N , N -Dimethyltryptamine ( ДМТ или N , N -DMT ) представляет собой химическое вещество , которое происходит во многих растениях и животных и который одновременно является производным и структурным аналогом из триптамина . [3] Он используется как рекреационный психоделический наркотик и готовится различными культурами для ритуальных целей в качестве энтеогена . [4]
Клинические данные | |
---|---|
Пути администрирования | Пероральное (с ИМАО ), интраназально , ректально , испаряются , И.М. , И.В. |
Код УВД |
|
Правовой статус | |
Правовой статус |
|
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.000.463 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 12 H 16 N 2 |
Молярная масса | 188,269 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Плотность | 1,099 г / см 3 |
Температура плавления | 40 ° С (104 ° F) |
Точка кипения | 160 ° C (320 ° F) при 0,6 торр (80 Па) [1] также сообщается как 80–135 ° C (176–275 ° F) при 0,03 торр (4,0 Па) [2] |
| |
| |
(проверять) |
ДМТ имеет быстрое начало, интенсивный эффект и относительно короткую продолжительность действия. По этим причинам ДМТ был известен как «командировка» в 1960-х годах в Соединенных Штатах, поскольку пользователь мог получить доступ ко всей глубине психоделического опыта за значительно меньшее время, чем с другими веществами, такими как ЛСД или псилоцибиновые грибы . [5] ДМТ можно вдыхать, принимать внутрь или вводить инъекцией, и его эффекты зависят от дозы, а также от выбранного способа введения. При вдыхании или инъекции эффект длится непродолжительное время: от пяти до 15 минут. Эффект может длиться три часа или более при пероральном приеме вместе с MAOI , таким как отвар аяхуаски многих коренных амазонских племен. [6] ДМТ может производить яркие «проекции» мистических переживаний, включая эйфорию и динамические галлюцинации геометрических форм. [7]
DMT является функциональным аналогом и структурным аналогом других психоделических триптаминов, таких как O- ацетилпсилоцин (4-AcO-DMT), 5-MeO-DMT , псилоцибин (4-PO-DMT), псилоцин (4-HO-DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Структура ДМТ присутствует в некоторых важных биомолекулах, таких как серотонин и мелатонин , что делает их структурными аналогами ДМТ.
Применение
ДМТ вырабатывается во многих видах растений часто в сочетании со своими близкими химическими родственниками 5-метокси- N , N- диметилтриптамином ( 5-MeO-DMT ) и буфотенином (5-OH-DMT). [8] ДМТ-содержащие растения широко используются в шаманских практиках коренных народов Амазонки . Обычно это одна из основных активных составляющих напитка аяхуаска ; [9] [10] однако аяхуаску иногда варят из растений, которые не производят ДМТ. Он встречается как основной психоактивный алкалоид в нескольких растениях, включая Mimosa tenuiflora , Diplopterys cabrerana и Psychotria viridis . ДМТ содержится в качестве второстепенного алкалоида в нюхательном табаке из смолы коры виролы, в которой 5-MeO-DMT является основным активным алкалоидом. [8] DMT также встречаются как второстепенный алкалоид в коре, стручки и бобы Anadenanthera Перегриной и Anadenanthera colubrina , используемой для Yopo и Vilca табака, в котором буфотенин является основным активным алкалоидом. [8] [11] Псилоцин и его предшественник псилоцибин , активное химическое вещество во многих псилоцибиновых грибах , структурно сходны с ДМТ.
Психотропные эффекты ДМТ были впервые научно изучены венгерским химиком и психологом Стивеном Сара , который проводил исследования с добровольцами в середине 1950-х годов. Сара, который позже работал в Национальном институте здравоохранения США , обратил свое внимание на ДМТ после того, как его заказ на ЛСД от швейцарской компании Sandoz Laboratories был отклонен на том основании, что сильнодействующий психотроп может быть опасен в руках коммунистической страны. . [12]
DMT обычно не активен при пероральном приеме, если он не сочетается с ингибитором моноаминоксидазы (MAOI), таким как обратимый ингибитор моноаминоксидазы A (RIMA), например, гармалин . [4] Без ИМАО организм быстро метаболизирует ДМТ, введенный перорально, и поэтому он не имеет галлюциногенного эффекта, если доза не превышает метаболическую способность организма моноаминоксидазы. Другие способы приема внутрь, такие как испарение, инъекция или вдыхание препарата, могут вызывать сильные галлюцинации на короткое время (обычно менее получаса), поскольку ДМТ достигает мозга, прежде чем он может быть метаболизирован естественной моноаминоксидазой организма. Прием ИМАО перед испарением или инъекцией ДМТ продлевает и усиливает эффекты. [7]
Эффекты
Субъективные психоделические переживания
Индуцированные переживания ДМТ могут включать в себя глубокое замедление времени, зрительные, слуховые, тактильные и проприоцептивные искажения и галлюцинации, а также другие переживания, которые, по большинству свидетельств из первых рук, не поддаются словесному или визуальному описанию. [13] Примеры включают восприятие гиперболической геометрии или видение невозможных объектов, подобных Эшеру . [14]
Несколько научных экспериментальных исследований пытались измерить субъективные переживания измененных состояний сознания, вызванных лекарствами, в строго контролируемых и безопасных условиях.
Рик Страссман и его коллеги провели пятилетнее исследование ДМТ в Университете Нью-Мексико в 1990-х годах. [15] Результаты дали представление о качестве субъективных психоделических переживаний. В этом исследовании участники получали дозу ДМТ внутривенно, и результаты показали, что в зависимости от уровня дозировки могут возникать различные психоделические переживания. Более низкие дозы (0,01 и 0,05 мг / кг) вызывали соместетические и эмоциональные реакции, но не вызывали галлюциногенные переживания (например, 0,05 мг / кг обладали легкими улучшающими настроение и успокаивающими свойствами). [15] Напротив, ответы, произведенные исследователями с более высокими дозами (0,2 и 0,4 мг / кг), обозначенные как «галлюциногенные», вызвали «интенсивно окрашенные, быстро движущиеся визуальные изображения, сформированные, абстрактные или и то, и другое». По сравнению с другими сенсорными модальностями больше всего пострадали зрительные образы. Участники сообщили о визуальных галлюцинациях, меньшем количестве слуховых галлюцинаций и определенных физических ощущениях, переходящих в чувство разобщенности тела, а также на переживания эйфории, спокойствия, страха и беспокойства. [15] Эти дозозависимые эффекты хорошо сочетаются с анонимно опубликованными в Интернете «отчетами о поездках», где пользователи сообщают о «прорывах» выше определенных доз. [16] [17] [18] Эти «прорывные» переживания часто приводят к тому, что пользователь полностью или почти полностью отрывается от реальности (особенно визуально и на слух) и попадает в «гиперпространство ДМТ». Именно здесь большинство пользователей сообщают о контакте с сущностями, в то время как даже дозы, которые немного ниже прорывной, имеют гораздо менее экстремальные эффекты.
Страссман также подчеркнул важность контекста, в котором принималось лекарство. Он утверждал, что ДМТ сам по себе не оказывает благотворного воздействия, скорее, важную роль играет контекст, когда и где люди его принимают. [12] [15]
Похоже, что ДМТ может вызывать состояние или чувство, при котором человек считает возможным «общаться с другими формами разумной жизни» (см. « Машинные эльфы »). Высокие дозы ДМТ вызывают состояние, при котором возникает ощущение «другого интеллекта», которое люди иногда называют «сверхразумным», но «эмоционально отстраненным». [15]
Исследование 1995 года, проведенное Адольфом Дитрихом и Даниэлем Лампартером, показало, что вызванное ДМТ измененное состояние сознания (ASC) сильно зависит от привычных, а не ситуативных факторов. В исследовании исследователи использовали три измерения анкеты APZ для изучения ASC. Первое измерение, океаническая безграничность (ОБ), относится к растворению границ эго и в основном связано с положительными эмоциями. [19] Второе измерение, тревожное растворение эго (AED), представляет собой беспорядок в мыслях и снижение автономии и самоконтроля. Наконец, визионерская реструктуризация (VR) относится к слуховым / визуальным иллюзиям и галлюцинациям. [20] Результаты показали сильные эффекты в первом и третьем измерениях для всех состояний, особенно с ДМТ, и предположили сильную внутристабильность вызванных реакций независимо от состояния по шкалам OB и VR. [19]
Сообщенные встречи с внешними сущностями
Сущности, воспринимаемые во время опьянения ДМТ, были представлены в различных формах психоделического искусства. [21] Термин машинный эльф был придуман этноботаником Теренсом МакКенной для сущностей, с которыми он столкнулся в «гиперпространстве» ДМТ, также используя такие термины, как фрактальные эльфы или самопреобразованные машинные эльфы . [22] [23] Маккенна впервые столкнулся с «машинными эльфами» после того, как выкурил ДМТ в Беркли в 1965 году. Его последующие рассуждения о гиперпространственном пространстве, в котором они были обнаружены, вдохновили очень многих художников и музыкантов, а значение сущностей ДМТ стало очевидным. был предметом серьезных дискуссий среди участников сетевого культурного подполья, восторженных обширными рассказами Маккенны о гиперпространстве ДМТ. [24] Клифф Пиковер также написал об опыте «машинных эльфов» в книге « Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы» , [6] в то время как Рик Страссман отмечает много общего между самоотчетами участников своего исследования ДМТ о встречах с ними. «сущности» и мифологические описания фигур, таких как Чайот Ха Кодеш, в древних религиях, включая ангелов и демонов. [25] Штрассман также приводит доводы в пользу сходства описаний механизированных колес, шестерен и механизмов в этих столкновениях участниками его исследования с описанными в видениях встреч с живыми существами и офаним в еврейской Библии, отмечая, что они могут происходить из общий нейропсихофармакологический опыт. [25]
Страссман утверждает, что более позитивные из «внешних сущностей», встречающиеся в опытах с ДМТ, следует понимать как аналог определенных форм ангелов:
Средневековые еврейские философы, на которых я полагаюсь в понимании еврейского текста Библии и его концепции пророчества, изображают ангелов как посредников Бога. То есть они выполняют определенную функцию для Бога. В контексте моего исследования ДМТ я считаю, что существа, которых видят добровольцы, можно представить себе как ангельские, то есть ранее невидимые, бестелесные духовные силы, заключенные или заключенные в определенную форму, определяемые психологическим и духовным развитием человека. волонтеры - донесение до волонтера определенного сообщения или опыта. [26]
Однако участники эксперимента Штрассмана также отмечают, что некоторые другие сущности могут субъективно напоминать существ, больше похожих на насекомых и инопланетян. [27] В результате Страссман описывает эти опыты среди своих экспериментальных участников, «также оставив меня в замешательстве и беспокойством по поводу того, куда нас ведет молекула духа. Именно в этот момент я начал задаваться вопросом, не забираюсь ли я над своей головой. с этим исследованием ". [28]
Стивен Сзара сообщил о галлюцинациях странных существ в 1958 году в исследовании психотических пациентов, в котором он описал, как один из его субъектов под воздействием ДМТ испытал «странных существ, гномов или что-то в этом роде» в начале путешествия с ДМТ. [29] [30]
Другие исследователи сущностей, с которыми, по-видимому, сталкиваются пользователи ДМТ, описывают их как «сущности» или «существа» в форме гуманоидов, а также животных, причем описания «маленьких людей» являются обычными (нечеловеческие гномы , эльфы, бесы и т. Д.) . [31] Штрассман и другие предположили, что эта форма галлюцинаций может быть причиной похищения инопланетянами и внеземных столкновений, которые могут происходить из-за эндогенно- встречающегося ДМТ. [32] [33]
Сравнивая их с описаниями слуховых явлений дребезжания и болтовни, описанных при встречах с Хайот в Книге Иезекииля , Рик Страссман отмечает, что участники его исследований, сообщая о встречах с предполагаемыми сущностями, также описывали громкие слуховые галлюцинации, такие как один субъект. обычно сообщают, что «эльфы смеются или разговаривают на большой громкости, болтают, щебечут». [25]
Физиологический ответ
Согласно исследованию доза-ответ на людях, диметилтриптамин, вводимый внутривенно, несколько повышал артериальное давление, частоту сердечных сокращений, диаметр зрачка и ректальную температуру, в дополнение к повышению концентрации в крови бета- эндорфина , кортикотропина , кортизола и пролактина ; Уровень гормона роста в крови повышается одинаково в ответ на все дозы ДМТ, при этом уровень мелатонина не изменяется » [15].
