 / science.116.3024.663 . PMID 13028241 .
↑ Herz A (март 1954 г.). «[Новый тип снотворного; ненасыщенные третичные карбинолы; экспериментальные исследования терапевтического использования 3-метилпентин-ол-3 (метилпарафинол)]». Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9. PMID 13159700 .
^ Weaver LC, Александр WM, Абреу ВЕ (апрель 1961). «Противосудорожная активность соединений, родственных метилпарафинолу». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22. PMID 13783544 .
Перейти ↑ Hines RD (2002). Погоня за забвением . п. 327.
^ ДЕ 959485 , Grimene Вт, Эмде Н, выданном 1957
vтеСпирты
По потреблению
Спирты, содержащиеся в алкогольных напитках
1-пропанол
2-метил-1-бутанол
Этиловый спирт
Изоамиловый спирт
Изобутанол
Фенэтиловый спирт
трет- амиловый спирт
трет- бутиловый спирт
Триптофол
Медицинский спирт
Этхлорвинол
Метилпентинол
Отравление метанолом
Этиловый спирт
Токсичные спирты
Изопропиловый спирт
Метанол
Первичные спирты (1 °)
Метанол
4-метилциклогексанметанол
Аминометанол
Циклогексилметанол
Метоксиметанол
Метилазоксиметанол
Трифторметанол
Этиловый спирт
1-аминоэтанол
2,2,2-трихлорэтанол
2,2,2-Трифторэтанол
2- (2-этоксиэтокси) этанол
2- (2-метоксиэтокси) этанол
2- (2-метоксиэтокси) этанол
2-бутоксиэтанол
2-хлорэтанол
2-этоксиэтанол
2-фторэтанол
2-меркаптоэтанол
2-метоксиэтанол
Аминоэтилэтаноламин
Диэтилэтаноламин
Диметилэтаноламин
Этиловый спирт
Этаноламин
N , N- диизопропиламиноэтанол
N- Метилэтаноламин
Феноксиэтанол
Трибромэтанол
Бутанол
2-метил-1-бутанол
Изобутанол
н- бутанол
Деканол
1-деканол
1-ундеканол
1-додеканол
1-тридеканол
1-тетрадеканол
1-пентадеканол
Цетиловый спирт
1-гептадеканол
1-октадеканол
1-нонадеканол
Контанол
1-гептатриаконтанол
1-октатриаконтанол
Дотриаконтанол
Гентриаконтанол
Гексатриаконтанол
Нонатриаконтан-1-ол
Пентатриаконтанол
Тетраконтанол
Тетратриаконтанол
Триаконтанол
Тритриаконтанол
Косанол
1-гептакозанол
1-гексакозанол
1-нонакозанол
1-октакозанол
1-тетракозанол
Докозанол
Генейкозан-1-ол
Пентакозан-1-ол
Трикозан-1-ол
1,4-бутандиол
1-гептанол
1-гексанол
1-нонанол
1-октанол
1-пентанол
1-пропанол
2,4-дихлорбензиловый спирт
2-этилгексанол
3-нитробензиловый спирт
Аллиловый спирт
Анизиловый спирт
Арахидиловый спирт
Бензиловый спирт
Цетиловый спирт
Циннамиловый спирт
Кротиловый спирт
Фурфуриловый спирт
Изоамиловый спирт
Неопентиловый спирт
Никотиниловый спирт
Периллиловый спирт
Фенэтиловый спирт
Пропаргиловый спирт
Салициловый спирт
Стеариловый спирт
Триптофол
Ванилиловый спирт
Вератроловый спирт
Вторичные спирты (2 °)
1-фенилэтанол
2-бутанол
2-дезоксиэритритол
2-гептанол
3-гептанол
2-гексанол
3-гексанол
3-метил-2-бутанол
2-нонанол
2-октанол
2-пентанол
3-пентанол
Циклогексанол
