Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
N- метилсеротонин
Norbufotenine.svg
Имена
Название ИЮПАК
3- [2- (метиламино) этил] -1 Н - индол-5-ол
Другие имена
Норбуфотенин; N ω -метилсеротонин; N- метил-5-гидрокситриптамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C 11 H 14 N 2 O
Молярная масса190,246  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N- Метилсеротонин - этоалкалоид триптамина . Химически он является производным от серотонина , в котором метильна группа постоянно находится на ее алкиламин. Его также называют N ω -метилсеротонином ( N ω -метил-5-гидрокситриптамин), чтобы отличить его от производных триптамина, в которых метильная группа связана с атомом азота индольной группы.

N- Метилсеротонин содержится в растениях, животных и грибах. К ним относятся растения, Воронец Кистевидный (цимицифуги) [1] и Zanthoxylum piperitum , [2] золотистая литория, Litoria AUREA , [3] и Amanita грибы. [4] Соединение связывается с несколькими рецепторами серотонина , включая рецепторы 5-HT 7 и 5-HT 1A , с высоким сродством ( IC 50 ≤ 2 нМ) и селективностью, и проявляет агонистическую активность; помимо его прямого взаимодействия срецепторы серотонина , N- метилсеротонин также действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина . [1]

Правовой статус [ править ]

Соединенные Штаты [ править ]

N -Methylserotonin не планируется на федеральный уровне в Соединенных Штатах , [5] , но может рассматриваться как аналог (из буфотениных ), в этом случае, продажа или хранение предназначенное для потребления человека может быть привлечена к ответственности в соответствии с Федеральным законом Аналогового .

Флорида [ править ]

N- Метилсеротонин - это контролируемое вещество из Списка I в штате Флорида, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть во Флориде. [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Пауэлл, SL; Gödecke, T; Николич, Д; Chen, SN; Ан, S; Дитц, Б; Фарнсворт, Северная Каролина; Ван Бримен, РБ; Ланкин, DC (2008). «Серотонинергическая активность черного кохоша in vitro и идентификация N (омега) -метилсеротонина как потенциального активного компонента» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (24): 11718–26. DOI : 10.1021 / jf803298z . PMC  3684073 . PMID  19049296 .
  2. ^ Yanase, E; Оно, М; Harakawa, H; Накацука, С.И. (2010). «Выделение N, N- диметил и N- метилсеротонин 5-O-β-глюкозидов из незрелых семян Zanthoxylum piperitum » . Биологические науки, биотехнология и биохимия . 74 (9): 1951–2. DOI : 10.1271 / bbb.100261 . PMID 20834148 . 
  3. ^ Макклин, Стивен; Робинсон, Роберт С .; Шоу, Крис; Смит, В. Франклин (2002). «Характеристика и определение индольных алкалоидов в секрете кожи лягушки методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением и ионной ловушкой». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 16 (5): 346–354. DOI : 10.1002 / rcm.583 . PMID 11857717 . 
  4. ^ Тайлер, В. Е., младший; Groeger, D. (1964). «Алкалоиды мухомора. II. Amanita citrina и Amanita porphyria». Planta Medica . 12 (4): 397–402. DOI : 10,1055 / с-0028-1100193 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ §1308.11 Приложение I.
  6. ↑ Законодательство Флориды - Глава 893 - ПРОФИЛАКТИКА И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