Октаметилциклотетрасилоксан , также называемый D 4 , представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой [(CH 3 ) 2 SiO] 4 . Это бесцветная вязкая жидкость. Это обычный циклометикон . Широко используется в косметике. [5]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Октаметил-1,3,5,7,2,4,6,8-тетроксатетрасилокан | |
Другие названия D 4 , OMCTS | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.008.307 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 8 H 24 O 4 Si 4 | |
Молярная масса | 296,62 |
Плотность | 0,956 г / мл |
Температура плавления | 17–18 ° С (63–64 ° F, 290–291 К) |
Точка кипения | 175–176 ° С (347–349 ° F, 448–449 К) |
56,2 ± 2,5 частей на миллиард (23 ° C) [1] | |
журнал P | 6,98 ± 0,13 [2] |
Давление газа | 124,5 ± 6,2 Па (25 ° C) [3] |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | [4] |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H413 , H361f [4] | |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Производство и полимеризация
В промышленных масштабах D 4 производится из диметилдихлорсилана . Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D 4, можно удалить перегонкой. В присутствии сильного основания, такого как КОН , смесь полимер / кольцо уравновешивается, обеспечивая полное превращение в более летучие циклические силоксаны: [5]
- n ⁄ 4 [(CH 3) 2SiO] n → n[(CH 3) 2SiO] 4
D 4 и D 5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова выступает КОН.
Вхождение
Это один из наиболее важных циклических силоксанов с объемом мирового производства 136 · миллионов килограммов в 1993 году. [6] 100 000–1 000 000 тонн D 4 в год производятся и / или импортируются в Европейскую экономическую зону . [7]
Соображения безопасности и защиты окружающей среды
D 4 имеет низкую острую токсичность. LC - 50 в течение одного часа четыре вдыхания у крыс составляет 36 мг / л. Оральная LD 50 у крыс выше 4800 мг / кг, а дермальная LD 50 у крыс выше 2400 мг / кг. [8]
Как самый мелкий циклический диметилсилоксан, который не испытывает значительной кольцевой деформации, [9] D 4 является одним из самых распространенных силоксанов в окружающей среде, например, в свалочных газах. [10] D 5 и D 4 привлекли внимание, потому что они широко распространены. Циклические силоксаны можно обнаружить у некоторых видов водных организмов. [11] Независимое рецензируемое исследование, проведенное в США, выявило «незначительный риск, связанный с D4 для организмов» [12], в то время как в научной оценке правительства Австралии говорится, что «прямой риск для водных организмов от воздействия этих химикатов на ожидаемой поверхности концентрация воды вряд ли будет значительной ». [13]
В Европейском Союзе D 4 был охарактеризован как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его свойств PBT и vPvB, и поэтому был включен в список кандидатов на авторизацию. [14] D 4 не должен размещаться на рынке в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1% по весу любого вещества после 31 января 2020 года. [15] Тем не менее, подробный обзор и анализ наука штата Вашингтон в 2017 году привела к удалению D 4 из их списка CHCC. [16] Это решение побудило штат Орегон последовать его примеру в 2018 году. [17]
Рекомендации
- ^ Сударшанан Варапрат; Сесил Л. Фрай; Джерри Хэмелинк (1996). «Растворимость перметилсилоксанов (силиконов) в воде». Экологическая токсикология и химия . 15 (8): 1263–1265. DOI : 10.1002 / etc.5620150803 .
- ^ Шихэ Сюй, Брюс Кропскотт (2012). «Метод одновременного определения коэффициентов разделения циклических летучих метилсилоксанов и диметилсиландиола». Аналитическая химия . 84 (4): 1948–1955. DOI : 10.1021 / ac202953t . PMID 22304371 .
- ^ Ин Дуань Лэй; Фрэнк Ваня; Дэн Мазерс (2010). «Температурно-зависимое давление пара отдельных циклических и линейных полидиметилсилоксановых олигомеров». Журнал химических и технических данных . 55 (12): 5868–5873. DOI : 10.1021 / je100835n .
- ^ а б «Гармонизированная классификация - Приложение VI Регламента (ЕС) № 1272/2008 (Регламент CLP)» . Проверено 18 июля 2018 .
- ^ а б Моретто, Ганс-Генрих; Шульце, Манфред; Вагнер, Гебхард (2005). «Силиконы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a24_057 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Филипп П. Кевовиллер; Патрик Руз; Герт Веррит (24 августа 2011 г.). Химический морской мониторинг: основы политики и аналитические тенденции . Джон Вили и сыновья. п. 2010. ISBN 978-1-119-97759-9.
- ^ «ИнфоКард - октаметилциклотетрасилоксан» . ECHA . Проверено 18 июля 2018 .
- ^ Брук Д. Н., Крукс М. Дж., Грей Д., Робертсон С. (2009). Отчет об оценке экологических рисков: октаметилциклотетрасилоксан (PDF) (Отчет). Агентство окружающей среды .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Брук, Майкл А. (2000). Кремний в органической, металлоорганической и полимерной химии . Нью-Йорк: Вили. п. 262. ISBN. 978-0-471-19658-7.
- ^ Франц-Бернд Фрехен (2009). Запахи и летучие органические соединения: методы измерения, регулирования и контроля . kassel University Press GmbH. п. 287. ISBN. 978-3-89958-609-1.
- ^ Ван, Де-Гао; Норвуд, Уоррен; Алаи, Мехран; Байер, Джонатан Д.; Бримбл, Саманта «Обзор последних достижений в исследованиях токсичности, обнаружения, появления и судьбы циклических летучих метилсилоксанов в окружающей среде» Chemosphere 2013, том 93, страницы 711-725, doi : 10.1016 / j.chemosphere.2012.10.041 .
- ^ Джози Б. Нус, Энн Фэйрбразер, Дженнифер Дейли, Дж. Аллен Бертон (2018). «Использование нескольких линий доказательств для обеспечения реалистичной оценки экологического риска акта по контролю над токсичными веществами на основе данных мониторинга: тематическое исследование D4» . Наука об окружающей среде в целом . 636 : 1382–1395. Bibcode : 2018ScTEn.636.1382N . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2018.04.335 . PMID 29913599 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ «Циклические летучие метилсилоксаны: оценка уровня окружающей среды II» Австралийское министерство здравоохранения. Проверено 27 декабря 2018.
- ^ «Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для получения разрешения - октаметилциклотетрасилоксан» . ECHA . Проверено 18 июля 2018 .
- ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2018/35 от 10 января 2018 г., вносящий поправки в Приложение XVII к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении использования химических веществ (REACH) в отношении октаметилциклотетрасилоксана. ('D4') и декаметилциклопентасилоксан ('D5') " . Проверено 18 июля 2018 .
- ^ «Краткое пояснительное заявление: Правило сообщения о безопасных товарах для детей» Департамент экологии штата Вашингтон. Проверено 27 декабря 2018.
- ^ «Уведомление о предлагаемом нормотворчестве» штата Орегон. Проверено 9 декабря 2018.
Внешние ссылки
- Запись в базе данных товаров для дома NLM