Ответственность за зависимость
Потенциал зависимости от ДМТ и риск стойкого психологического расстройства могут быть минимальными при нечастом использовании, например, в религиозных церемониях; однако потенциал физиологической зависимости от ДМТ и аяхуаски еще не был убедительно задокументирован. [34]
Гипотеза об эндогенных эффектах
В 1950-х годах эндогенное производство психоактивных веществ считалось возможным объяснением галлюцинаторных симптомов некоторых психических заболеваний; это известно как гипотеза трансметилирования. [35] Несколько умозрительных и пока что непроверенных гипотез предполагают, что эндогенный ДМТ вырабатывается в человеческом мозге и участвует в определенных психологических и неврологических состояниях. [36] В природе ДМТ в небольших количествах содержится в головном мозге крыс, спинномозговой жидкости человека и других тканях человека и других млекопитающих. [37] [38] [39] [40] Кроме того, мРНК фермента, необходимого для производства ДМТ, INMT , экспрессируется в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и шишковидной железе, что указывает на эндогенную роль в мозге человека. . [41] В 2011 году Николас В. Коззи из Школы медицины и общественного здравоохранения Университета Висконсина пришел к выводу, что INMT , фермент, связанный с биосинтезом ДМТ и эндогенных галлюциногенов, присутствует у приматов (макака-резус). шишковидная железа, нейроны ганглия сетчатки и спинной мозг. [42] Нейробиолог Эндрю Галлимор (2013) предположил, что, хотя у ДМТ, возможно, не было современной нервной функции, он мог быть наследственным нейромодулятором, когда-то секретируемым в психоделических концентрациях во время быстрого сна , но теперь функция утрачена. [31]
Пути администрирования
Вдыхание
Стандартная доза испаренного ДМТ составляет 20–60 миллиграммов, что сильно зависит от эффективности испарения, а также веса тела и индивидуальных особенностей. [43] [ ненадежный источник? ] Обычно его вдыхают за несколько последовательных вдохов, но можно использовать более низкие дозы, если пользователь может вдохнуть его за меньшее количество вдохов (в идеале - один). Эффект длится непродолжительное время, обычно от 5 до 15 минут, в зависимости от дозы. Начало после ингаляции очень быстрое (менее 45 секунд), а пиковый эффект достигается в течение минуты. В 1960-е годы ДМТ был известен как «командировка» в США из-за относительно короткой продолжительности (и быстрого начала) действия при вдыхании. [44] ДМТ можно вдыхать с помощью бонга , обычно когда он зажат между слоями растительного материала, или даже с помощью электронной сигареты, если он растворен в пропиленгликоле или растительном глицерине. [45] Некоторые пользователи также начали использовать испарители, предназначенные для экстрактов каннабиса («восковые ручки») для облегчения контроля температуры при испарении кристаллов. Смесь для курения, насыщенная ДМТ, называется чанга и обычно используется в трубках или другой посуде, предназначенной для копчения высушенных растительных веществ.
Инъекция
В исследовании, проведенном с 1990 по 1995 год, психиатр из Университета Нью-Мексико Рик Страссман обнаружил, что некоторые добровольцы, которым вводили высокие дозы ДМТ, сообщали об опыте общения с предполагаемыми инопланетными сущностями. Обычно субъекты, о которых сообщают, воспринимались как обитатели воспринимаемой независимой реальности, которую субъекты сообщали о посещении, находясь под воздействием ДМТ. [12]
Пероральный прием
ДМТ расщепляется ферментом моноаминоксидазой посредством процесса, называемого дезаминированием , и быстро инактивируется при пероральном приеме, если не сочетается с ингибитором моноаминоксидазы (MAOI). [4] Традиционный южноамериканский напиток аяуаска , или яге, получают путем кипячения виноградной лозы аяхуаски ( Banisteriopsis caapi ) с листьями одного или нескольких растений, содержащих ДМТ, таких как Psychotria viridis , Psychotria carthagenensis или Diplopterys cabrerana . [4] Лоза аяхуаски содержит алкалоиды гармалы , [46] высокоактивные обратимые ингибиторы моноаминоксидазы A ( RIMA ) [47], которые делают ДМТ активным при пероральном приеме, защищая его от дезаминирования . [4] В зависимости от цели сеанса аяхуаски [48] или местной доступности ингредиентов используется множество различных рецептов . Двумя распространенными источниками ДМТ на западе США являются тростниковая канареечная трава ( Phalaris arundinacea ) и трава Хардинга ( Phalaris aquatica ). Эти агрессивные травы содержат низкие уровни ДМТ и других алкалоидов, но также содержат грамин , который токсичен и трудно отделить. Кроме того, Jurema ( Mimosa tenuiflora ) демонстрирует доказательство содержания ДМТ: розовый слой во внутренней корне этого небольшого дерева содержит высокую концентрацию N, N- ДМТ. [ необходима цитата ]
Принимаемый перорально с RIMA , DMT вызывает продолжительный (более трех часов), медленный, глубокий метафизический опыт, подобный опыту с псилоцибиновыми грибами , но более интенсивный. [49] RIMA следует использовать с осторожностью, поскольку они могут иметь фатальное взаимодействие с некоторыми лекарствами, отпускаемыми по рецепту, такими как антидепрессанты SSRI, и некоторыми безрецептурными препаратами, известными как симпатомиметики, такими как эфедрин, или некоторыми лекарствами от кашля и даже некоторыми лекарственными травами. [46]
История
ДМТ использовался в Южной Америке с доколумбовых времен. [50] [51]
ДМТ был впервые синтезирован в 1931 году химиком Ричардом Хельмутом Фредериком Манске (родился в 1901 году в Берлине, Германия - 1977). [52] [53] В целом, его открытие как натурального продукта приписывают бразильскому химику и микробиологу Освальдо Гонсалвешу де Лима (1908–1989), который в 1946 году выделил алкалоид, который он назвал нигериной (нигерин), из корневой коры jurema preta , то есть Mimosa tenuiflora . [53] [12] [54] Однако при внимательном рассмотрении случая Джонатан Отт показывает, что эмпирическая формула для нигерина, определенная Гонсалвесом де Лима, которая, в частности, содержит атом кислорода, может соответствовать только частичному «нечистому» или «загрязненная» форма ДМТ. [55] Только в 1959 году, когда Гонсалвис де Лима предоставил американским химикам образец корней Mimosa tenuiflora , ДМТ был однозначно идентифицирован в этом растительном материале. [55] [56] Менее неоднозначным является случай выделения и формальной идентификации ДМТ в 1955 году в семенах и стручках Anadenanthera peregrina группой американских химиков под руководством Эвана Хорнинга (1916–1993). [55] [57] С 1955 года ДМТ был обнаружен во множестве организмов : по крайней мере, в пятидесяти видах растений, принадлежащих к десяти семействам , [58] и, по крайней мере, у четырех видов животных, включая одного горгонария [59] и трех видов млекопитающих. виды (включая людей).
С точки зрения науки, галлюциногенные свойства ДМТ не были обнаружены до 1956 года венгерским химиком и психиатром Стивеном Сзара . В своей статье «Диметилтриптамин: его метаболизм у человека; Связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина », Сзара использовал синтетический ДМТ, синтезированный методом Спитера и Энтони, который затем вводили 20 добровольцам путем внутримышечной инъекции. У этих добровольцев были собраны образцы мочи для определения метаболитов ДМТ. [60] Это считается связующим звеном между химической структурой ДМТ и его культурным потреблением в качестве психоактивного и религиозного таинства. [61]
Другой исторической вехой является открытие ДМТ в растениях, часто используемых коренными жителями Амазонки в качестве добавки к виноградной лозе Banisteriopsis caapi для приготовления отваров аяхуаски . В 1957 году американские химики Фрэнсис Хохштейн и Анита Паради идентифицировали ДМТ в «водном экстракте» листьев растения, которое они назвали Prestonia amazonicum [ sic ] и описали как «обычно смешанный» с B. caapi . [62] Отсутствие надлежащей ботанической идентификации Prestonia amazonica в этом исследовании побудило американского этноботаника Ричарда Эванса Шултеса (1915–2001) и других ученых выразить серьезные сомнения относительно заявленной идентичности растения. [63] [64] Ошибка, вероятно, привела писателя Уильяма Берроуза к тому, чтобы рассматривать ДМТ, с которым он экспериментировал в Танжере в 1961 году, как «Престония». [65] Более точные доказательства были получены в 1965 году французским фармакологом Жаком Пуассоном, который выделил ДМТ в качестве единственного алкалоида из листьев, предоставленных и использовавшихся индейцами Агаруна , которые идентифицированы как происходящие из лозы Diplopterys cabrerana (тогда известной как Banisteriopsis rusbyana ). [64] Опубликовано в 1970 году, первая идентификация ДМТ в растении Psychotria Viridis , [54] еще одна общая добавка аяхуаски, была сделана группой американских исследователей под руководством фармаколога Ара дер Marderosian. [66] Они не только обнаружили ДМТ в листьях P. viridis, полученных от коренных жителей Каксинава , но и первыми идентифицировали его в образце отвара аяхуаски, приготовленном тем же коренным народом. [54]
Правовой статус
Международное право
Статья 32 из Конвенции о психотропных веществах позволяет странам освободить некоторые традиционные виды использования веществ от запрета:
Государство, на территории которого произрастают дикорастущие растения, содержащие психотропные вещества из числа веществ, включенных в Список I, и которые традиционно используются некоторыми небольшими, четко определенными группами в магических или религиозных обрядах, может при подписании, ратификации или присоединении: делать оговорки в отношении этих растений в отношении положений статьи 7, за исключением положений, касающихся международной торговли.
Однако это исключение будет применяться только в том случае, если растение когда-либо будет прямо добавлено в Списки Психотропной Конвенции. В настоящее время Конвенция распространяется только на химические вещества. В Комментарии к Конвенции о психотропных веществах , однако, отмечается, что растения, содержащие его, не подлежат международному контролю: [67]
Выращивание растений, из которых получают психотропные вещества, не регулируется Венской конвенцией ... Ни крона (плод, мескаль) кактуса пейот, ни корни растения Mimosa hostilis, ни сами грибы Psilocybe не включены в Список 1, но только их соответствующие компоненты, мескалин , ДМТ и псилоцин .
В настоящее время никакие растения (природные материалы), содержащие ДМТ, не контролируются Конвенцией о психотропных веществах 1971 года. Следовательно, препараты (например, отвары) из этих растений, включая аяхуаску, не находятся под международным контролем и, следовательно, не подпадают под действие каких-либо статей Конвенции 1971 года.
- Международный комитет по контролю над наркотиками (МККН), Организация Объединенных Наций [68]
По странам и континентам
Смотрите также: Правовой статус аяхуаски по странам
Азия
- Израиль - ДМТ - запрещенное вещество; производство, торговля и владение преследуются как преступления. [69]
- Индия - ДМТ совершенно незаконно производить, транспортировать, продавать или хранить. [70]
Европа
- Франция - DMT, наряду с большинством его растительных источников, классифицируется как stupéfiant ( наркотического ).
- Германия - ДМТ запрещен как наркотик I класса. [71]
- Республика Ирландия - ДМТ является запрещенным препаратом из Списка 1 согласно Законам о злоупотреблении наркотиками . [72] Попытка в 2014 году одного из членов церкви Санто-Дайме добиться освобождения по религиозным убеждениям для импорта препарата провалилась. [73]
- Латвия - ДМТ запрещен как препарат Списка I. [74] [75]
- Нидерланды - препарат запрещен, так как он классифицирован как препарат Списка 1 в соответствии с Законом об опиуме . Производство, торговля и хранение ДМТ запрещены.
