 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Декандиовая кислота | |
| Другие названия 1,8-Октандикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,003,496  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | C011107 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 18 О 4 | |
| Молярная масса | 202,250 г · моль -1 |
| Плотность | 1,209 г / см 3 |
| Температура плавления | От 131 до 134,5 ° C (от 267,8 до 274,1 ° F; от 404,1 до 407,6 K) |
| Точка кипения | 294,4 ° С (561,9 ° F, 567,5 К) при 100 мм рт. |
| 0,25 г / л [1] | |
| Кислотность (p K a ) | 4,720, 5,450 [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Себациновая кислота - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота с формулой (CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 . Это белые хлопья или твердый порошок. Sebaceus на латыни означает сальная свеча, кожное сало по-латыни означает сало и относится к его использованию в производстве свечей. Себациновая кислота - производное касторового масла . [2]
В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелаиновая кислота, могут использоваться в качестве мономера для нейлона 610, пластификаторов, смазок, гидравлических жидкостей , косметики, свечей и т. Д.
Производство [ править ]
Себациновую кислоту получают из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты , которая получается из касторового масла. Октанол - это побочный продукт. [2]
Его также можно получить из декалина через третичный гидропероксид , который дает циклодеценон, предшественник себациновой кислоты. [3]
Возможное медицинское значение [ править ]
Кожный жир - это секреция кожных сальных желез . Это восковой набор липидов, состоящий из триглицеридов (≈41%), сложных эфиров восков (≈26%), сквалена (≈12%) и свободных жирных кислот (≈16%). [4] [5] В секрецию свободных жирных кислот кожного сала входят полиненасыщенные жирные кислоты, основным компонентом которых является себациновая кислота. Себациновая кислота также содержится в других липидах, покрывающих поверхность кожи. Нейтрофилы человека могут превращать себациновую кислоту в ее 5-оксо-аналог, т.е. 5-оксо-6E, 8Z-октадекаеновую кислоту (5-оксо-ODE). 5-Оксо-ОДА является структурным аналогом из 5-оксо-эйкозатетраеновой кислотыи подобно этому оксо-эйкозатетраеновая кислота является исключительно мощным активатором эозинофилов , моноцитов и других провоспалительных клеток человека и других видов. Это действие опосредуется рецептором OXER1 на этих клетках. Предполагается, что себациновая кислота превращается в свой 5-оксо-аналог во время и тем самым стимулирует провоспалительные клетки, способствуя ухудшению различных воспалительных состояний кожи. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Bretti, C .; Crea, F .; Фоти, С .; Саммартано, С. (2006). «Коэффициенты растворимости и активности кислотных и основных неэлектролитов в водных солевых растворах. 2. Коэффициенты растворимости и активности субериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl (водный), (CH 3 ) 4 NCl (водный) и (C 2 H 5 ) 4 NI (водн.) При разной ионной силе и при t = 25 ° C ». J. Chem. Англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. DOI : 10.1021 / je060132t .
- ^ a b Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_523 .
- ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ Тоди, AJ; Шустер, С. (1989). «Контроль и функция сальных желез». Физиологические обзоры . 69 (2): 383–416. DOI : 10.1152 / Physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .
- ↑ Cheng JB, Russell DW (сентябрь 2004 г.). «Биосинтез парафина млекопитающих II: клонирование экспрессии кДНК парафиновой синтазы, кодирующей члена семейства ферментов ацилтрансфераз» (PDF) . Журнал биологической химии . 279 (36): 37798–807. DOI : 10.1074 / jbc.M406226200 . PMC 2743083 . PMID 15220349 .
- ^ Powell WS, Рокач J (март 2020). «Ориентация на рецептор OXE в качестве потенциальной новой терапии астмы». Биохимический Фармакология : 113930. дои : 10.1016 / j.bcp.2020.113930 . PMID 32240653 .
