 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрадекановая кислота | |
| Другие имена C14: 0 ( липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.069  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 14 Н 28 О 2 | |
| Молярная масса | 228,376 г · моль -1 |
| Плотность | 1,03 г / см 3 (-3 ° C) [2] 0,99 г / см 3 (24 ° C) [3] 0,8622 г / см 3 (54 ° C) [4] |
| Температура плавления | 54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К) [9] |
| Точка кипения | 326,2 ° С (619,2 ° F, 599,3 К) при 760 мм ртутного столба , 250 ° C (482 ° F; 523 К) при 100 мм рт.ст. [4] 218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 К) при 32 мм рт.ст. [3] |
| 13 мг / л (0 ° C) 20 мг / л (20 ° C) 24 мг / л (30 ° C) 33 мг / л (60 ° C) [5] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , ацетатах , C 6 H 6 , галогеналканах , фенилах , нитрозах [5] |
| Растворимость в ацетоне | 2,75 г / 100 г (0 ° C) 15,9 г / 100 г (20 ° C) 42,5 г / 100 г (30 ° C) 149 г / 100 г (40 ° C) [5] |
| Растворимость в бензоле | 6,95 г / 100 г (10 ° C) 29,2 г / 100 г (20 ° C) 87,4 г / 100 г (30 ° C) 1,29 кг / 100 г (50 ° C) [5] |
| Растворимость в метаноле | 2,8 г / 100 г (0 ° C) 17,3 г / 100 г (20 ° C) 75 г / 100 г (30 ° C) 2,67 кг / 100 г (50 ° C) [5] |
| Растворимость в этилацетате | 3,4 г / 100 г (0 ° C) 15,3 г / 100 г (20 ° C) 44,7 г / 100 г (30 ° C) 1,35 кг / 100 г (40 ° C) [5] |
| Растворимость в толуоле | 0,6 г / 100 г (-10 ° C) 3,2 г / 100 г (0 ° C) 30,4 г / 100 г (20 ° C) 1,35 кг / 100 г (50 ° C) [5] |
| журнал P | 6.1 [4] |
| Давление газа | 0,01 кПа (118 ° C) 0,27 кПа (160 ° C) [6] 1 кПа (186 ° C) [4] |
Магнитная восприимчивость (χ) | -176 · 10 −6 см 3 / моль |
| Теплопроводность | 0,159 Вт / м · K (70 ° C) 0,151 Вт / м · K (100 ° C) 0,138 Вт / м · K (160 ° C) [7] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4723 (70 ° C) [4] |
| Вязкость | 7,2161 сП (60 ° C) 3,2173 сП (100 ° C) 0,8525 сП (200 ° C) 0,3164 сП (300 ° C) [8] |
| Структура | |
Кристальная структура | Моноклинический (−3 ° C) [2] |
Космическая группа | P2 1 / c [2] |
Постоянная решетки | a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2] α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 ° |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 432,01 Дж / моль · K [4] [6] |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -833,5 кДж / моль [4] [6] |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 8675,9 кДж / моль [6] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | [10] |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Формулировки опасности GHS | H315 [10] |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | [11]  1 2 0 |
| точка возгорания | > 110 ° C (230 ° F, 383 K) [11] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | > 10 г / кг (крысы, перорально) [11] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Тридекановая кислота , пентадекановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Миристиновая кислота ( систематическое название IUPAC : 1-тетрадекановая кислота ) представляет собой обычную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой CH 3 (CH 2 ) 12 COOH. Его соли и сложные эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами. Он назван в честь бинома имени для мускатного ореха ( мускатник душистый ), из которого он был впервые выделен в 1841 году Лион Плейфера . [12]
Возникновение [ править ]
Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина , триглицерида миристиновой кислоты. Кроме того , мускатный орех, миристиновая кислота также содержится в пальмоядровое масло , кокосовое масло , молочный жир , 8-14% коровьего молока и 8,6% грудного молока , а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Он также содержится в спермацетах , кристаллизованной фракции масла кашалота . Он также содержится в корневищах ириса , в том числе в корне ириса . [13] [14] Она также включает в себя 14,49% от жиров из плодов из Дурианых видов Дурио Graveolens . [15]
Использует [ редактировать ]
Миристиновая кислота обычно добавляется к N-концу глицина в рецептор-ассоциированных киназах для обеспечения локализации фермента на мембране. Миристиновая кислота имеет достаточно высокую гидрофобность , чтобы стать включено в жирном ацильном ядро фосфолипидного бислой плазматической мембраны из эукариотической клетки. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах. [16]
Различные «эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были насыщенными жирными кислотами, наиболее сильно связанными со средними концентрациями холестерина в сыворотке крови у людей» [17], что означает, что они положительно коррелировали с более высоким уровнем холестерина, а также с повышением уровня триглицеридов в плазме. примерно на 20% увеличивая риск сердечно-сосудистых заболеваний , хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на холестерин ЛПВП и, следовательно, улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину. [18]
Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт .
Ссылки [ править ]
- ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 6246
- ^ a b c d Бонд, Эндрю Д. (2003). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот» (PDF) . RSC.org . Королевское химическое общество . Проверено 17 июня 2014 года .
- ^ a b G., Chuah T .; Д., Розанна; А., Салмия; Y., Thomas Choong S .; М., Саари (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF) . Университет Путра Малайзия . Проверено 17 июня 2014 года .
- ^ a b c d e f g Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ Б с д е е г Seidell, Atherton; Линке, Уильям Ф. (1940). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. С. 762–763.
- ^ a b c d Тетрадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). CRC Press. п. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ Фрамбезия, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химикатов и углеводородов . Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN. 978-0-8155-2039-9.
- ^ а б Бир-Роджерс, Дж. Л; Диффенбахер, А; Холм, Дж. В (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ a b Sigma-Aldrich Co. , Миристиновая кислота .
- ^ a b c «МИРИСТОВАЯ КИСЛОТА» . ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc . Проверено 17 июня 2014 года .
- Перейти ↑ Playfair, Lyon (2009). «ХХ. О новой жирной кислоте в масле мускатного ореха» . Философский журнал . Серия 3. 18 (115): 102–113. DOI : 10.1080 / 14786444108650255 . ISSN 1941-5966 .
- ^ Совет Европы, август 2007 г. Натуральные источники ароматизаторов, Том 2 , стр. 103, в Google Книгах
- ^ John Charles Sawer Odorographia - естественная история сырья и лекарств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенная для обслуживания производителей, производителей и потребителей , стр. 108, в Google Книгах
- ^ Насаруддин, Мохд Ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .
- ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Принципы биохимии Ленингера (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.
- ^ Немецкий JB, Диллард CJ. (2010). «Насыщенные жиры: взгляд с точки зрения лактации и состав молока» . Липиды . 45 (10): 915–923. DOI : 10.1007 / s11745-010-3445-9 . PMC 2950926 . PMID 20652757 .
- ^ Кромхаут, Даан; и другие. (1995). «Диетические насыщенные и трансжирные кислоты и холестерин и 25-летняя смертность от ишемической болезни сердца: исследование семи стран». Профилактическая медицина . 24 (3): 308–315. DOI : 10,1006 / pmed.1995.1049 . PMID 7644455 .
 | Викискладе есть медиафайлы по теме миристиновой кислоты . |