- Россия - занесен в Список I наркотических средств, включая его производные (см. Суматриптан и золмитриптан ). [76]
- Сербия - ДМТ вместе со стереоизомерами и солями классифицируется как вещество Списка 4 (Психотропные вещества) в соответствии с Законом о контроле над психоактивными веществами.
- Швеция - ДМТ считается препаратом Списка 1. В 2018 году Верховный суд Швеции пришел к выводу, что хранение обработанного растительного материала, содержащего значительное количество ДМТ, является незаконным. Однако владение необработанным таким растительным материалом было признано законным. [77] [78]
- Великобритания - DMT классифицируется как препарат класса А .
- Бельгия - ДМТ нельзя хранить, продавать, покупать или импортировать. Использование конкретно не запрещено, но, поскольку использование подразумевает владение, это может быть привлечено к ответственности. [79]
Северная Америка
- Канада - ДМТ классифицируется как препарат Списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах, но разрешен для использования религиозными группами. [80]
В 2017 году церковь Санто-Дайме Сеу-ду-Монреаль получила религиозное освобождение от использования аяуаски в качестве причастия в своих ритуалах. [81]
- Соединенные Штаты - ДМТ классифицируется в Соединенных Штатах как препарат Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах 1970 года .
В декабре 2004 года Верховный суд отменил пребывание, тем самого позволяя Бразилию -А Униан сделать Растительный (У) церковь использовать отвар , содержащий ДМТ в своих рождественских услугах в этом году. Этот отвар представляет собой чай из вареных листьев и виноградных лоз, известный как хоаска в UDV и аяхуаска в разных культурах. В деле Gonzales v. O Centro Espírita Beneficente União do Vegetal Верховный суд заслушал аргументы 1 ноября 2005 г. и единогласно постановил в феврале 2006 г., что федеральное правительство США должно разрешить UDV импортировать и потреблять чай для религиозных церемоний в соответствии с Законом о религии 1993 г. Закон о восстановлении свободы .
В сентябре 2008 года три Санто Daime церкви подали иск в федеральный суд , чтобы получить легальный статус импорта ДМТ-содержащих Аяхуаска чай. Случай, Церковь Святого Света Королевы v. Мукэси , [82] под председательством судьи Owen М. Panner , правили в пользу церкви Санто Daime. По состоянию на 21 марта 2009 года федеральный судья заявил, что члены церкви в Ашленде могут импортировать, распространять и варить аяхуаску. Окружной судья США Оуэн Паннер издал постоянный судебный запрет, запрещающий правительству запрещать или наказывать сакраментальное использование «чая дайме». В приказе Паннера говорилось, что деятельность Церкви Святого Света Королевы является законной и защищается свободой вероисповедания . Его приказ запрещает федеральному правительству вмешиваться и преследовать членов церкви, которые следуют списку правил, изложенных в его приказе. [83]
Океания
- Новая Зеландия - ДМТ классифицируется как наркотик класса А в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1975 года . [84] [85]
- Австралия - ДМТ внесен в Список 9 запрещенных веществ в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [86] Препарат из Списка 9 обозначен в Законе о ядах 1964 года как «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, владение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований или для в аналитических, учебных или учебных целях с одобрения генерального директора ". [87] В период с 2011 по 2012 год федеральное правительство Австралии рассматривало изменения в Уголовный кодекс Австралии , которые классифицировали бы любые растения, содержащие любое количество ДМТ, как «контролируемые растения». [88] Сам ДМТ уже контролировался действующими законами. Предлагаемые изменения включали другие аналогичные общие запреты для других веществ, такие как запрет на все растения, содержащие мескалин или эфедрин. Предложение не преследуют политическое смущение на осознании того, что это сделало бы официальную флористическую эмблему Австралии , акация густоцветковой (Золотистая акация), незаконной. [ Править ] Терапевтический Товары Администрация и федеральный орган рассмотрел ходатайство о запрете же, но это было снято в мае 2012 года (в DMT еще может держать потенциал Entheogenic значение нативный и / или религиозных людей). [89] Согласно Закону о злоупотреблении наркотиками 1981 г., 6,0 г ДМТ считается достаточным для решения суда, а 2,0 г - намерением продать и поставить. [90]
Химия
ДМТ обычно обрабатываются и хранятся в виде фумарата , [91] , как и другие соли ДМТ кислоты являются чрезвычайно гигроскопичным и не будет легко кристаллизоваться. Его форма в виде свободного основания , хотя и менее стабильна, чем фумарат ДМТ, предпочитают рекреационные пользователи, предпочитающие испарять химическое вещество, поскольку оно имеет более низкую точку кипения. [91]
Биосинтез
Диметилтриптамин - это индольный алкалоид, полученный из шикиматного пути. Его биосинтез относительно прост и резюмирован на картинке рядом. В растениях исходная аминокислота L-триптофан продуцируется эндогенно, тогда как у животных L-триптофан является незаменимой аминокислотой, поступающей с пищей. Независимо от того , источника L-триптофана , биосинтез начинается с его декарбоксилированием с помощью ароматической декарбоксилазы аминокислоты (AADC) фермент (этап 1). В результате декарбоксилированного триптофан аналога есть триптамин . Затем триптамин подвергается трансметилированию (стадия 2): фермент индолэтиламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-аденозил-метионина (SAM) посредством нуклеофильной атаки к триптамину. Эта реакция превращает SAM в S-аденозилгомоцистеин (SAH) и дает промежуточный продукт N- метилтриптамин (NMT). [92] [93] NMT, в свою очередь, трансметилируется с помощью того же процесса (стадия 3) с образованием конечного продукта N , N- диметилтриптамина. Трансметилирование триптамина регулируется двумя продуктами реакции: SAH, [94] [95] [96] и DMT [94] [96], как было показано ex vivo, являются одними из самых сильных ингибиторов активности кроличьего INMT.
Этот механизм трансметилирования неоднократно и последовательно доказывался радиоактивным мечением метильной группы SAM углерод-14 ( 14 C-CH 3 ) SAM. [92] [94] [96] [97] [98]
Лабораторный синтез
ДМТ может быть синтезирован несколькими возможными путями из разных исходных материалов. Два наиболее часто встречающиеся синтетические маршруты посредством реакции индола с оксалилхлоридом с последующим взаимодействием с диметиламином и восстановлением карбонильного функциональных групп с литийалюминийгидридом с образованием ДМТА. [99] Второй часто встречающийся путь - это n, n-диметилирование триптамина с использованием формальдегида с последующим восстановлением цианоборгидридом натрия или триацетоксиборгидридом натрия. Можно использовать боргидрид натрия, но для этого требуется больший избыток реагентов и более низкие температуры, поскольку он имеет более высокую селективность по карбонильным группам, чем по иминам. [100] процедуры с использованием цианоборгидрида натрия и триацетоксиборгидрида натрия (предположительно созданного in situ из цианоборгидрида, хотя это может быть не так из-за присутствия воды и / или метанола) также приводят к образованию побочных продуктов цианирования триптамина и бета-карболина. неизвестной токсичности при использовании борогидрида натрия в отсутствие кислоты нет. [101] Буфотенин, растительный экстракт, также может быть синтезирован в ДМТ. [102] В качестве альтернативы можно использовать метилиодид, но это приводит к образованию четвертичной аммониевой соли, которую необходимо снова превратить в третичный амин.
Подпольное производство
В подпольных условиях ДМТ обычно не синтезируется из-за отсутствия исходных материалов, а именно триптамина и оксалилхлорида . Вместо этого его чаще экстрагируют из растительных источников с использованием неполярного углеводородного растворителя, такого как нафта или гептан , и основания, такого как гидроксид натрия .
В качестве альтернативы иногда используется кислотно-щелочная экстракция .
Разнообразие растений содержит DMT на достаточном уровне для быть жизнеспособными источники, [ править ] , но конкретные растения , такие как мимозы tenuiflora и акация смешанной наиболее часто используются.
Химические вещества, участвующие в экстракции, общедоступны. Приобретение растительного материала может быть незаконным в некоторых странах. Конечный продукт (ДМТ) запрещен законом в большинстве стран.
Доказательства у млекопитающих
Опубликовано в науке в 1961 году, Джулиус Аксельрод нашел N - метилтрансферазы фермент , способный опосредовать биотрансформации триптамина в DMT в легких кролика. [92] Это открытие инициировало все еще продолжающийся научный интерес к производству эндогенного ДМТ у людей и других млекопитающих. [93] [37] С тех пор, две основные дополнительные линии доказательств были исследованы: локализация и дополнительно характеристика N -methyltransferase фермента, а также аналитические исследования ищут эндогенно производства DMT в жидкостях и тканях организма. [93]
В 2013 году исследователи сообщили о наличии ДМТ в микродиализате шишковидной железы грызунов. [103]
В исследовании, опубликованном в 2014 году, сообщается о биосинтезе N, N- диметилтриптамина (ДМТ) в линии клеток меланомы человека SK-Mel-147, включая подробную информацию о его метаболизме пероксидазами. [104] Предполагается, что более половины количества ДМТ, продуцируемого ацидофильными клетками шишковидной железы, секретируется до и во время смерти, и это количество составляет 0,0025-0,0034 г / кг. Другие результаты исследований, которые все еще находятся в стадии исследования, показали, что ДМТ может производить через процесс ионизации во время глубоких сновидений на стадии быстрого сна. В 2014 году исследователи продемонстрировали иммуномодулирующий потенциал ДМТ и 5-MeO-DMT через рецептор сигма-1 иммунных клеток человека. Эта иммуномодулирующая активность может способствовать значительному противовоспалительному эффекту и регенерации тканей. [105]
Эндогенный ДМТ
Первое заявленное обнаружение эндогенного ДМТ у млекопитающих было опубликовано в июне 1965 года: немецкие исследователи Ф. Францен и Х. Гросс сообщают о подтверждении и количественной оценке ДМТ вместе с его структурным аналогом буфотенином (5-HO-DMT) в крови и моче человека. . [106] В статье, опубликованной четыре месяца спустя, метод, использованный в их исследовании, подвергся резкой критике, а достоверность их результатов подверглась сомнению. [107]
Некоторые из аналитических методов, которые использовались до 2001 года для измерения уровней эндогенно образованного ДМТ, обладали достаточной чувствительностью и избирательностью для получения надежных результатов. [108] [109] Газовая хроматография , предпочтительно в сочетании с масс-спектрометрией ( ГХ-МС ), считается минимальным требованием. [109] В исследовании, опубликованном в 2005 г. [37], реализован самый чувствительный и селективный метод, когда-либо использовавшийся для измерения эндогенного ДМТ: [110] жидкостная хроматография - тандемная масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением (LC-ESI-MS / MS) позволяет достичь пределов обнаружения (LOD) в 12–200 раз ниже, чем те, которые были достигнуты лучшими методами, использовавшимися в 1970-х годах. Данные , суммированные в таблице ниже взято из исследований , соответствующих вышеуказанных требований (сокращения , используемые: КСФ = спинномозговая жидкость ; LOD = предел обнаружения ; п = число выборок; нг / л и нг / кг = нанограммы (10 -9 г ) на литр и нанограммы на килограмм соответственно):
Разновидность | Образец | Полученные результаты |
---|---|---|
Человек | Сыворотка крови | |
Плазма крови | ||
Цельная кровь | ||
Моча | <100 нг / л (n = 9) [37] ♦ | |
Кал | <50 нг / кг (n = 12); 130 нг / кг (n = 1) [37] | |
Почка | 15 нг / кг (n = 1) [37] | |
Легкое | 14 нг / кг (n = 1) [37] | |
Поясничная спинномозговая жидкость | 100 370 нг / л (n = 1); 2330–7210 нг / л (n = 3); 350 и 850 нг / л (n = 2) [38] | |
Крыса | Почка | 12 и 16 нг / кг (n = 2) [37] |
Легкое | 22 и 12 нг / кг (n = 2) [37] | |
Печень | 6 и 10 нг / кг (n = 2) [37] | |
Мозг | 10 и 15 нг / кг (n = 2) [37] ♦ Измерено в синаптической везикулярной фракции [39] | |
Кролик | Печень | <10 нг / кг (n = 1) [37] |
Исследование 2013 года обнаружило ДМТ в микродиализате, полученном из шишковидной железы крысы, что свидетельствует о наличии эндогенного ДМТ в головном мозге млекопитающих. [103] В 2019 году эксперименты показали, что мозг крысы способен синтезировать и выделять ДМТ. Эти результаты повышают вероятность того, что это явление может происходить аналогичным образом в человеческом мозге. [41]
Обнаружение в биологических жидкостях
ДМТ может быть измерен в крови, плазме или моче с использованием хроматографических методов в качестве диагностического инструмента в ситуациях клинического отравления или для помощи в судебно-медицинском расследовании подозрительных смертей. Как правило, уровни ДМТ в крови или плазме у лиц, употребляющих наркотик в рекреационных целях, находятся в диапазоне 10–30 мкг / л в течение первых нескольких часов после приема. [ необходима цитата ] Менее 0,1% пероральной дозы выводится в неизменном виде с 24-часовой мочой человека. [114] [115] [ требуется разъяснение ]
INMT
Перед тем как методы молекулярной биологии были использованы для локализации indolethylamine N -methyltransferase (INMT), [96] [98] характеристика и локализация пошла на равных: образцы биологического материала , где INMT гипотетически быть активными подвержены ферментного анализа . Эти ферментные анализы проводят либо с радиоактивно меченным донором метила, таким как ( 14 C-CH 3 ) SAM, к которому добавляются известные количества немеченых субстратов, таких как триптамин [93], либо с добавлением радиоактивно меченного субстрата, такого как ( 14 C) NMT, чтобы продемонстрировать в образование в естественных условиях . [94] [97] Поскольку качественного определения радиоактивно меченного продукта ферментативной реакции достаточно для характеристики наличия и активности (или отсутствия) INMT, аналитические методы, используемые в анализах INMT, не должны быть столь же чувствительными, как те, которые необходимы для непосредственного обнаруживать и количественно определять незначительное количество эндогенно образованного ДМТ (см. подраздел о ДМТ ниже). Таким образом, качественный метод тонкослойной хроматографии (ТСХ) использовался в подавляющем большинстве исследований. [93] Кроме того, убедительные доказательства того, что INMT может катализировать трансметилирование триптамина в NMT и DMT, может быть предоставлено с помощью анализа обратного изотопного разведения в сочетании с масс-спектрометрией для легких кролика [116] [117] и человека [118] в начале 1970-х годов.