Циклопентанол
Циклопропанол
Дифенилметанол
Изопропанол
Пинаколиловый спирт
Алкоголь Пиркла
Метиловый эфир пропиленгликоля
Третичные спирты (3 °)
2-метил-2-пентанол
2-метилгептан-2-ол
2-метилгексан-2-ол
3-метил-3-пентанол
3-Метилоктан-3-ол
Диацетоновый спирт
Этхлорвинол
Метилпентинол
Нонафтор- трет- бутиловый спирт
трет- амиловый спирт
трет- бутиловый спирт
Трифенилэтанол
Трифенилметанол
Водные спирты
Одноатомные спирты
Метанол
Этиловый спирт
Изопропанол
Двухатомные спирты
Этиленгликоль
Трехатомные спирты
Глицерин
Алкоголь по весу
Низкомолекулярные спирты
Этиленгликоль
Спирты с более высокой молекулярной массой
Бутанол
Гексанол
Пентанол
Пропанол
Алифатические спирты
2-гептанол
трет- амиловый спирт
Амиловые спирты
2,2-диметилпропан-1-ол
2-метилбутан-1-ол
2-метилбутан-2-ол
3-метилбутан-1-ол
3-метилбутан-2-ол
Пентан-1-ол
Пентан-2-ол
Пентан-3-ол
Ароматические спирты
Бензиловый спирт
Жирные спирты
трет-бутиловый спирт
трет-амиловый спирт
3-метил-3-пентанол
1-гептанол
1-октанол
Пеларгоновый спирт
1-деканол
Ундециловый спирт
Лауриловый спирт
Тридециловый спирт
Миристиловый спирт
Пентадециловый спирт
Цетиловый спирт
Пальмитолеиловый спирт
Гептадециловый спирт
Стеариловый спирт
Олеиловый спирт
Нонадециловый спирт
Арахидиловый спирт
Геникозиловый спирт
Бегениловый спирт
Эруциловый спирт
Лигноцериловый спирт
Цериловый спирт
1-гептакозанол
Монтаниловый спирт
1-нонакозанол
Мирициловый спирт
1-дотриаконтанол
Геддиловый спирт
Сахарные спирты
2-угольный
Этиленгликоль
3-углеродный
Глицерин
4-углеродный
Эритритол
Треитол
5-углерод
Арабитол
Рибитол
Ксилит
6-углерод
Маннитол
Сорбитол
Галактитол
Идитол
7-углерод
Волемитол
Дезоксисахарные спирты
Фуцитол
Циклические сахарные спирты
Инозитол
Глицилглицитолы
Мальтитол
Лактитол
Изомальт
Мальтотриитол
Мальтотетраитол
Полиглицитол
Терпеновые спирты
Монотерпеновый спирт
Терпинеол
Дитерпеновые спирты
Фитол
Dialcohols
1,4-бутандиол
1,5-пентандиол
2-метил-2-пропил-1,3-пропандиол
Диэтилпропандиол
Этиленгликоль
Катехол
Фторсодержащие спирты
1,3-дифтор-2-пропанол
2,2,2-Трифторэтанол
2-фторэтанол
Нонафтор- трет- бутиловый спирт
Трифторметанол
Препараты
Замена в галогеналкане
Восстановление карбонила
Эфирное расщепление
Гидролиз из эпоксида
Гидратация из алкена
Процесс Циглера
Реакции
Депротонирование
Протонирование
Окисление спирта
Расщепление гликоля
Нуклеофильное замещение
Этерификация Фишера-Шпейера
Синтез эфира Вильямсона
Реакция элиминации
Нуклеофильное замещение из карбонильной группы
Алкилирование Фриделя-Крафтса
Добавление нуклеофильного конъюгата
Переэтерификация
Категория
vтеСнотворные / седативные средства ( N05C )
ГАМК А
Спирты
2M2B
Хлоралодол
Этанол (спирт)
Диэтилпропандиол
Этхлорвинол
