Пенцикловир

Пенцикловир

Клинические данные
Произношение	/ ˌ р ɛ н ы aɪ к л oʊ ˌ v ɪər / [1]
Торговые наименования	Денавир
AHFS / Drugs.com	Монография
MedlinePlus	a697027
Категория беременности	AU : B1
Пути администрирования	Актуальные
Код УВД	D06BB06 ( ВОЗ ) J05AB13 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение	AU : S2 (Аптечная медицина) США : только ℞
Фармакокинетические данные
Биодоступность	1,5% (перорально), незначительно (актуально)
Связывание с белками	<20%
Метаболизм	Вирусная тимидинкиназа
Ликвидация Период полураспада	2,2–2,3 часа
Экскреция	Почечный
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2-амино-9- [4-гидрокси-3- (гидроксиметил) бутил] -1 Н -пурин-6 (9 Н ) -она
Количество CAS	39809-25-1 Y
PubChem CID	135398748
DrugBank	DB00299 Y
ChemSpider	4563 Y
UNII	359HUE8FJC
КЕГГ	D05407 Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 7956 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1540 Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9046491
ECHA InfoCard	100.189.687
Химические и физические данные
Формула	C 10 H 15 N 5 O 3
Молярная масса	253,262  г · моль -1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Температура плавления	От 275 до 277 ° C (от 527 до 531 ° F)
Улыбки О = C2 / N = C (\ Nc1n (cnc12) CCC (CO) CO) N
ИнЧИ InChI = 1S / C10H15N5O3 / c11-10-13-8-7 (9 (18) 14-10) 12-5-15 (8) 2-1-6 (3-16) 4-17 / h5-6, 16-17H, 1-4H2, (H3,11,13,14,18) Y Ключ: JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N Y
(проверять)

Пенцикловир - это противовирусный препарат, аналог гуанозина, используемый для лечения различных герпесвирусных инфекций. Это аналог нуклеозида, обладающий низкой токсичностью и хорошей селективностью. Поскольку пенцикловир плохо всасывается при пероральном приеме, его чаще используют в качестве местного лечения. Он является активным ингредиентом лекарств от герпеса Денавир ( NDC 0135-0315-52), Вектавир и Фенивир. Фамцикловир - это пролекарство пенцикловира с улучшенной биодоступностью при приеме внутрь.

Пенцикловир был одобрен для медицинского применения в 1996 г. ^[2]

Медицинское использование [ править ]

При лабиальном герпесе продолжительность заживления, боли и обнаруживаемого вируса сокращается до одного дня ^[3] по сравнению с общей продолжительностью 2–3 недель проявления болезни.

Механизм действия [ править ]

Пенцикловир в исходной форме неактивен. Внутри инфицированной вирусом клетки вирусная тимидинкиназа добавляет фосфатную группу к молекуле пенцикловира; это лимитирующая стадия активации пенцикловира. Клеточные (человеческие) киназы затем добавляют еще две фосфатные группы, образуя активный пенцикловиртрифосфат. Эта активированная форма ингибирует вирусную ДНК-полимеразу , тем самым нарушая способность вируса к репликации внутри клетки.

Селективность пенцикловира может быть связано с двумя факторами. Во-первых, клеточные тимидинкиназы фосфорилируют исходную форму значительно медленнее, чем вирусная тимидинкиназа, поэтому активный трифосфат присутствует в гораздо более высоких концентрациях в инфицированных вирусом клетках, чем в неинфицированных клетках. Во-вторых, активированный препарат связывается с вирусной ДНК-полимеразой с гораздо более высоким сродством, чем с ДНК-полимеразами человека. В результате пенцикловир проявляет незначительную цитотоксичность для здоровых клеток.

По структуре и принципу действия пенцикловир очень похож на другие аналоги нуклеозидов, такие как более широко используемый ацикловир . Разница между ацикловиром и пенцикловиром заключается в том, что активная трифосфатная форма пенцикловира сохраняется в клетке гораздо дольше, чем активированная форма ацикловира, поэтому концентрация пенцикловира в клетке будет выше при использовании эквивалентных клеточных доз. ^{[ необходима цитата ]}

См. Также [ править ]

• Аналог нуклеозида
• Фамцикловир

Ссылки [ править ]