Селективность, а не чувствительность оказалась ахиллесовой пятой для некоторых методов ТСХ с открытием в 1974–1975 гг., Что инкубация клеток крови или ткани мозга крыс с ( 14 C-CH 3 ) SAM и NMT в качестве субстрата в основном дает тетрагидро-β-карболин. производные, [93] [94] [119] и незначительное количество ДМТ в ткани мозга. [93] Действительно, одновременно осознается, что методы ТСХ, используемые до сих пор почти во всех опубликованных исследованиях биосинтеза INMT и DMT, неспособны выделить DMT из этих тетрагидро-β-карболинов. [93] Эти результаты являются ударом по всем предыдущим заявлениям о доказательствах активности INMT и биосинтеза ДМТ в головном мозге птиц [120] и млекопитающих, [121] [122] в том числе in vivo , [123] [124], поскольку все они опирались на использование проблемных методов ТСХ: [93] их достоверность подвергается сомнению в исследованиях репликации, в которых используются улучшенные методы ТСХ, и которые не подтверждают активность INMT, продуцирующую ДМТ, в тканях мозга крыс и человека. [125] [126] Опубликованное в 1978 году, последнее исследование, в котором пытались доказать in vivo активность INMT и продукцию DMT в головном мозге (крысы) с помощью методов TLC, обнаружило, что биотрансформация радиоактивно меченного триптамина в DMT реальна, но «незначительна». [127] Возможность использования метода, использованного в этом последнем исследовании, для разделения ДМТ из тетрагидро-β-карболинов позже подвергается сомнению. [94]
Чтобы локализовать INMT, качественный скачок достигается с использованием современных методов молекулярной биологии и иммуногистохимии . У человека ген, кодирующий INMT, определяется как расположенный на хромосоме 7 . [98] Нозерн-блоттинг показывает, что информационная РНК INMT (мРНК) высоко экспрессируется в легких кролика [96], а также в щитовидной железе , надпочечниках и легких человека. [98] [128] Промежуточные уровни экспрессии обнаружены в сердце, скелетных мышцах, трахее, желудке, тонком кишечнике, поджелудочной железе, яичках, простате, плаценте, лимфатическом узле и спинном мозге человека. [98] [128] от низкого до очень низких уровней экспрессии отмечены в мозге кролика, [98] и человеческого тимуса , печени, селезенки , почек, толстой кишки, яичников и костного мозга . [98] [128] Экспрессия мРНК INMT отсутствует в лейкоцитах периферической крови человека , в целом мозге и в тканях из 7 специфических областей мозга (таламус, субталамическое ядро, хвостатое ядро, гиппокамп, миндалевидное тело, черная субстанция и мозолистое тело). [98] [128] Иммуногистохимия показали INMT присутствовать в больших количествах в железистых эпителиальных клеток из тонкого и толстого кишечника. В 2011 году иммуногистохимия выявила присутствие INMT в нервной ткани приматов, включая сетчатку, мотонейроны спинного мозга и шишковидную железу. [42] 2020 год исследования с использованием in-situ гибридизации , гораздо более точным инструментом , чем северный блотом - анализ, нашел мРНК , кодирующий INMT выражен в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и шишковидной железе. [41]
Фармакология
Фармакокинетика.
Пиковые концентрации ДМТ ( C max ), измеренные в цельной крови после внутримышечной (IM) инъекции (0,7 мг / кг, n = 11) [129] и в плазме после внутривенного (IV) введения (0,4 мг / кг, n = 10) [15] полностью психоделические дозы находятся в диапазоне от ≈14 до 154 мкг / л и от 32 до 204 мкг / л, соответственно. Соответственно, соответствующие молярные концентрации ДМТ находятся в диапазоне 0,074–0,818 мкМ в цельной крови и 0,170–1,08 мкМ в плазме. Однако в нескольких исследованиях описан активный транспорт и накопление ДМТ в головном мозге крысы и собаки после периферического введения. [130] [131] [132] [133] [134] Подобные процессы активного транспорта и накопления, вероятно, происходят в мозге человека и могут концентрировать ДМТ в мозге в несколько или более раз (относительно крови), что приводит к локальным концентрациям в микромолярный или более высокий диапазон. Такие концентрации будут соизмеримы с концентрациями серотонина в ткани мозга, которые, как было установлено, находятся в диапазоне 1,5-4 мкМ. [135] [136]
Тесно совпадая с пиковыми психоделическими эффектами, было определено , что среднее время для достижения пиковых концентраций ( T max ) составляет 10-15 минут в цельной крови после внутримышечной инъекции [129] и 2 минуты в плазме после внутривенного введения. [15] При пероральном приеме смешивает в аяхуаске отваре, так и в лиофильно высушенных аяхуасках гелевых колпачков , ДМТ Т макс значительно задерживаются: 107.59 ± 32,5 минут, [137] и 90-120 минут, [138] соответственно. Фармакокинетика испарения ДМТ не изучалась и не сообщалась.
Фармакодинамика
DMT неселективно связывается с аффинностью <0,6 мкМ со следующими рецепторами серотонина : 5-HT 1A , [139] [140] [141] 5-HT 1B , [139] [142] 5-HT 1D , [139] [ 141] [142] 5-HT 2A , [139] [141] [142] [143] 5-HT 2B , [139] [142] 5-HT 2C , [139] [142] [143] 5-HT 6 , [139] [142] и 5-HT 7 . [139] [142] агонистом действие было определено на 5-HT 1A , [140] 5-НТ 2А и 5-НТ 2C . [139] [142] [143] Его эффективность в отношении других рецепторов серотонина еще предстоит определить. Особый интерес представляет определение его эффективности в отношении человеческого рецептора 5-HT 2B, поскольку два анализа in vitro подтвердили высокое сродство ДМТ к этому рецептору: 0,108 мкМ [142] и 0,184 мкМ. [139] Это может иметь значение, поскольку хроническое или частое использование серотонинергических препаратов, демонстрирующих преимущественно высокую аффинность и явный агонизм в отношении рецептора 5-HT 2B , причинно связано с пороком клапанов сердца . [144] [145] [146]
Также было показано, что он обладает сродством к дофаминовым D 1 , α 1 -адренергическим , α 2 -адренергическим , имидазолин-1 и σ 1 рецепторам . [141] [142] [147] Сходящиеся линии доказательств установили активацию рецептора σ 1 при концентрациях 50–100 мкМ. [148] Его эффективность на других сайтах связывания рецепторов неясна. Также было показано, что in vitro он является субстратом для переносчика серотонина на клеточной поверхности (SERT), экспрессируемого в тромбоцитах человека, и крысиного везикулярного переносчика моноаминов 2 (VMAT2), который временно экспрессируется в клетках Sf9 осеннего сового червя. DMT ингибировал опосредованное SERT поглощение серотонина тромбоцитами при средней концентрации 4,00 ± 0,70 мкМ и опосредованное VMAT2 поглощение серотонина при средней концентрации 93 ± 6,8 мкМ. [149]
Как и в случае с другими так называемыми «классическими галлюциногенами» [150], большая часть психоделических эффектов ДМТ может быть связана с функционально избирательной активацией рецептора 5-HT 2A . [15] [139] [151] [152] [153] [154] [155] Концентрации ДМТ, вызывающие 50% его максимального эффекта (половина максимальной эффективной концентрации = EC 50 или K act ) на рецептор 5-HT 2A человека in vitro находятся в диапазоне 0,118–0,983 мкМ. [139] [142] [143] [156] Этот диапазон значений хорошо совпадает с диапазоном концентраций, измеренных в крови и плазме после приема полностью психоделической дозы (см. Фармакокинетика ).
Поскольку было показано, что DMT имеет немного лучшую эффективность (EC 50 ) в отношении рецептора серотонина 2C человека, чем рецептора 2A, [142] [143] 5-HT 2C также, вероятно, участвует в общих эффектах DMT. [152] [157] Другие рецепторы, такие как 5-HT 1A [141] [152] [154] σ 1 , [148] [158], также могут играть роль.
В 2009 году была выдвинута гипотеза, что ДМТ может быть эндогенным лигандом для рецептора σ 1 . [148] [158] Концентрация ДМТ, необходимая для активации σ 1 in vitro (50–100 мкМ), аналогична поведенчески активной концентрации, измеренной в мозге мышей и составляющей приблизительно 106 мкМ [159] Это как минимум на 4 порядка выше, чем средние концентрации, измеренные в ткани мозга крысы или плазме человека в базовых условиях (см. Эндогенный ДМТ ), поэтому рецепторы σ 1 , вероятно, будут активироваться только в условиях высоких локальных концентраций ДМТ. Если ДМТ хранится в синаптических везикулах [149], такие концентрации могут возникать во время везикулярного высвобождения. Для иллюстрации, в то время как средняя концентрация серотонина в ткани мозга находится в диапазоне 1,5–4 мкМ, [135] [136] концентрация серотонина в синаптических везикулах была измерена на уровне 270 мМ. [160] После везикулярного высвобождения результирующая концентрация серотонина в синаптической щели, которой подвергаются рецепторы серотонина, оценивается примерно в 300 мкМ. Таким образом, хотя аффинность связывания рецептора in vitro , эффективность и средние концентрации в ткани или плазме полезны, они вряд ли предсказывают концентрации DMT в везикулах или в синаптических или внутриклеточных рецепторах. В этих условиях представления о селективности рецепторов являются спорными, и кажется вероятным, что большинство рецепторов, идентифицированных как мишени для ДМТ (см. Выше), участвуют в создании его психоделических эффектов.