Метилпентинол
Трихлорэтанол
Барбитураты
Аллобарбитал
Амобарбитал
Апробарбитал
Барбитал
Бутабарбитал
Бутобарбитал
Циклобарбитал
Ethallobarbital
Гептабарб
Гексобарбитал
Мефобарбитал
Метогекситал
Наркобарбитал
Пентобарбитал
Феналлимальный
Фенобарбитал
Пропилбарбитал
Проксибарбал
Reposal
Секобарбитал
Talbutal
Тиамилал
Тиопентал
Тиотетрабарбитал
Винбарбитал
Винилбитал
Бензодиазепины
Бротизолам
Цинолазепам
Климазолам
Доксефазепам
Эстазолам
Флунитразепам
Флуразепам
Флутопразепам
Лоразепам
Лопразолам
Лорметазепам
Мидазолам
Ниметазепам
Нитразепам
Феназепам
Квазепам
Темазепам
Триазолам
Карбаматы
Каризопродол
Эмилкамат
Этинамат
Гексапропимат
Мепробамат
Метокарбамол
Фенпробамат
Процимат
Тибамат
Имидазолы
Этомидат
Метомидат
Пропоксат
Monoureides
Ацекарбромал
Фартук (apronalide)
Бромисовал
Капурид
Карбромальный
Эктилмочевина
Нейроактивные стероиды
Ацеброхол
Аллопрегнанолон
Alphadolone
Alphaxolone
Элтанолон
Гидроксидион
Минаксолон
Прогестерон
Небензодиазепины
Эзопиклон
Индиплон
Лирекинил
Некопидем
Пазинаклон
Сарипидем
Супроклон
Суриклон
Залеплон
Золпидем
Зопиклон
Фенолы
Пропофол
Пиперидиндионы
Глютетимид
Метиприлон
Пиритилдион
Пиперидион
Хиназолиноны
Афлоквалон
Хлороквалон
Дипроквалон
Этаквалон
Меброквалон
Меклоквалон
Метаквалон
Метилметаквалон
Нитрометаквалон
SL-164
Другие
Ацетофенон
Хлоралгидрат ацетилглицинамида
Бромидные соединения
Литий бромид
Бромид калия
Бромид натрия
Centalun
Хлорал бетаин
Хлоралгидрат
Хлоралоза
Клометиазол
Дихлоральфеназон
Габоксадол
Кавалактоны
Лореклезол
Паральдегид
Petrichloral
Сульфонилалканы
Сульфонметан (сульфонал)
Тетронал
Триональ
Триклофос
Сесквитерпен
Изовалерамид
Изовалериановая кислота
Валереновая кислота
ГАМК В
1,4-бутандиол
4-фторфенибут
Ацебуриновая кислота
Баклофен
ГАБОБ
GHB ( оксибат натрия )
ГБЛ
GVL
Фенибут
Толибут
H 1
Антигистаминные препараты
Captodiame
Ципрогептадин
Дифенгидрамин
Доксиламин
Гидроксизин
Метапирилен
Перлапин
Фенирамин
Прометазин
Пропиомазин
Антидепрессанты
Антагонисты серотонина и ингибиторы обратного захвата
Этоперидон
Нефазодон
Тразодон
Трициклические антидепрессанты
Амитриптилин
Доксепин
Тримипрамин и др.
Тетрациклические антидепрессанты
Миансерин
Миртазапин и др.
Нейролептики
Типичные нейролептики
Хлорпромазин
Тиоридазин и др.
Атипичные нейролептики
Оланзапин
Кветиапин
Рисперидон и др.
α 2 -адренергический
Клонидин
Детомидин
Дексмедетомидин
Лофексидин
Медетомидин
Ромифидин
Тизанидин
Ксилазин
5-HT 2A
Антидепрессанты
Тразодон
Трициклические антидепрессанты
Амитриптилин
Доксепин
Тримипрамин и др.
Тетрациклические антидепрессанты
Миансерин
Миртазапин и др.
Нейролептики
Типичные нейролептики
Хлорпромазин
Тиоридазин и др.
Атипичные нейролептики
Оланзапин
Кветиапин
Рисперидон и др.
