Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фениларсоновая кислота
Стереоструктурная формула фениларсоновой кислоты
Шариковая модель молекулы фениларсоновой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фениларсоновая кислота
Другие названия
Бензоарсоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияPAA
2935741
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.393 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-631-9
131185
MeSHБензоарсоновая + кислота
Номер RTECS
  • CY3150000
UNII
Номер ООН1557
  • InChI = 1S / C6H7AsO3 / c8-7 (9,10) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H2,8,9,10) контрольныйY
    Ключ: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • O [As] (O) (= O) C1 = CC = CC = C1
Характеристики
C 6 H 7 As O 3
Молярная масса202,041  г · моль -1
ПоявлениеБесцветное твердое вещество
Плотность1,76 г см −3
Температура плавления От 154 до 158 ° C (от 309 до 316 ° F, от 427 до 431 K)
низкий
Опасности
Основные опасностиТоксичный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фениларсоновая кислота представляет собой химическое соединение с формулой C 6 H 5 AsO (OH) 2 , обычно сокращенно PhAsO 3 H 2 . Это бесцветное твердое вещество представляет собой органическое производное мышьяковой кислоты AsO (OH) 3 , в котором одна группа OH заменена фенильной группой. Соединение представляет собой буферный агент и предшественник других органических соединений мышьяка , некоторые из которых используются в питании животных, например, 4-гидрокси-3-нитробензоловая кислота .

Подготовка и структура [ править ]

PhAsO 3 Н 2 , может быть получен несколько путей, но общий один влечет за собой обработку фенила диазонии солей с натрием арсенитом (полученной из мышьяковистой кислоты и основания) в присутствии меди (II) катализатор . [1]

C
6ЧАС
5N+
2 + NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

Родственные производные получают аналогично. [2] Впервые он был подготовлен Михаэлисом и Ленсером. [3] [4] [5] Рентгеновская кристаллография показывает, что молекулы связаны водородными связями, соответствующими короткому расстоянию 2,5 Å, разделяющему атомы кислорода . Центр мышьяка четырехгранный. [6]

Родственные фениларсоновые кислоты [ править ]

Несколько производных фениларсоновой кислоты использовались в качестве добавок в корма для животных. К ним относятся 4-гидрокси-3-нитробензоларсоновая кислота (3-NHPAA или роксарсон), пара -арсаниловая кислота ( p -ASA), 4-нитрофениларсоновая кислота (4-NPAA) и пара -уреидофенилароновая кислота ( p -UPAA).

Ссылки [ править ]

  1. ^ Буллард, RH; Дики, Дж. Б. Органический синтез «фениларсоновой кислоты», сборник, том 2, страницы 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. ^ Рудди, AW; Старки, Э.Б.Органический синтез п- нитрофениларсоновой кислоты, Сборник, том 3, стр. 665 (1955). «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 30 сентября 2007 года . Проверено 19 апреля 2007 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  3. ↑ А. Михаэлис; Х. Леснер (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263–272. DOI : 10.1002 / cber.18940270151 .
  4. ↑ А. Михаэлис (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316–1317. DOI : 10.1002 / cber.187500802125 .
  5. ↑ А. Михаэлис; В. Ла Кост; А. Михаэлис (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen" . Annalen der Chemie . 201 (2–3): 184–261. DOI : 10.1002 / jlac.18802010204 .
  6. ^ Стручков, Ю. Т. «Кристаллическая и молекулярная структура фениларсоновой кислоты» Российский химический вестник 1960, том 9, 1829-1833. DOI : 10.1007 / BF00907739