Участок связывания | Аффинность связывания K i (мкМ) [161] |
---|---|
5-HT 1A | 0,075 |
5-HT 2A | 0,237 |
5-HT 2C | 0,424 |
D 1 | 6 |
D 2 | 3 |
D 3 | 6.3 |
α 1A | 1.3 |
α 2A | 2.1 |
TAAR 1 | 2.2 |
H 1 | 0,22 |
SERT | 6 |
DAT | 22 |
СЕТЬ | 6.5 |
Общество и культура
Черный рынок
Картриджи для электронных сигарет, наполненные ДМТ, начали продаваться на черном рынке в 2018 году. [162]
Смотрите также
- DMT-N-оксид
- Список психоактивных растений
- Нейротрансмиттер
- Псилоцин
- Психоделический препарат
- Серотонинергический психоделический
- Александр Шульгин
- Рик Страссман
Рекомендации
- ^ Häfelinger G, Nimtz М, Хорстман В, Т - Benz (1999). "Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC" [Трифторацетилирование метилированных производных путем спектрального синтеза метилированных и реакционных газов путем спектрального синтеза метилированных производных метилированных и реакционных газов хроматография]. Zeitschrift für Naturforschung Б . 54 (3): 397–414. DOI : 10.1515 / ZNB-1999-0319 . S2CID 101000504 .
- ^ Короти Э., Накано Т. (май 1969 г.). «Составляющие коры Virola sebifera». Planta Medica . 17 (2): 184–8. DOI : 10,1055 / с-0028-1099844 . PMID 5792479 .
- ^ Карбонаро ТМ, Гатч МБ (сентябрь 2016 г.). «Нейрофармакология N, N-диметилтриптамина» . Бюллетень исследований мозга . 126 (Pt 1): 74–88. DOI : 10.1016 / j.brainresbull.2016.04.016 . PMC 5048497 . PMID 27126737 .
- ^ а б в г д McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (апрель 1984 г.). "Ингибиторы моноаминоксидазы в южноамериканских галлюциногенных растениях: триптамин и бета-карболин составляющие аяхуаски". Журнал этнофармакологии . 10 (2): 195–223. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (84) 90003-5 . PMID 6587171 .
- ^ Хароз Р., Гринберг М.И. (ноябрь 2005 г.). «Новые наркотики злоупотребления». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–76. DOI : 10.1016 / j.mcna.2005.06.008 . OCLC 610327022 . PMID 16227062 .
- ^ а б Пикавер C (2005). Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы: суши, психоделики, параллельные вселенные и поиски превосходства . Умные публикации. ISBN 978-1-890572-17-4.
- ^ а б "Эровид ДМТ (Диметилтриптамин) Хранилище" . Erowid.org . Проверено 20 сентября 2012 года .
- ^ а б в Торрес CM, Repke DB (2006). Anadenanthera: фантастическое растение древней Южной Америки . Бингемтон, штат Нью-Йорк: Haworth Herbal. стр. 107 -122. ISBN 978-0-7890-2642-2.
- ^ Ривье Л., Линдгрен Дж. (1972). « „ Аяхуаска“южноамериканский галлюциноген напиток: этноботаническое и химическое исследование». Экономическая ботаника . 26 (2): 101–129. DOI : 10.1007 / BF02860772 . ISSN 0013-0001 . S2CID 34669901 .
- ^ McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (апрель 1984 г.). "Ингибиторы моноаминоксидазы в южноамериканских галлюциногенных растениях: триптамин и бета-карболин составляющие аяхуаски". Журнал этнофармакологии . 10 (2): 195–223. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (84) 90003-5 . PMID 6587171 .
- ^ Отт Дж (2001). "Pharmañopo-Psyonautics: интраназальная, сублингвальная, интраректальная, легочная и пероральная фармакология буфотенина для человека" (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 273–81. DOI : 10.1080 / 02791072.2001.10400574 . PMID 11718320 . S2CID 5877023 .
- ^ а б в г Страссман Р.Дж. (2001). ДМТ: молекула духа. Революционное исследование доктора биологии предсмертных и мистических переживаний . Рочестер, VT: Парк-стрит. ISBN 978-0-89281-927-0. ( «Краткое содержание глав» . Проверено 27 февраля 2012 года .)
- ^ Strassman RJ, Qualls CR, Uhlenhuth EH, Kellner R (февраль 1994 г.). «Исследование реакции на дозу N, N-диметилтриптамина у людей. II. Субъективные эффекты и предварительные результаты новой рейтинговой шкалы». Архив общей психиатрии . 51 (2): 98–108. DOI : 10,1001 / archpsyc.1994.03950020022002 . PMID 8297217 .
- ^ Гомес Эмильссон А (5 октября 2019 г.). Гиперболическая геометрия переживаний ДМТ (речь). Гарвардский клуб психоделиков. Гарвардский университет, Кембридж, Массачусетс: Исследовательский институт Qualia . Проверено 27 апреля 2020 .
- ^ Б с д е е г ч I Strassman RJ, Qualls CR (февраль 1994 г.). «Дозозависимое исследование N, N-диметилтриптамина у людей. I. Нейроэндокринные, вегетативные и сердечно-сосудистые эффекты». Архив общей психиатрии . 51 (2): 85–97. DOI : 10,1001 / archpsyc.1994.03950020009001 . PMID 8297216 .
- ^ «ДМТ - как и зачем выходить» . users.aalto.fi . Архивировано из оригинала на 2021-01-26 . Проверено 24 марта 2021 .
- ^ Джон, Грэм-стрит (2018). «Прорывный опыт: гиперпространство DMT и его предельная эстетика» . Антропология сознания . 29 (1): 57–76. DOI : 10.1111 / anoc.12089 . ISSN 1556-3537 .
- ^ «DMT - Erowid Exp -« Прорыв » » . erowid.org . Проверено 24 марта 2021 .
- ^ а б Лампартер Д., Дитрих А. (1995). «Внутрииндивидуальная стабилизация ABZ при сенсорной депривации, N, N-диметилтриптамин (DMT) и Stickoxydul». Ежегодник Европейского колледжа изучения сознания : 33–44.
- ^ Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Мозговые механизмы галлюциногенов и энтактогенов» . Диалоги в клинической неврологии . 3 (4): 265–79. DOI : 10.31887 / DCNS.2001.3.4 / fxvollenweider . PMC 3181663 . PMID 22033605 .
- ^ Tramacchi D (2018). «Встреча с сущностями путешествия по ДМТ в искусстве» . Кахпи . Проверено 22 октября 2018 года .
- ^ Страссман Р. (2001). Dmt: молекула духа: революционное исследование доктора биологии околосмертных и мистических переживаний . стр. 187–8, также стр . 173–4 . ISBN 978-0-89281-927-0.
Я ожидал услышать о некоторых из этих переживаний, когда мы начали давать ДМТ. Я был знаком с рассказами Теренса Маккенны о «самопревращающихся машинных эльфах», с которыми он столкнулся после того, как выкурил большие дозы наркотика. Интервью, проведенные с двадцатью опытными курильщиками ДМТ перед началом исследования в Нью-Мексико, также привели к некоторым рассказам о подобных встречах с такими сущностями. Поскольку большинство этих людей были из Калифорнии, я, надо признать, списал эти истории на некую эксцентричность Западного побережья.
- ^ Маккенна, Теренс (1975). Невидимый пейзаж: разум, галлюциногены и И-Цзин .
- ^ Грэм Сент-Джон (2015). Школа мистерий в гиперпространстве: культурная история DMT, North Atlantic Books / Evolver. ISBN 1583947329 . Беркли, Калифорния. главы 4, 8 и 12.
- ^ a b c ДМТ и душа пророчества: новая наука духовного откровения в еврейской Библии , Рик Страссман (Саймон и Шустер, 2014)
- ↑ Интервью: Д-р Рик Страссман / АВИ СОЛОМОН / 6:39, Вт, 3 мая 2011 г.
- ^ Страссман Р. (2001). Dmt: молекула духа: революционное исследование доктора биологии околосмертных и мистических переживаний . С. 206–208 . ISBN 978-0-89281-927-0.
- ^ Страссман Р. (2001). Dmt: молекула духа: революционное исследование доктора биологии околосмертных и мистических переживаний . С. 202 . ISBN 978-0-89281-927-0.
- ^ Хэнкс М.А. (10 сентября 2010 г.). «Причинная множественность: наука, лежащая в основе шизофрении» .
- ^ Галлимор А.Р., Люк Д.П. (15 декабря 2015 г.). «Исследования ДМТ с 1956 года до края времен» (PDF) .
- ^ а б Галлимор, А (2013). «Эволюционные последствия удивительных психоактивных эффектов N, N-диметилтриптамина (ДМТ)» . Журнал научных исследований . 27 (3): 455–503.[ ненадежный источник? ]
- ^ Люк Д.П. (2011). «Развоплощенные сущности и диметилтриптамин (ДМТ): психофармакология, феноменология и онтология» . Журнал Общества психических исследований . 75 (902): 26–42.
- ^ Люк Д.П. (2012). «Психоактивные вещества и паранормальные явления: всесторонний обзор» . Международный журнал трансперсональных исследований . 31 : 97–156. DOI : 10.24972 / ijts.2012.31.1.97 .
- ^ Gable RS (январь 2007 г.). «Оценка риска ритуального употребления перорального диметилтриптамина (ДМТ) и алкалоидов гармалы» (PDF) . Зависимость . 102 (1): 24–34. CiteSeerX 10.1.1.655.8494 . DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2006.01652.x . PMID 17207120 . Архивировано из оригинального (PDF) 29 декабря 2017 года . Проверено 24 октября 2017 года .
- ^ Хоффер А., Осмонд Х., Смитис Дж. (Январь 1954 г.). «Шизофрения; новый подход. II. Результат годичного исследования». Журнал психических наук . 100 (418): 29–45. DOI : 10.1192 / bjp.100.418.29 . PMID 13152519 .
- ^ «ДМТ: психоделический наркотик, который« вырабатывается в вашем мозгу » » . SBS. 8 ноября 2013 . Проверено 27 марта 2014 года .
- ^ Б с д е е г ч я J к л м н Kärkkäinen J, Forsström T., Tornaeus J, Wähälä K, Kiuru P, Honkanen A, et al. (Апрель 2005 г.). «Потенциально галлюциногенные лиганды рецептора 5-гидрокситриптамина буфотенин и диметилтриптамин в крови и тканях». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 65 (3): 189–99. DOI : 10.1080 / 00365510510013604 . PMID 16095048 . S2CID 20005294 .
- ^ а б Смитис Дж. Р., Морин Р. Д., Браун Г. Б. (июнь 1979 г.). «Идентификация диметилтриптамина и O-метилбуфотенина в спинномозговой жидкости человека с помощью комбинированной газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Биологическая психиатрия . 14 (3): 549–56. PMID 289421 .
- ^ а б Кристиан С.Т., Харрисон Р., Куэйл Е., Пейджел Дж., Монти Дж. (Октябрь 1977 г.). «Идентификация in vitro диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих и его характеристика как возможный эндогенный нейрорегуляторный агент». Биохимическая медицина . 18 (2): 164–83. DOI : 10.1016 / 0006-2944 (77) 90088-6 . PMID 20877 .
- ^ «Бог-химик: химия мозга и мистицизм» . NPR . Проверено 20 сентября 2012 года .
- ^ а б в Дин Дж. Г., Лю Т., Хафф С., Шелер Б., Баркер С. А., Страссман Р. Дж. И др. (Июнь 2019). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N, N-диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих» . Научные отчеты . 9 (1): 9333. DOI : 10.1038 / s41598-019-45812-ш . PMC 6597727 . PMID 31249368 .
- ^ а б Коззи Н.В., Мавлютов Т.А., Томпсон М.А., Руохо А.Е. (2011). «Экспрессия индолэтиламин-N-метилтрансферазы в нервной ткани приматов» (PDF) . Общество рефератов по неврологии . 37 : 840.19. Архивировано из оригинального (PDF) 13 сентября 2012 года . Проверено 20 сентября 2012 года .
