Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
РТИ-126
Фенилтропан Сингх 31.svg
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (2 S , 3 S ) -8-Метил-2- (3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) -3-фенил-8-азабицикло [3.2.1] октан
Количество CAS
PubChem CID
Химические и физические данные
ФормулаC 17 H 21 N 3 O
Молярная масса283,375  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CC1 = NOC (= N1) [C @ H] 2 ​​[C @ H] (CC3CCC2N3C) C4 = CC = CC = C4
  • InChI = 1S / C17H21N3O / c1-11-18-17 (21-19-11) 16-14 (12-6-4-3-5-7-12) 10-13-8-9-15 (16) 20 (13) 2 / ч3-7,13-16Н, 8-10Н2,1-2Н3 / t13?, 14-, 15?, 16 + / м1 / с1
  • Ключ: QSHBOMWRGOGQOF-KNIAUWFNSA-N

РТИ-126 ( RTI- 4229 -126 или (-) - 2β- (1,2,4-оксадиазол-5-метил) -3β-phenyltropane ) представляет собой phenyltropane производное , которое действует как мощный моноаминов ингибитор обратного захвата и стимулирующего препарата, и был продан как дизайнерский наркотик . Он примерно в 5 раз сильнее кокаина в ингибировании обратного захвата моноамина in vitro , но относительно неселективен. Он связывается со всеми тремя переносчиками моноаминов, хотя по-прежнему с некоторой избирательностью в отношении переносчика дофамина . [1]RTI-126 имеет быстрое начало действия и короткую продолжительность действия, а его фармакологический профиль у животных является одним из самых близких к самому кокаину из всех препаратов в серии RTI. Его основное применение в научных исследованиях заключалось в исследованиях влияния фармакокинетики на потенциал злоупотребления стимуляторами, при этом быстрое проникновение в мозг считается ключевым фактором, вызывающим высокую склонность к развитию зависимости у животных. [2] [3]

Структурно родственное соединение (-) - 2β- (3-метил-5-изоксазолил) нортропан является сильным и селективным агонистом никотиновых ацетилхолиновых рецепторов , с удвоенной активностью никотина . [4]

(-) - 2β- (3-метил-5-изоксазолил) нортропан

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Carroll FI, Gray JL, Abraham P, Куземко М. А., Левин AH, Boja JW, Кухар MJ (октябрь 1993). «3-Арил-2- (3'-замещенный-1 ', 2', 4'-оксадиазол-5'-ил) тропановые аналоги кокаина: сродство в сайте связывания кокаина с переносчиками дофамина, серотонина и норэпинефрина» . Журнал медицинской химии . 36 (20): 2886–90. DOI : 10.1021 / jm00072a007 . PMID  8411004 .
  2. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Кухар MJ (декабрь 2001). «Двигательные стимуляторы эффекты новых фенилтропанов у мышей». Наркотическая и алкогольная зависимость . 65 (1): 25–36. DOI : 10.1016 / S0376-8716 (01) 00144-2 . PMID 11714587 . 
  3. ^ Kimmel HL, O'Connor JA, Carroll FI, Howell LL (январь 2007). «Более быстрое начало действия и селективность переносчика дофамина позволяют прогнозировать стимулирующие и усиливающие эффекты аналогов кокаина у беличьих обезьян» . Фармакология, биохимия и поведение . 86 (1): 45–54. DOI : 10.1016 / j.pbb.2006.12.006 . PMC 1850383 . PMID 17258302 .  
  4. ^ Ченг - J, S Izenwasser, Чжан С, Чжан S, D Уэйд, Труделл ML (апрель 2004 г.). «Синтез и аффинности связывания никотинового ацетилхолинового рецептора 2- и 3-изоксазолил-8-азабицикло [3.2.1] октанов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 14 (7): 1775–8. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2004.01.025 . PMID 15026069 .