Другие
Ниапразин
Мелатонин
Агомелатин
Мелатонин
Рамелтеон
Тасимелтеон
Орексин
Альморексант
Филорексант
Лемборексант
Суворексант
α 2 δ VDCC
Габапентин
Габапентин энакарбил
Мирогабалин
Фенибут
Прегабалин
Другие
Каннабидиол
Каннабис
Хлорфенилалкилдиолы
Фенпентадиол
Метагликодол
Фенагликодол
Диэтилпропандиол
Эвоксин
Фенадиазол
Миорелаксанты, связанные с гвайфенезином
Хлорфенезин
Мефенезин
Мефеноксалон
Метаксалон
Метокарбамол
Midaflur
Опиоиды (например, морфин )
Цветок страсти
Скополамин
Тразодон
UMB68
Валноктамид
vтеГАМК А рецептор , положительные модуляторы
Спирты
Брометон
Бутанол
Хлоралодол
Хлорбутанол (клоретон)
Этанол (алкоголь) ( алкогольный напиток )
Этхлорвинол
Изобутанол
Изопропанол
Ментол
Метанол
Метилпентинол
Пентанол
Petrichloral
Пропанол
трет- бутанол (2M2P)
трет- пентанол (2M2B)
Трибромэтанол
Трихлорэтанол
Триклофос
Трифторэтанол
Барбитураты
(-) - DMBB
Аллобарбитал
Альфенал
Амобарбитал
Апробарбитал
Барбексаклон
Барбитал
Бензобарбитал
Бензилбутилбарбитурат
Браллобарбитал
Брофебарбитал
Бутабарбитал / Секбутабарбитал
Буталбитал
Буталитал
Бутобарбитал
Буталлилональный
Карбубарбар
Кротилбарбитал
Циклобарбитал
Циклопентобарбитал
Дифебарбамате
Эналлилпропимал
Ethallobarbital
Этеробарб
Фебарбамат
Гептабарб
Гептобарбитал
Гексетал
Гексобарбитал
Метарбитал
Methitural
Метогекситал
Метилфенобарбитал
Наркобарбитал
Неалбарбитал
Пентобарбитал
Феналлимальный
Фенобарбитал
Фетарбитал
Примидон
Пробарбитал
Пропаллональный
Пропилбарбитал
Проксибарбитал
Reposal
Секобарбитал
Сигмодальный
Спиробарбитал
Talbutal
Тетрабамат
Тетрабарбитал
Тиалбарбитал
Тиамилал
Тиобарбитал
Тиобутабарбитал
Тиопентал
Тиотетрабарбитал
Валофан
Винбарбитал
Винилбитал
Бензодиазепины
2-оксоквазепам
3-гидроксифеназепам
Адиназолам
Алпразолам
Арфендазам
Avizafone
Бентазепам
Бретазенил
Бромазепам
Бротизолам
Камазепам
Карбуразепам
Хлордиазепоксид
Циклотизолам
Циназепам
Цинолазепам
Клазолам
Климазолам
Clobazam
Клоназепам
Клоназолам
Клонипразепам
Клоразепат
Клотиазепам
Клоксазолам
CP-1414S
Ципразепам
Делоразепам
Демоксепам
Диазепам
Диклазепам
Доксефазепам
Эльфазепам
Эстазолам
Этилкарфлузепат
Этил диразепат
Этиллофлазепат
Этизолам
EVT-201
FG-8205
Флетазепам
Флубромазепам
Флубромазолам
Флудиазепам
Флунитразепам
Флунитразолам
Флуразепам
Флутазолам
Флутемазепам
Флутопразепам
Фосазепам
Гидазепам
Халазепам
Галоксазолам
Иклазепам
Имидазенил
Иразепин
Кетазолам
Лофендазам
Лопиразепам
Лопразолам
Лоразепам
Лорметазепам
Меклоназепам
Медазепам
Менитразепам
Метаклазепам
Мексазолам
Мидазолам
Мотразепам
N-дезалкилфлуразепам
Нифоксипам
Ниметазепам
Нитразепам
Нитразепат
Нитразолам
Нордазепам
Нортетразепам
Оксазепам
Оксазолам
Феназепам
Пиназепам
Пивоксазепам
Празепам
Премазепам
Профлазепам
Пиразолам
QH-II-66
Квазепам
Реклазепам
Ремимазолам
Рилмазафон
Рипазепам
Ro48-6791
Ro48-8684
SH-053-R-CH3-2'F
Сулазепам
Темазепам
Тетразепам
Толуфазепам
Триазолам
Трифлубазам