- ^ «Дозировка ДМТ» . Эровид . Проверено 25 июня 2018 .
- ^ Хароз Р., Гринберг М.И. (ноябрь 2005 г.). «Новые наркотики злоупотребления». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–76. DOI : 10.1016 / j.mcna.2005.06.008 . OCLC 610327022 . PMID 16227062 .
Впервые употребление ДМТ было обнаружено в Соединенных Штатах в 1960-х годах, когда оно было известно как `` поездка бизнесмена '' из-за быстрого начала действия при курении (от 2 до 5 минут) и короткой продолжительности действия (от 20 минут до 1 часа). ).
- ^ Power M (5 июня 2020 г.). «Я продаю вейп-ручки с ДМТ, чтобы люди могли« прорваться »на своей собственной скорости» . www.vice.com . Проверено 12 июля 2020 .
- ^ а б Каллавей Дж. С., Гроб С. С. (1998). «Препараты аяхуаски и ингибиторы обратного захвата серотонина: потенциальная комбинация для серьезных неблагоприятных взаимодействий» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 30 (4): 367–9. DOI : 10.1080 / 02791072.1998.10399712 . PMID 9924842 . Архивировано из оригинального (PDF) 1 февраля 2012 года . Проверено 10 апреля 2012 года .
- ^ Бергстрём М., Вестерберг Г., Лангстрем Б. (май 1997 г.). «11C-гармин как индикатор для моноаминоксидазы A (MAO-A): исследования in vitro и in vivo». Ядерная медицина и биология . 24 (4): 287–93. DOI : 10.1016 / S0969-8051 (97) 00013-9 . PMID 9257326 .
- ^ Андрицки В. (1989). «Социально-психотерапевтические функции исцеления аяхуаской в Амазонии» . Журнал психоактивных препаратов . 21 (1): 77–89. DOI : 10.1080 / 02791072.1989.10472145 . PMID 2656954 . Архивировано из оригинального 26 февраля 2008 года.
- ^ Салак, Кира. «Ад и обратно» . National Geographic Adventure.
- ^ Миллер М.Дж., Альбаррасин-Джордан Дж., Мур С., Каприлес Дж. М. (июнь 2019 г.). «Химические доказательства использования нескольких психотропных растений в ритуальном связке тысячелетней давности из Южной Америки» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (23): 11207–11212. DOI : 10.1073 / pnas.1902174116 . PMC 6561276 . PMID 31061128 .
- ^ Анвар Y (6 мая 2019 г.). «Крепления аяуаски найдены в священном свертке Анд, которому 1000 лет» . Новости Беркли . Проверено 21 мая 2019 .
- ^ Манске РХФ (1931). «Синтез метилтриптаминов и некоторых производных» . Канадский журнал исследований . 5 (5): 592–600. Bibcode : 1931CJRes ... 5..592M . DOI : 10.1139 / cjr31-097 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ а б Бигвуд Дж, Отт Дж (ноябрь 1977 г.). «ДМТ: пятнадцатиминутное путешествие» . Голова . 2 (4): 56–61. Архивировано из оригинала 27 января 2006 года . Проверено 28 ноября 2010 года .
- ^ а б в Отт Дж. (1996). Фармакотеон: энтеогенные препараты, их растительные источники и история (2-е, уплотненное изд.). Кенневик, Вашингтон: Натуральные продукты. ISBN 978-0-9614234-9-0.
- ^ а б в Отт Дж. (1998). «Pharmahuasca, anahuasca и vinho da jurema: человеческая фармакология перорального приема ДМТ плюс гармин» . В Müller-Ebeling C (ed.). Специальное: Психоактивность . Ежегодник этномедицины и исследования сознания. 6/7 (1997/1998). Берлин: VWB. ISBN 978-3-86135-033-0.
- ^ Пахтер И.Дж., Захариас Д.Е., Рибейро О. (сентябрь 1959 г.). «Индольные алкалоиды Acer saccharinum (серебряный клен), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina и Mimosa hostilis ». Журнал органической химии . 24 (9): 1285–87. DOI : 10.1021 / jo01091a032 .
- ^ Фиш М.С., Джонсон Н.М., Хорнинг ЕС (ноябрь 1955 г.). «Алкалоиды Piptadenia. Индольные основания P. peregrina (L.) Benth. И родственных видов». Журнал Американского химического общества . 72 (22): 5892–95. DOI : 10.1021 / ja01627a034 .
- ^ Отт Дж. (1994). Аналоги аяхуаски: Pangæan Entheogens (1-е изд.). Кенневик, Вашингтон , США: Натуральные продукты. С. 81–3. ISBN 978-0-9614234-5-2. OCLC 32895480 .
- ^ Чимино Г., Де Стефано С. (1978). «Химия средиземноморских горгонарий: простые производные индола из Paramuricea chamaeleon ». Сравнительная биохимия и физиология С . 61 (2): 361–2. DOI : 10.1016 / 0306-4492 (78) 90070-9 .
- ^ Szara S (ноябрь 1956 г.). «Диметилтриптамин: его метаболизм в человеке; связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина». Experientia . 12 (11): 441–2. DOI : 10.1007 / bf02157378 . PMID 13384414 . S2CID 7775625 .
- ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований». Обзор психоделических исследований Хеффтера . 1 (65–77): 195–223.
- ^ Хохштейн Ф.А., Паради AM (1957). «Алкалоиды Banisteria caapi и Prestonia amazonicum ». Журнал Американского химического общества . 79 (21): 5735–36. DOI : 10.1021 / ja01578a041 .
- ^ Шультес RE, Раффауф RF (1960). " Престония : наркотик амазонки или нет?" . Листовки Ботанического музея, Гарвардский университет . 19 (5): 109–122. ISSN 0006-8098 .
- ^ а б Пуассон Дж (апрель 1965 г.). «Заметка о« Натем », токсичном перуанском напитке и его алкалоидах» [Заметка о «Натем», токсичном перуанском напитке и его алкалоидах]. Annales Pharmaceutiques Françaises (на французском языке). 23 : 241–4. PMID 14337385 .
- ^ Святой Иоанн Джи (2015). Школа мистерий в гиперпространстве: культурная история ДМТ . Беркли, Калифорния: North Atlantic Books / Evolver. п. 29. ISBN 978-1583947326.
- ^ Der Marderosian AH, Kensinger KM, Chao JM, Goldstein FJ (1970). «Использование и галлюцинаторные принципы психоактивного напитка племени Кашинахуа (бассейн Амазонки)». Зависимость от наркотиков . 5 : 7–14. ISSN 0070-7368 . OCLC 1566975 .
- ^ DMT - отчет ООН , MAPS, 2001-03-31, заархивировано из оригинала 21 января 2012 года , получено 2012-01-14
- ↑ Интернационализация аяуаски, стр. 327
- ^ Сеньор Э. (6 августа 2013 г.). «Сын судьи арестован за ввоз 2 кг галлюциногенных наркотиков» . Ynetnews . Тель-Авив : Едиот Ахронот . Проверено 11 августа 2017 года .
Сын судьи центрального округа арестован по обвинению в ввозе ДМТ - подобного ЛСД наркотика - из Голландии . [...] Подозреваемый отрицает выдвинутые против него обвинения и утверждает, что не знал, что это вещество было в списке запрещенных наркотиков.
- ^ «БОЖИЙ НАРКОТИК - ДМТ» . www.mangaloretoday.com . Проверено 10 августа 2020 .
- ^ «Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)» . gesetze-im-internet.de .
- ^ «Мужчина оштрафован за употребление наркотиков на Amazon» . www.irishexaminer.com . 8 сентября 2017.
- ^ «Лидер секты сэкономил тюрьму за ввоз галлюциногенных наркотиков для религиозного« таинства » » . Independent.ie .
- ^ «Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem» . likumi.lv . Проверено 13 февраля 2019 .
- ^ «Положение о наркотических веществах, психотропных веществах и прекурсорах, подлежащих контролю в Латвии» . likumi.lv . Проверено 13 февраля 2019 .
- ^ "Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681" Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подавих контролю в Российской Федерации "(с изменениями и дополнениями)" . base.garant.ru .
- ^ "Läkemedelsverkets författningssamling" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 12 апреля 2018 года . Проверено 22 июля 2019 .
- ^ https://www.domstol.se/globalassets/filer/domstol/hogstadomstolen/avgoranden/20182/b-1605-18.pdf
- ^ "Wetgeving rond LSD en tripmiddelen | Druglijn.be" .
- ^ Health Canada разрешает большему количеству религиозных групп импортировать психоделическую аяхуаску, https://www.ctvnews.ca/health/health-canada-allows-more-religious-groups-to-import-psychedelic-ayahuasca-1.4414145 CTV, 8 мая 2019 г. .
- ^ Рочестер Дж. (17 июля 2017 г.). «Как наша церковь Санто Дайме получила религиозное освобождение от употребления аяуаски в Канаде» . Чакруна . Дата обращения 1 мая 2019 .
- ^ "Церковь Святого Света Королевы с. Мукасей" (PDF) . Архивировано 3 октября 2011 года из оригинального (PDF) . Проверено 5 декабря 2018 .
- ↑ Церковь Священного Света Королевы против Мукаси (D. Ore. 2009) («постоянно предписывает Ответчикам запрещать или наказывать сакраментальное использование чая Дайме Истцами во время религиозных церемоний Истцов»). Текст
- ^ Берри М., NZPA (19 мая 2011 г.). «Редкий наркотик, предназначенный для Бленхейма» . Мальборо Экспресс . Бленхейм, Новая Зеландия : Fairfax New Zealand . Проверено 23 мая 2012 года .
- ^ «Список 1: контролируемые препараты класса А» . Закон 1975 года о злоупотреблении наркотиками . Веллингтон , Новая Зеландия: Офис парламентского советника / Te Tari Tohutohu Pāremata . 1 мая 2012 . Проверено 23 мая 2012 года .
- ^ Стандарт ядов, октябрь 2015 г. comlaw.gov.au
- ^ Закон о ядах 1964 года slp.wa.gov.au Архивировано 22 декабря 2015 года в Wayback Machine.
- ^ «Консультации по внедрению типовых списков наркотиков для серьезных наркопреступлений Содружества» . Правительство Австралии, Генеральная прокуратура . 24 июня 2010. Архивировано из оригинала 7 ноября 2011 года.
- ^ "AUSSIE DMT BAN" . Ежеквартальный информационный бюллетень Американской ассоциации трав . 27 (3): 14 августа 2012 года Архивировано из оригинала 16 декабря 2014 года.
- ^ Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 (2015) slp.wa.gov.au Архивировано 22 декабря 2015 года в Wayback Machine
- ^ а б "Электронные книги Erowid:" TIHKAL "- №6 DMT" . www.erowid.org .
- ^ а б в Аксельрод Дж (август 1961 г.). «Ферментативное образование метаболитов психотомиметиков из обычно встречающихся соединений». Наука . 134 (3475): 343. Bibcode : 1961Sci ... 134..343A . DOI : 10.1126 / science.134.3475.343 . PMID 13685339 . S2CID 39122485 .
- ^ Б с д е е г ч I Розенгартен H, Фридхофф AJ (1976). «Обзор недавних исследований биосинтеза и экскреции галлюциногенов, образованных метилированием нейротрансмиттеров или родственных веществ» . Бюллетень по шизофрении . 2 (1): 90–105. DOI : 10.1093 / schbul / 2.1.90 . PMID 779022 .
- ^ а б в г д е Баркер С.А., Монти Дж. А., Кристиан СТ (1981). «N, N-диметилтриптамин: эндогенный галлюциноген».N, N- диметилтриптамин: эндогенный галлюциноген . Международный обзор нейробиологии. 22 . С. 83–110. DOI : 10.1016 / S0074-7742 (08) 60291-3 . ISBN 978-0-12-366822-6. PMID 6792104 .
- ^ Лин Р.Л., Нарасимхачари Н., Химвич Х.Э. (сентябрь 1973 г.). «Ингибирование индолэтиламин-N-метилтрансферазы S-аденозилгомоцистеином». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 54 (2): 751–9. DOI : 10.1016 / 0006-291X (73) 91487-3 . PMID 4756800 .
