Фенэтиловый спирт

Фенэтиловый спирт ^[1]
Имена


Предпочтительное название IUPAC 2-фенилэтан-1-ол
Другие названия 2-фенилэтанол Фенэтил спирт бензиловый карбинол β-гидроксиэтилбензол бензолэтанол
Идентификаторы
Количество CAS	60-12-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 49000^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL448500^Y
ChemSpider	5830^Y
DrugBank	DB02192^Y
ECHA InfoCard	100.000.415
PubChem CID	6054
UNII	ML9LGA7468^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9026342
ИнЧИ InChI = 1S / C8H10O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,9H, 6-7H2^Y Ключ: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1S / C8H10O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,9H, 6-7H2 InChI = 1S / C8H10O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,9H, 6-7H2 Ключ: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N
Улыбки c1ccc (cc1) CCO
Характеристики
Химическая формула	С ₈ Н ₁₀ О
Молярная масса	122,16 г / моль
Запах	Мягкие, как розы
Плотность	1,017 г / см ³
Температура плавления	-27 ° С (-17 ° F, 246 К)
Точка кипения	От 219 до 221 ° C (от 426 до 430 ° F, от 492 до 494 K)
журнал P	1,36 ^[2]
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности данных JT Baker
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фенэтиловый спирт или 2-фенилэтанол - это органическое соединение, которое состоит из фенетильной группы (C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ ), присоединенной к ОН. Это бесцветная жидкость, которая слабо растворяется в воде (2 мл / 100 мл H ₂ O), но смешивается с большинством органических растворителей. Он широко распространен в природе и содержится в различных эфирных маслах . Обладает приятным цветочным запахом.

Синтез [ править ]

Фенэтиловый спирт коммерчески получают двумя способами. Наиболее распространена реакция Фриделя-Крафтса между бензолом и оксидом этилена в присутствии трихлорида алюминия .

C ₆ H ₆ + CH ₂ CH ₂ O + AlCl ₃ → C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ OAlCl ₂ + HCl

В результате реакции образуется алкоксид алюминия, который затем гидролизуется до желаемого продукта. Основным побочным продуктом является дифенилэтан, которого можно избежать, используя избыток бензола. Гидрирование из оксида стирола также предоставляет фенетиловый спирт. ^[3]

Лабораторные методы [ править ]

Фенэтиловый спирт также можно получить реакцией между фенилмагнийбромидом и этиленоксидом :

C ₆ H ₅ MgBr + CH ₂ CH ₂ O → C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ OMgBr

C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ OMgBr + H ⁺ → C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ OH

Фенэтиловый спирт также может быть получен путем биотрансформации из L - фенилаланина с использованием иммобилизованных дрожжей Saccharomyces cerevisiae . ^[4] Фенэтиловый спирт можно также получить восстановлением фенилуксусной кислоты с использованием боргидрида натрия и йода в ТГФ. ^[5]

Возникновение и использование [ править ]

Фенэтиловый спирт содержится в экстракте розы , гвоздики , гиацинта , сосны Алеппо , флердоранжа , иланг-иланга , герани , нероли и чампаки . Это также аутоантибиотик, вырабатываемый грибком Candida albicans . ^[6]

Поэтому он является обычным ингредиентом ароматизаторов и парфюмерии, особенно когда желателен запах розы. ^[3] Он используется в качестве добавки в сигареты . Он также используется в качестве консерванта в мыле из-за его стабильности в основных условиях. Интересен антимикробными свойствами.

См. Также [ править ]

1-фенилэтанол
Конгенер
Химия вина
Фенэтиламин

Ссылки [ править ]

^ Индекс Мерк (11-е изд.). п. 7185.
^ "Фенилэтиловый спирт_msds" .
^ a b Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Эшколь N, Sendovski М, Bahalul М, Кац-Ежов Т, Каши У, Фишман А (2009). «Производство 2-фенилэтанола из L-фенилаланина стрессоустойчивым штаммом Saccharomyces cerevisiae» (PDF) . Журнал прикладной микробиологии . 106 (2): 534–542. DOI : 10.1111 / j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319 . Архивировано из оригинального (PDF) 25 сентября 2013 года . Проверено 29 апреля 2013 года .
^ Kanth СП, Periasamy M (1991). «Селективное восстановление карбоновых кислот в спирты с использованием NaBH и I2». Журнал органической химии . 56 : 5964–5965.
^ Лингаппа, BT; Прасад, М; Лингаппа, Y; Хант, Д.Ф .; Биманн, К. (1969). «Фенэтиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, вырабатываемые грибком Candida albicans». Наука . 163 (3863): 192–4. DOI : 10.1126 / science.163.3863.192 . PMID 5762768 .

[1] Индекс Мерк (11-е изд.). п. 7185.

[chemsrc-2] "Фенилэтиловый спирт_msds" .

[Ullmann-3] Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[4] Эшколь N, Sendovski М, Bahalul М, Кац-Ежов Т, Каши У, Фишман А (2009). «Производство 2-фенилэтанола из L-фенилаланина стрессоустойчивым штаммом Saccharomyces cerevisiae» (PDF) . Журнал прикладной микробиологии . 106 (2): 534–542. DOI : 10.1111 / j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319 . Архивировано из оригинального (PDF) 25 сентября 2013 года . Проверено 29 апреля 2013 года .

[5] Kanth СП, Periasamy M (1991). «Селективное восстановление карбоновых кислот в спирты с использованием NaBH и I2». Журнал органической химии . 56 : 5964–5965.

[6] Лингаппа, BT; Прасад, М; Лингаппа, Y; Хант, Д.Ф .; Биманн, К. (1969). «Фенэтиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, вырабатываемые грибком Candida albicans». Наука . 163 (3863): 192–4. DOI : 10.1126 / science.163.3863.192 . PMID 5762768 .

[1]