Пулегоне

Пулегоне ^[1]
Имена

Название ИЮПАК ( R ) -5-Метил-2- (1-метилэтилидин) циклогексанон
Другие имена п- мент-4 (8) -ен-3-он; δ-4 (8) - п- ментен-3-он; ( R ) -2-изопропилиден-5-метилциклогексанон; ( R ) - п- мент-4 (8) -ен-3-он; ( R ) - (+) - Пулегон
Идентификаторы
Количество CAS	89-82-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35596^Y
ChemSpider	390923^Y
ECHA InfoCard	100,001,767
PubChem CID	442495
UNII	4LF2673R3G^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2025975
ИнЧИ InChI = 1S / C10H16O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h8H, 4-6H2,1-3H3 / t8- / m1 / s1^Y Ключ: NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N^Y InChI = 1 / C10H16O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h8H, 4-6H2,1-3H3 / t8- / m1 / s1 Ключ: NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYBS
Улыбки O = C1 / C (= C (/ C) C) CC [C @@ H] (C) C1
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀Н ₁₆О
Молярная масса	152,237 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветное масло
Плотность	0,9346 г / см ³
Точка кипения	224 ° С (435 ° F, 497 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в хлороформе эфира этанола	Смешиваемый
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материала ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пулегон - это встречающееся в природе органическое соединение, получаемое из эфирных масел различных растений, таких как Nepeta cataria ( кошачья мята ), Mentha piperita и Pennyroyal . ^[3]^[4] Классифицируется как монотерпен .

Пулегон представляет собой прозрачную бесцветную маслянистую жидкость с приятным запахом, похожим на запах мяты перечной и камфоры . Он используется в ароматизаторах, в парфюмерии и ароматерапии .

Токсикология [ править ]

Сообщается, что это химическое вещество токсично для крыс при употреблении в больших количествах. ^[5]^[6]

Пулегон также является инсектицидом - самым сильным из трех инсектицидов, встречающихся в природе во многих видах мяты. ^[7]

В октябре 2018 года FDA отозвало разрешение на использование пулегона в качестве синтетического ароматизатора для использования в пищевых продуктах, но этот природный пулегон можно продолжать использовать. ^[8]

Источники [ править ]

Ползучий Чарли
Мента длиннолистная ^[6]
Mentha suaveolens ^[9]
Пеннироял ^[10]
Мята перечная ^[11]
Schizonepeta tenuifolia
Bursera graveolens

См. Также [ править ]

Ментофуран
Ментол

Ссылки [ править ]

^ Merck Index , 11е издание, 7955 .
^ Universiti Malaysia Pahang . «Паспорт безопасности» (PDF) . Проверено 8 июня 2009 года .^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Grundschober, Ф. (1979). «Литературный обзор пулегона». Парфюм. Флейворыст . 4 : 15–17.
^ Салливан, JB, Rumack, BH, Томас Х., Peterson, RG & Brysch, P. (1979). «Пеннирояльное масляное отравление и гепатотоксичность». Варенье. Med. Доц . 242 (26): 2873–2874. DOI : 10,1001 / jama.1979.03300260043027 . PMID 513258 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Thorup, I .; Würtzen, G; Карстенсен, Дж; Olsen, P; и другие. (1983). «Краткосрочное исследование токсичности на крысах, получавших пулегон и ментол». Письма токсикологии . 19 (3): 207–210. DOI : 10.1016 / 0378-4274 (83) 90120-0 . PMID 6658833 .
^ а б Асекун, ОТ; Грирсон, Д; Афолаян, А; и другие. (2006). «Влияние методов сушки на качество и количество эфирного масла Mentha longifolia L. subsp. Capensis ». Пищевая химия . 101 (3): 995–998. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2006.02.052 .
^ Franzios, G; Мироцу М; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Маврагани-Ципиду П. (16 июля 1997 г.). «Инсектицидное и генотоксическое действие эфирных масел мяты» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (7): 2690–2694. DOI : 10.1021 / jf960685f . Архивировано из оригинального 23 декабря 2012 года . Проверено 19 октября 2012 года .
^ 83 FR 50490
^ Божович M, Pirolli A, Ragno R (май 2015). «Эфирное масло Mentha suaveolens Ehrh. (Lamiaceae) и его основной составляющий оксид пиперитенона: биологическая активность и химия» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 20 (5): 8605–33. DOI : 10,3390 / молекулы20058605 . PMC 6272761 . PMID 25985361 .
^ Гордон, У. Перри; Валери Хауленд; и другие. (1982). «Гепатотоксичность и легочная токсичность пеннирояльного масла и входящих в его состав терпенов у мышей». Токсикология и прикладная фармакология . 65 (3): 413–424. DOI : 10.1016 / 0041-008X (82) 90387-8 . PMID 7157374 .
^ Фарли, Дерек Р .; Валери Хоуленд (2006). «Естественное изменение содержания пулегона в различных маслах мяты перечной». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 31 (11): 1143–1151. DOI : 10.1002 / jsfa.2740311104 .

[1] Merck Index , 11е издание, 7955 .

[sds-2] Universiti Malaysia Pahang . «Паспорт безопасности» (PDF) . Проверено 8 июня 2009 года .^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[3] Grundschober, Ф. (1979). «Литературный обзор пулегона». Парфюм. Флейворыст . 4 : 15–17.

[4] Салливан, JB, Rumack, BH, Томас Х., Peterson, RG & Brysch, P. (1979). «Пеннирояльное масляное отравление и гепатотоксичность». Варенье. Med. Доц . 242 (26): 2873–2874. DOI : 10,1001 / jama.1979.03300260043027 . PMID 513258 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[stts-5] Thorup, I .; Würtzen, G; Карстенсен, Дж; Olsen, P; и другие. (1983). «Краткосрочное исследование токсичности на крысах, получавших пулегон и ментол». Письма токсикологии . 19 (3): 207–210. DOI : 10.1016 / 0378-4274 (83) 90120-0 . PMID 6658833 .

[edmq-6] а б Асекун, ОТ; Грирсон, Д; Афолаян, А; и другие. (2006). «Влияние методов сушки на качество и количество эфирного масла Mentha longifolia L. subsp. Capensis ». Пищевая химия . 101 (3): 995–998. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2006.02.052 .

[7] Franzios, G; Мироцу М; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Маврагани-Ципиду П. (16 июля 1997 г.). «Инсектицидное и генотоксическое действие эфирных масел мяты» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (7): 2690–2694. DOI : 10.1021 / jf960685f . Архивировано из оригинального 23 декабря 2012 года . Проверено 19 октября 2012 года .

[8] 83 FR 50490

[pmid25985361-9] Божович M, Pirolli A, Ragno R (май 2015). «Эфирное масло Mentha suaveolens Ehrh. (Lamiaceae) и его основной составляющий оксид пиперитенона: биологическая активность и химия» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 20 (5): 8605–33. DOI : 10,3390 / молекулы20058605 . PMC 6272761 . PMID 25985361 .

[hptp-10] Гордон, У. Перри; Валери Хауленд; и другие. (1982). «Гепатотоксичность и легочная токсичность пеннирояльного масла и входящих в его состав терпенов у мышей». Токсикология и прикладная фармакология . 65 (3): 413–424. DOI : 10.1016 / 0041-008X (82) 90387-8 . PMID 7157374 .

[nvpc-11] Фарли, Дерек Р .; Валери Хоуленд (2006). «Естественное изменение содержания пулегона в различных маслах мяты перечной». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 31 (11): 1143–1151. DOI : 10.1002 / jsfa.2740311104 .

[1]