- ^ а б в г д Томпсон MA, Weinshilboum RM (декабрь 1998 г.). "Индолэтиламин N-метилтрансфераза легких кролика. КДНК и клонирование генов и характеристика" . Журнал биологической химии . 273 (51): 34502–10. DOI : 10.1074 / jbc.273.51.34502 . PMID 9852119 .
- ^ а б Мандель Л. Р., Прасад Р., Лопес-Рамос Б., Уокер Р. В. (январь 1977 г.). «Биосинтез диметилтриптамина in vivo». Коммуникации исследований в области химической патологии и фармакологии . 16 (1): 47–58. PMID 14361 .
- ^ Б с д е е г ч Томпсон М.А., Мун Э., Ким Ю.Дж., Сюй Дж., Сицилиано М.Дж., Вайншильбоум Р.М. (ноябрь 1999 г.). «Человеческая индолэтиламин-N-метилтрансфераза: клонирование и экспрессия кДНК, клонирование генов и хромосомная локализация» (PDF) . Геномика . 61 (3): 285–97. DOI : 10.1006 / geno.1999.5960 . PMID 10552930 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ "Электронные книги Erowid:" TIHKAL "- №6 DMT" . erowid.org .
- ^ Босх, Жанна; Рока, Томас; Арменгол, Монтсеррат; Фернандес-Форнер, Долорс (4 февраля 2001 г.). «Синтез 5- (сульфамоилметил) индолов» . Тетраэдр . 57 (6): 1041–1048. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (00) 01091-7 .
- ^ Брандт, Саймон; Мур, Шэрон; Фриман, Салли; Кану, Абу (2 июля 2019 г.). «Характеристика синтеза N, N-диметилтриптамина путем восстановительного аминирования с использованием газовой хроматографии с ионной ловушкой и масс-спектрометрии» . Тестирование и анализ на наркотики . 2 (7): 330–8. DOI : 10.1002 / dta.142 . PMID 20648523 .
- ^ Морейра, Леандро А .; Мурта, Мария М .; Гатто, Клаудиа С .; Fagg, Christopher W .; Сантос, Мария Л. дос (2015). «Краткий синтез N, N-диметилтриптамина и 5-метокси-N, N-диметилтриптамина, начиная с буфотенина из бразильской Anadenanthera SSP» . Обмен информацией о натуральном продукте . 10 (4): 1934578X1501000. DOI : 10.1177 / 1934578X1501000411 . S2CID 34076965 .
- ^ а б Баркер С.А., Борджигин Дж., Ломницка И., Страссман Р. (декабрь 2013 г.). «Анализ ЖХ / МС / МС эндогенных галлюциногенов диметилтриптамина, их предшественников и основных метаболитов в микродиализате эпифиза крысы» (PDF) . Биомедицинская хроматография . 27 (12): 1690–700. DOI : 10.1002 / bmc.2981 . ЛВП : 2027,42 / 101767 . PMID 23881860 .
- ^ Gomes MM, Coimbra JB, Clara RO, Dörr FA, Moreno AC, Chagas JR, et al. (Апрель 2014 г.). «Биосинтез N, N-диметилтриптамина (DMT) в клеточной линии меланомы и его метаболизм пероксидазами». Биохимическая фармакология . 88 (3): 393–401. DOI : 10.1016 / j.bcp.2014.01.035 . PMID 24508833 .
- ^ Сабо А., Ковач А., Фречка Е., Райнаволгий Е. (29 августа 2014 г.). «Психоделический N, N-диметилтриптамин и 5-метокси-N, N-диметилтриптамин модулируют врожденные и адаптивные воспалительные реакции через сигма-1 рецептор дендритных клеток, происходящих из моноцитов человека» . PLOS ONE . 9 (8): e106533. Bibcode : 2014PLoSO ... 9j6533S . DOI : 10.1371 / journal.pone.0106533 . PMC 4149582 . PMID 25171370 .
- ^ Franzen F, Gross H (июнь 1965 г.). «Триптамин, N, N-диметилтриптамин, N, N-диметил-5-гидрокситриптамин и 5-метокситриптамин в крови и моче человека» . Природа . 206 (988): 1052. Bibcode : 1965Natur.206.1052F . DOI : 10.1038 / 2061052a0 . PMID 5839067 . S2CID 4226040 .
После разработки достаточно селективных и количественных процедур, которые обсуждаются в другом месте, мы смогли изучить наличие триптамина, N , N- диметилтриптамина, N , N- диметил-5-гидрокситриптамина и 5-гидрокситриптамина в нормальной крови и моче человека. . (...) У 11 из 37 пробандов N , N- диметилтриптамин был обнаружен в крови (...). С мочой выделено 42 · 95 ± 8 · 6 мкг диметилтриптамина / 24 ч.
- ^ Сигель М. (октябрь 1965 г.). «Чувствительный метод обнаружения n, n-диметилсеротонина (буфотенина) в моче; невозможность продемонстрировать его присутствие в моче у больных шизофренией и здоровых людей». Журнал психиатрических исследований . 3 (3): 205–11. DOI : 10.1016 / 0022-3956 (65) 90030-0 . PMID 5860629 .
- ^ Баркер С.А., Литтлфилд-Шабо М.А., Дэвид К. (февраль 2001 г.). «Распределение галлюциногенов N, N-диметилтриптамина и 5-метокси-N, N-диметилтриптамина в мозге крысы после внутрибрюшинной инъекции: применение нового метода твердофазной экстракции LC-APcI-MS-MS-изотопного разбавления». Журнал хроматографии. B, Биомедицинские науки и приложения . 751 (1): 37–47. DOI : 10.1016 / S0378-4347 (00) 00442-4 . PMID 11232854 .
- ^ а б в Форсстрём Т., Туоминен Дж., Карккяйнен Дж. (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индоламинов в моче человека с помощью ВЭЖХ / ESI-MS-MS». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 61 (7): 547–56. DOI : 10.1080 / 003655101753218319 . PMID 11763413 .
- ^ Шен Х.В., Цзян XL, Ю АМ (апрель 2009 г.). «Разработка метода ЖХ-МС / МС для анализа 5-метокси-N, N-диметилтриптамина и буфотенина и его применение в фармакокинетических исследованиях» . Биоанализ . 1 (1): 87–95. DOI : 10.4155 / bio.09.7 . PMC 2879651 . PMID 20523750 .
- ^ Wyatt RJ, Mandel LR, Ahn HS, Walker RW, Vanden Heuvel WJ (июль 1973 г.). «Газохроматографически-масс-спектрометрическое определение изотопного разведения концентраций N, N-диметилтриптамина у нормальных и психиатрических пациентов». Психофармакология . 31 (3): 265–70. DOI : 10.1007 / BF00422516 . PMID 4517484 . S2CID 42469897 .
- ^ Ангрист Б., Гершон С., Сатанантан Г., Уокер Р. В., Лопес-Рамос Б., Мандель Л. Р., Ванденхёвель В. Дж. (Май 1976 г.). «Уровни диметилтриптамина в крови больных шизофренией и контрольных субъектов». Психофармакология . 47 (1): 29–32. DOI : 10.1007 / BF00428697 . PMID 803203 . S2CID 5850801 .
- ^ Ун М.С., Роднайт Р. (декабрь 1977 г.). «Процедура газовой хроматографии для определения N, N-диметилтриптамина и N-монометилтриптамина в моче с использованием детектора азота». Биохимическая медицина . 18 (3): 410–9. DOI : 10.1016 / 0006-2944 (77) 90077-1 . PMID 271509 .
- ^ Callaway JC, Raymon LP, Hearn WL, McKenna DJ, Grob CS, Brito GS, Mash DC (октябрь 1996 г.). «Количественное определение N, N-диметилтриптамина и алкалоидов гармалы в плазме человека после перорального приема аяхуаски» . Журнал аналитической токсикологии . 20 (6): 492–7. DOI : 10.1093 / JAT / 20.6.492 . PMID 8889686 .
- ^ Р. Базельт, Распоряжение токсичными лекарствами и химическими веществами у человека , 9-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2011 г., стр. 525–526.
- ^ Мандель Л. Р., Розенцвейг С., Кюль Ф. А. (март 1971 г.). «Очистка и субстратная специфичность индоламин-N-метилтрансферазы». Биохимическая фармакология . 20 (3): 712–6. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (71) 90158-4 . PMID 5150167 .
- ^ Лин Р., Нарасимхачари Н. (июнь 1975 г.). «N-метилирование 1-метилтриптаминов индолэтиламином N-метилтрансферазой». Биохимическая фармакология . 24 (11–12): 1239–40. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (75) 90071-4 . PMID 1056183 .
- ^ Mandel LR, Ahn HS, VandenHeuvel WJ (апрель 1972 г.). «Индолеамин-N-метилтрансфераза в легких человека». Биохимическая фармакология . 21 (8): 1197–200. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (72) 90113-X . PMID 5034200 .
- ^ Розенгартен Х, Меллер Э, Фрейдхофф А.Дж. (1976). «Возможный источник ошибки в исследованиях ферментативного образования диметилтриптамина». Журнал психиатрических исследований . 13 (1): 23–30. DOI : 10.1016 / 0022-3956 (76) 90006-6 . PMID 1067427 .
- ^ Морган М., Манделл А.Дж. (август 1969 г.). «Индол (этил) амин N-метилтрансфераза в головном мозге». Наука . 165 (3892): 492–3. Bibcode : 1969Sci ... 165..492M . DOI : 10.1126 / science.165.3892.492 . PMID 5793241 . S2CID 43317224 .
- ^ Манделл А.Дж., Морган М. (март 1971 г.). «Индол (этил) амин N-метилтрансфераза в мозге человека». Природа . 230 (11): 85–7. DOI : 10.1038 / newbio230085a0 . PMID 5279043 .
- ^ Сааведра Дж. М., Койл Дж. Т., Аксельрод Дж. (Март 1973 г.). «Распределение и свойства неспецифической N-метилтрансферазы в головном мозге». Журнал нейрохимии . 20 (3): 743–52. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1973.tb00035.x . PMID 4703789 . S2CID 42038762 .
- ^ Сааведра Дж. М., Аксельрод Дж. (Март 1972 г.). «Психотомиметические N-метилированные триптамины: образование в мозге in vivo и in vitro» (PDF) . Наука . 175 (4028): 1365–6. Bibcode : 1972Sci ... 175.1365S . DOI : 10.1126 / science.175.4028.1365 . PMID 5059565 . S2CID 30864349 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Wu PH, Boulton AA (июль 1973 г.). «Распределение и метаболизм триптамина в головном мозге крысы». Канадский журнал биохимии . 51 (7): 1104–12. DOI : 10.1139 / o73-144 . PMID 4725358 .
- ^ Пансионер MR, Роднайт Р. (сентябрь 1976 г.). «Активность триптамин-N-метилтрансферазы в ткани мозга: повторное исследование». Исследование мозга . 114 (2): 359–64. DOI : 10.1016 / 0006-8993 (76) 90680-6 . PMID 963555 . S2CID 36334101 .
- ^ Gomes UR, Neethling AC, Shanley BC (сентябрь 1976 г.). «Ферментативное N-метилирование индоламинов мозгом млекопитающих: факт или артефакт?». Журнал нейрохимии . 27 (3): 701–5. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1976.tb10397.x . PMID 823298 . S2CID 6043841 .
- ^ Stramentinoli G, Baldessarini RJ (октябрь 1978 г.). «Отсутствие усиления образования диметилтриптамина в головном мозге крысы и легких кролика in vivo с помощью метионина или S-аденозилметионина». Журнал нейрохимии . 31 (4): 1015–20. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1978.tb00141.x . PMID 279646 . S2CID 26099031 .
- ^ а б в г «INMT - индолэтиламин-N-метилтрансфераза - Homo sapiens (человек) - ген и белок INMT» . www.uniprot.org .
