 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2-хлор-1,1-диметилэтил) бензол | |
| Другие названия (Хлор-трет-бутил) бензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.453  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 10 H 13 Cl | |
| Молярная масса | 168,663 г / моль |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,047 г / см 3 |
| Точка кипения | 223 ° С (433 ° F, 496 К) |
| органические растворители | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Неофилхлорид , C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl, представляет собой галогенированное органическое соединение с необычными свойствами нуклеофильного замещения. Неофилхлорид используется для образования универсального литийорганического реагента , неофиллития, путем реакции с литием. [1] [2]
Подготовка [ править ]
Неофилхлорид был впервые синтезирован Халлером и Рамартом путем реакции хлорирующего реагента тионилхлорида с неофиловым спиртом: [ ссылка ]
- C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 OH + SOCl 2 → C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl + HCl + SO 2
Его легко получить в больших масштабах путем объединения бензола и хлористого металила в присутствии каталитического количества серной кислоты . [3] Реакция является примером электрофильного ароматического замещения .
- H 2 C = C (CH 3 ) CH 2 Cl + C 6 H 6 → C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl
В качестве альтернативы трет -butylbenzene может быть хлорированный с сульфурилхлоридом .
Реакции и заявки [ править ]
Неофилхлорид можно использовать для образования литийорганического реагента, неофиллития, путем реакции с литием . Литийорганические реагенты полезны из-за их нуклеофильных свойств и их способности образовывать углерод-углеродные связи, как в реакциях с карбонилами .
- C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 Cl + 2Li → C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 CH 2 Li + LiCl
Неофилхлорид представляет интерес для химиков-органиков из-за его замещающих свойств. Хлорид неофил является неопентил галогенид , который означает , что она зависит от эффекта неопентил . Этот эффект делает нуклеофильное замещение SN 2 крайне маловероятным из-за стерических взаимодействий из-за разветвления β-углерода. Ни один ротамер молекулы не допустит обратной атаки α-углерода.
Удаление β-гидрида также не происходит с неофильными производными, поскольку в этой группе отсутствуют атомы водорода в положениях β. Эти факторы делают неофилхлорид предшественником промежуточных соединений, которые сопротивляются обычным реакциям замещения и элиминирования .
Ссылки [ править ]
- ^ Лиде, RD; CRC Справочник по химии и физике . 2003, 590. ISBN 0-8493-0595-0
- ^ Эндрю Стрейтвизер и Клейтон Х. Хиткок . Введение в органическую химию . 3-е изд. Нью-Йорк: Macmillan Co., 1985. ISBN 0-02-946720-9.
- Перейти ↑ WT Smith, Jr. и JT Sellas (1963). «Неофилхлорид» . Органический синтез .