Трифлунордазепам (Ro5-2904)
Туклазепам
Улдазепам
Запизолам
Золазепам
Зомебазам
Карбаматы
Карисбамат
Каризопродол
Clocental
Цикларбамат
Дифебарбамате
Эмилкамат
Этинамат
Фебарбамат
Фелбамате
Гексапропимат
Лорбамате
Мебутамат
Мепробамат
Низобамат
Пентабамат
Фенпробамат
Процимат
Стирамат
Тетрабамат
Тибамат
Флавоноиды
6-метилапигенин
Ампелопсин (дигидромирицетин)
Апигенин
Байкалеин
Байкалин
Катехин
EGC
EGCG
Hispidulin
Линарин
Лютеолин
RC-OMe
Шлемника компоненты (например, байкалин )
Вогонин
Имидазолы
Этомидат
Метомидат
Пропоксат
Составные части кавы
10-метоксиянгонин
11-метоксиянгонин
11-Hydroxyyangonin
Десметоксиянгонин
11-метокси-12-гидроксидегидрокаваин
7,8-дигидроянгонин
Кавайн
5-гидроксикаваин
5,6-дигидроянгонин
7,8-дигидрокаваин
5,6,7,8-Тетрагидроянгонин
5,6-дегидрометистицин
Метистицин
7,8-дигидрометистицин
Янгонин
Monoureides
Ацекарбромал
Фартук (apronalide)
Бромисовал
Карбромальный
Капурид
Эктилмочевина
Нейроактивные стероиды
Ацеброхол
Аллопрегнанолон (брексанолон)
Альфадолон
Альфаксалон
3α-Андростандиол
Андростенол
Андростерон
Некоторые анаболические андрогенные стероиды
Холестерин
DHDOC
3α-DHP
5α-DHP
5β-DHP
DHT
Этиохоланолон
Ганаксолон
Гидроксидион
Минаксолон
ORG-20599
ORG-21465
P1-185
Прегнанолон (элтанолон)
Прогестерон
Ренанолон
Шалфей-105
Шалфей-324
Шалфей-516
Шалфей-689
Шалфей-872
Тестостерон
THDOC
Зуранолон
Небензодиазепины
Циклопирролоны : эзопиклон
Pagoclone
Пазинаклон
Супроклон
Суриклон
Зопиклон
Имидазопиридины : Альпидем
DS-1
Некопидем
Сарипидем
Золпидем
Пиразолопиримидины : диваплон
Фасиплон
Индиплон
Лоредиплон
Оцинаплон
Панадиплон
Таниплон
Залеплон
Другое : Адипиплон
CGS-8216
CGS-9896
CGS-13767
CGS-20625
CL-218 872
CP-615 003
CTP-354
ELB-139
ГБЛД-345
Имепитоин
JM-1232
L-838,417
Лирекинил (Ro41-3696)
NS-2664
NS-2710
NS-11394
Пипеквалин
УЗЕЛ-188
RWJ-51204
SB-205,384
SX-3228
TGSC01AA
TP-003
TPA-023
ТП-13
U-89843A
U-90042
Викалин
Y-23684
Фенолы
Фоспропофол
Пропофол
Тимол
Пиперидиндионы
Глютетимид
Метиприлон
Пиперидион
Пиритилдион
Пиразолопиридины
Картазолат
Этазолат
ICI-190 622
Tracazolate
Хиназолиноны
Афлоквалон
Хлороквалон
Дипроквалон
Этаквалон
Меброквалон
Меклоквалон
Метаквалон
Метилметаквалон
Нитрометаквалон
SL-164
Летучие вещества / газы
Ацетон
Ацетофенон
Хлоралгидрат ацетилглицинамида
Алифлюран
Бензол
Бутан
Бутилен
Centalun
Хлорал
Хлорал бетаин
Хлоралгидрат
Хлороформ
Криофлуоран
Десфлуран
Дихлоральфеназон
Дихлорметан
Диэтиловый эфир
Энфлуран
Этилхлорид
Этилен
Флюроксен
Бензин
Галопропан
Галотан
Изофлуран
Керосин
Метоксифлуран
Метоксипропан
Оксид азота
Азот
Оксид азота
Норфлуран
Паральдегид
Пропан
Пропилен
Рофлуран
Севофлуран
Синтан
Тефлуран
Толуол
Трихлорэтан (метилхлороформ)
Трихлорэтилен
Виниловый эфир
Прочие / несортированные
3-гидроксибутаналь
α-EMTBL
AA-29504
Авермектины (например, ивермектин )
Бромид соединение (например, бромид лития , бромид калия , бромид натрия )