- ^ а б Каплан Дж., Мандель Л. Р., Стиллман Р., Уокер Р. В., Ванден Хевел В. Дж., Гиллин Дж. К., Вятт Р. Дж. (1974). «Уровни N, N-диметилтриптамина в крови и моче после введения психоактивных доз людям». Психофармакология . 38 (3): 239–45. DOI : 10.1007 / BF00421376 . PMID 4607811 . S2CID 12346844 .
- ^ Баркер С.А., Битон Дж. М., Кристиан С. Т., Монти Дж. А., Моррис ЧП (август 1982 г.). «Сравнение уровней в мозге N, N-диметилтриптамина и альфа, альфа, бета, бета-тетрадейтеро-NN-диметилтриптамина после внутрибрюшинной инъекции. Кинетический изотопный эффект in vivo». Биохимическая фармакология . 31 (15): 2513–6. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (82) 90062-4 . PMID 6812592 .
- ^ Сангиа С., Гомес М.В., Домино Е.Ф. (декабрь 1979 г.). «Накопление N, N-диметилтриптамина в срезах коры головного мозга крысы». Биологическая психиатрия . 14 (6): 925–36. PMID 41604 .
- ^ Ситарам Б.Р., Локетт Л., Таломсин Р., Блэкман Г.Л., Маклеод В.Р. (май 1987 г.). «In vivo метаболизм 5-метокси-N, N-диметилтриптамина и N, N-диметилтриптамина у крыс». Биохимическая фармакология . 36 (9): 1509–12. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (87) 90118-3 . PMID 3472526 .
- ^ Такахаши Т., Такахаши К., Идо Т., Янаи К., Ивата Р., Исивата К., Нозоэ С. (декабрь 1985 г.). «11C-мечение алкалоидов индолеалкиламинов и сравнительное исследование их тканевого распределения». Международный журнал прикладной радиации и изотопов . 36 (12): 965–9. DOI : 10.1016 / 0020-708X (85) 90257-1 . PMID 3866749 .
- ^ Янаи К., Идо Т., Исивата К., Хатазава Дж., Такахаши Т., Ивата Р., Мацудзава Т. (1986). «Исследование кинетики и вытеснения in vivo галлюциногена, меченного углеродом-11, N, N- [11C] диметилтриптамина». Европейский журнал ядерной медицины . 12 (3): 141–6. DOI : 10.1007 / BF00276707 . PMID 3489620 . S2CID 20030999 .
- ^ а б Best J, Nijhout HF, Reed M (август 2010). «Синтез, высвобождение и обратный захват серотонина в терминалах: математическая модель» . Теоретическая биология и медицинское моделирование . 7 (1): 34. DOI : 10,1186 / 1742-4682-7-34 . PMC 2942809 . PMID 20723248 .
- ^ а б Merrill MA, Clough RW, Jobe PC, Browning RA (сентябрь 2005 г.). «Тяжесть приступа ствола мозга регулирует выражение приступа переднего мозга в модели аудиогенного киндлинга» (PDF) . Эпилепсия . 46 (9): 1380–8. DOI : 10.1111 / j.1528-1167.2005.39404.x . PMID 16146432 . S2CID 23783863 . Архивировано из оригинального (PDF) 31 октября 2018 года.
- ^ Callaway JC, McKenna DJ, Grob CS, Brito GS, Raymon LP, Poland RE и др. (Июнь 1999 г.). «Фармакокинетика алкалоидов Hoasca у здоровых людей» (PDF) . Журнал этнофармакологии . 65 (3): 243–56. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (98) 00168-8 . PMID 10404423 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Риба Дж., Валле М., Урбано Дж., Ирития М., Морте А., Барбаной М. Дж. (Июль 2003 г.). «Фармакология человека аяхуаски: субъективные и сердечно-сосудистые эффекты, экскреция метаболитов моноаминов и фармакокинетика» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 306 (1): 73–83. DOI : 10,1124 / jpet.103.049882 . PMID 12660312 . S2CID 6147566 .
- ^ Б с д е е г ч я J K L Кейзер MJ, Сетола V, Ирвин JJ, Laggner C, Abbas AI, Hufeisen SJ, et al. (Ноябрь 2009 г.). «Прогнозирование новых молекулярных мишеней для известных лекарств» . Природа . 462 (7270): 175–81. Bibcode : 2009Natur.462..175K . DOI : 10,1038 / природа08506 . PMC 2784146 . PMID 19881490 .
- ^ а б Делиганис А.В., Пирс PA, Peroutka SJ (июнь 1991). «Дифференциальные взаимодействия диметилтриптамина (DMT) с рецепторами 5-HT1A и 5-HT2». Биохимическая фармакология . 41 (11): 1739–44. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (91) 90178-8 . PMID 1828347 .
- ^ а б в г д Пирс PA, Peroutka SJ (1989). «Галлюциногенные лекарственные взаимодействия с сайтами связывания рецепторов нейромедиаторов в коре головного мозга человека». Психофармакология . 97 (1): 118–22. DOI : 10.1007 / BF00443425 . PMID 2540505 . S2CID 32936434 .
- ^ Б с д е е г ч я J K L Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептор человека» . PLOS ONE . 5 (2): e9019. Bibcode : 2010PLoSO ... 5.9019R . DOI : 10.1371 / journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID 20126400 .
- ^ а б в г д Смит Р.Л., Кантон H, Барретт Р.Дж., Сандерс-Буш Е. (ноябрь 1998 г.). «Агонистические свойства N, N-диметилтриптамина в отношении серотониновых рецепторов 5-HT2A и 5-HT2C» (PDF) . Фармакология, биохимия и поведение . 61 (3): 323–30. DOI : 10.1016 / S0091-3057 (98) 00110-5 . PMID 9768567 . S2CID 27591297 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Ротман РБ, Бауманн М.Х. (май 2009 г.). «Серотонинергические препараты и пороки сердца» . Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 8 (3): 317–29. DOI : 10.1517 / 14740330902931524 . PMC 2695569 . PMID 19505264 .
- ^ Рот Б.Л. (январь 2007 г.). «Лекарства и пороки сердца». Медицинский журнал Новой Англии . 356 (1): 6–9. DOI : 10.1056 / NEJMp068265 . PMID 17202450 .
- ^ Урбан Дж. Д., Кларк В. П., фон Застров М., Николс Д. Е., Кобилка Б., Вайнштейн Н. и др. (Январь 2007 г.). «Функциональная избирательность и классические концепции количественной фармакологии» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 1–13. DOI : 10,1124 / jpet.106.104463 . PMID 16803859 . S2CID 447937 .
- ^ Берчетт С.А., Хикс Т.П. (август 2006 г.). «Загадочные следовые амины: нейромодуляторы протеинов синаптической передачи в мозге млекопитающих» (PDF) . Прогресс нейробиологии . 79 (5–6): 223–46. DOI : 10.1016 / j.pneurobio.2006.07.003 . OCLC 231983957 . PMID 16962229 . S2CID 10272684 . Архивировано из оригинального (PDF) 1 февраля 2012 года.
- ^ а б в Фонтанилла Д., Йоханнесен М., Хаджипур А.Р., Коззи Н.В., Джексон М.Б., Руохо А.Е. (февраль 2009 г.). «Галлюциноген N, N-диметилтриптамин (ДМТ) является эндогенным регулятором рецептора сигма-1» . Наука . 323 (5916): 934–7. Bibcode : 2009Sci ... 323..934F . DOI : 10.1126 / science.1166127 . PMC 2947205 . PMID 19213917 .
- ^ а б Коззи Н. В., Гопалакришнан А., Андерсон Л. Л., Фей Дж. Т., Шульгин А. Т., Дейли П. Ф., Руохо А. Э. (декабрь 2009 г.). «Диметилтриптамин и другие галлюциногенные триптамины проявляют поведение субстрата в транспортере захвата серотонина и транспортере моноаминов везикул» (PDF) . Журнал нейронной передачи . 116 (12): 1591–9. DOI : 10.1007 / s00702-009-0308-8 . PMID 19756361 . S2CID 15928043 . Архивировано из оригинального (PDF) 17 июня 2010 года . Проверено 20 ноября 2010 года .
- ^ Гленнон Р.А. (1994). «Классические галлюциногены: вводный обзор» (PDF) . В Lin GC, Glennon RA (ред.). Галлюциногены: обновление . Серия исследовательских монографий NIDA. 146 . Роквилл, Мэриленд: Департамент здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Национальный институт злоупотребления наркотиками. п. 4.[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Fantegrossi WE, Murnane KS, Reissig CJ (январь 2008 г.). «Поведенческая фармакология галлюциногенов» . Биохимическая фармакология . 75 (1): 17–33. DOI : 10.1016 / j.bcp.2007.07.018 . PMC 2247373 . PMID 17977517 .
- ^ а б в Николс Д.Е. (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–81. DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2003.11.002 . PMID 14761703 .
- ^ Vollenweider FX, Vollenweider-Scherpenhuyzen MF, Bäbler A, Vogel H, Hell D (декабрь 1998 г.). «Псилоцибин вызывает шизофренический психоз у людей посредством действия агониста серотонина-2». NeuroReport . 9 (17): 3897–902. DOI : 10.1097 / 00001756-199812010-00024 . PMID 9875725 . S2CID 37706068 .
- ^ а б Страссман Р. Дж. (1996). "Психофармакология человека N, N-диметилтриптамина" (PDF) . Поведенческие исследования мозга . 73 (1-2): 121-4. DOI : 10.1016 / 0166-4328 (96) 00081-2 . PMID 8788488 . S2CID 4047951 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Гленнон Р.А., Тителер М., Маккенни Дж.Д. (декабрь 1984 г.). «Доказательства участия 5-HT2 в механизме действия галлюциногенных агентов». Науки о жизни . 35 (25): 2505–11. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (84) 90436-3 . PMID 6513725 .
- ^ Рот Б.Л., Чоудхари М.С., Хан Н., Улуер А.З. (февраль 1997 г.). «Связывание с высокоаффинным агонистом недостаточно для агонистической эффективности рецепторов 5-гидрокситриптамина 2А: доказательства в пользу модифицированной модели тройного комплекса» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 280 (2): 576–83. PMID 9023266 .
- ^ Canal CE, Olaghere da Silva UB, Gresch PJ, Watt EE, Sanders-Bush E, Airey DC (апрель 2010 г.). «Рецептор серотонина 2С сильно модулирует реакцию мышей на подергивание головы, вызванную фенэтиламиновым галлюциногеном» . Психофармакология . 209 (2): 163–74. DOI : 10.1007 / s00213-010-1784-0 . PMC 2868321 . PMID 20165943 .
- ^ а б Су Т.П., Хаяси Т., Ваупель ДБ (март 2009 г.). «Когда эндогенный галлюциногенный следовой амин N, N-диметилтриптамин встречается с рецептором сигма-1» (PDF) . Научная сигнализация . 2 (61): pe12. DOI : 10.1126 / scisignal.261pe12 . PMC 3155724 . PMID 19278957 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Моринан А., Кольер Дж. Г. (1981). «Влияние паргилина и SKF-525A на концентрацию N, N-диметилтриптамина в головном мозге и гиперактивность у мышей». Психофармакология . 75 (2): 179–83. DOI : 10.1007 / BF00432184 . PMID 6798607 . S2CID 43576890 .
- ^ Брунс Д., Ридель Д., Клингауф Дж., Ян Р. (октябрь 2000 г.). «Квантовое высвобождение серотонина». Нейрон . 28 (1): 205–20. DOI : 10.1016 / S0896-6273 (00) 00097-0 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0029-D137-5 . PMID 11086995 . S2CID 6364237 .
- ^ Рикли А., Монинг О.Д., Хенер М.С., Лихти, МЭ (август 2016 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–37. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2016.05.001 . PMID 27216487 . S2CID 6685927 .
- ^ Black L. «Новое на черном рынке: вейп-ручки, наполненные ДМТ» . Незнакомец .
Внешние ссылки
- Глава о ДМТ от TiHKAL
- Сент-Джон, Грэм. 2015. Школа мистерий в гиперпространстве: Культурная история ДМТ. Беркли, Калифорния: Книги Северной Атлантики. ISBN 978-1583947326 .