Пиколиновая кислота

Пиколиновая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Пиридин-2-карбоновая кислота
Другие имена Пиколиновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	98-98-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28747^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL72628^Y
ChemSpider	993^Y
ECHA InfoCard	100.002.472
PubChem CID	1018
UNII	QZV2W997JQ^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7031903
ИнЧИ InChI = 1S / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9)^Y Ключ: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9) Ключ: SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYAC
Улыбки c1ccnc (c1) С (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₅N O ₂
Молярная масса	123,111 г · моль ^-1
Внешность	Кристаллическое твердое вещество от белого до коричневого цвета
Температура плавления	От 136 до 138 ° C (от 277 до 280 ° F, от 409 до 411 K)
Растворимость в воде	Слабо растворим (0,41%) в воде ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пиколиновая кислота - это органическое соединение с формулой C ₅ H ₄ N (CO ₂ H). Это производное пиридина с заместителем карбоновой кислоты (COOH) в положении 2. Это изомер из никотиновой кислоты и изоникотиновой кислоты , которые имеют карбоксильные боковую цепь в 3- и 4-положении, соответственно. Это белое твердое вещество, растворимое в воде.

В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакции Мицунобу и в реакции Хэммика . ^[2]^{: 495ff}

Координационная химия [ править ]

Пиколиновая кислота является бидентатным хелатирующим агентом таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден, в организме человека. ^[3]^{: 72} Многие из его комплексов нейтральны по заряду и, следовательно, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, стали популярны пищевые добавки дипиколината цинка, поскольку они оказались эффективным средством введения цинка в организм. ^[3]

Производство [ править ]

Пиколиновая кислота образуется из 2-метилпиридина путем окисления , например, с помощью перманганата калия (KMnO ₄ ). ^[4]^[5]

Биосинтез [ править ]

Пиколиновая кислота представляет собой катаболит аминокислоты триптофана через кинурениновый путь . ^[3]^[6] Его функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предлагается способствовать абсорбции ионов цинка (II) и других двухвалентных или трехвалентных ионов через тонкий кишечник . ^[7]

Пиколинаты [ править ]

Соли пиколиновой кислоты (пиколинаты) включают,

Пиколинат хрома (III)
Пиколинат цинка

См. Также [ править ]

Дипиколиновая кислота

Ссылки [ править ]

^ Лида, DR. «Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г., http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2005 г.». Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
^ Глава о пиколиновой кислоте в Philip L. Fuchs. Справочник реагентов для органического синтеза: каталитические окислительные реагенты. John Wiley & Sons, 29 июля 2013 г. ISBN 9781118704820
^ a b c Грант, РС; Coggan, SE; Смайт, Джорджия (2009). «Физиологическое действие пиколиновой кислоты на мозг человека» . Международный журнал исследований триптофана: IJTR . 2 : 71–9. DOI : 10.4137 / ijtr.s2469 . PMC 3195224 . PMID 22084583 .
↑ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
^ Гарольд Харт (Autor), Лесли Е. Крейн (Autor), David J. Харт (Autor), Кристофер М. Гадад (Autor); Николь Киндлер (Übersetzer): Organische Chemie , 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 , S. 494.
^ Тан, L; и другие. (Декабрь 2012 г.). «Путь кинуренина при нейродегенеративных заболеваниях: механистические и терапевтические аспекты». J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. DOI : 10.1016 / j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820 .
^ Эванс, Гэри (1982). «Роль пиколиновой кислоты в метаболизме металлов» . Отчеты о биохимии жизни . Harwood Academic Publishers. 1 : 57–67 . Проверено 20 марта 2015 года .

[CRC_Handbook-1] Лида, DR. «Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г., http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2005 г.». Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[2] Глава о пиколиновой кислоте в Philip L. Fuchs. Справочник реагентов для органического синтеза: каталитические окислительные реагенты. John Wiley & Sons, 29 июля 2013 г. ISBN 9781118704820

[Grant-3] Грант, РС; Coggan, SE; Смайт, Джорджия (2009). «Физиологическое действие пиколиновой кислоты на мозг человека» . Международный журнал исследований триптофана: IJTR . 2 : 71–9. DOI : 10.4137 / ijtr.s2469 . PMC 3195224 . PMID 22084583 .

[Ullmann-4] Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .

[5] Гарольд Харт (Autor), Лесли Е. Крейн (Autor), David J. Харт (Autor), Кристофер М. Гадад (Autor); Николь Киндлер (Übersetzer): Organische Chemie , 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 , S. 494.

[6] Тан, L; и другие. (Декабрь 2012 г.). «Путь кинуренина при нейродегенеративных заболеваниях: механистические и терапевтические аспекты». J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. DOI : 10.1016 / j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820 .

[Evans1982-7] Эванс, Гэри (1982). «Роль пиколиновой кислоты в метаболизме металлов» . Отчеты о биохимии жизни . Harwood Academic Publishers. 1 : 57–67 . Проверено 20 марта 2015 года .

[1]