Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Файнвин» перенаправляется сюда. Финевин может также относиться к бывшему поселению в Сазерленде , Шотландия .
Азелаиновая кислота
Скелетная формула азелаиновой кислоты
Шариковая модель молекулы азелаиновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
нонандиовая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1101094
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.246 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-669-1
261342
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C9H16O4 / c10-8 (11) 6-4-2-1-3-5-7-9 (12) 13 / h1-7H2, (H, 10,11) (H, 12,13) проверитьY
    Ключ: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H16O4 / c10-8 (11) 6-4-2-1-3-5-7-9 (12) 13 / h1-7H2, (H, 10,11) (H, 12,13)
    Ключ: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
  • О = С (О) ССССС (= О) О
Характеристики
С 9 Н 16 О 4
Молярная масса188,22 г / моль
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,443 г / мл
Температура плавленияОт 109 до 111 ° C (от 228 до 232 ° F; от 382 до 384 K) [1]
Точка кипения286 ° C (547 ° F, 559 K) при 100 мм рт. Ст. [1]
2,14 г / л [2]
Кислотность (p K a )4,550, 5,498 [2]
Фармакология
D10AX03 ( ВОЗ )
Пути администрирования
Актуальные
Фармакокинетика :
Биодоступность
Очень низкий
Биологический период полураспада
12 часов
Легальное положение
  • AU : S2 (только в аптеке)
  • США : только ℞
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H315 , H319
Меры предосторожности GHS
P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Азелаиновая кислота - это органическое соединение с формулой HOOC (CH 2 ) 7 COOH . Эта насыщенная дикарбоновая кислота существует в виде белого порошка. Он содержится в пшенице , ржи и ячмене . Он является предшественником различных промышленных продуктов, включая полимеры и пластификаторы, а также является компонентом ряда кондиционеров для волос и кожи. [3]

Производство [ править ]

Азелаиновой кислоты в промышленном масштабе с помощью озонолиза из олеиновой кислоты . Побочный продукт - нонановая кислота . Он естественным образом вырабатывается Malassezia furfur (также известным как Pityrosporum ovale ), дрожжами, которые живут на нормальной коже . Бактериальное разложение нонановой кислоты дает азелаиновую кислоту.

Биологическая функция [ править ]

У растений азелаиновая кислота служит «вспышкой стресса», участвующей в защитных реакциях после заражения. [4] Он служит сигналом, который вызывает накопление салициловой кислоты , важного компонента защитной реакции растений. [5]

Приложения [ править ]

Полимеры и сопутствующие материалы [ править ]

Сложные эфиры этой дикарбоновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах. В смазочной промышленности он используется в качестве загустителя в консистентной смазке на основе литиевого комплекса. С гексаметилендиамином азелаиновая кислота образует нейлон- 6,9, который находит специальное применение в качестве пластика. [3]

Медицинский [ править ]

Азелаиновая кислота используется для лечения акне легкой и средней степени тяжести, как комедональных, так и воспалительных. [6] [7] Он принадлежит к классу лекарств, называемых дикарбоновыми кислотами . Он убивает бактерии прыщей, которые поражают поры кожи. Он также снижает выработку кератина, природного вещества, способствующего росту бактерий акне. [8] Азелаиновая кислота также используется в качестве местного геля для лечения розацеа из-за ее способности уменьшать воспаление. [7] Убирает шишки и отеки, вызванные розацеа. Предполагается, что механизм действия заключается в ингибировании активности гиперактивной протеазы, которая превращает кателицидин в антимикробный кожный пептид LL-37.[9] Азелаиновая кислота использовалась для лечения пигментации кожи, включая меланодермию и поствоспалительную гиперпигментацию , особенно у людей с более темным типом кожи. Его рекомендовали как альтернативу гидрохинону . [10] Какингибитор тирозиназы , азелаиновая кислота снижает синтез меланина . [11]

Азелаиновая кислота также является мощным ингибитором 5α-редуктазы , аналогичным препаратам от выпадения волос финастериду и дутастериду . [12]

Торговые марки [ править ]

Торговые марки азелаиновой кислоты включают Dermaz 99, [13] Crema Pella Perfetta (микронизированная азелаиновая кислота, койевая дипальмитат и экстракт лакрицы), Azepur99, Azetec99, Azaclear (азелаиновая кислота и ниацинамид), AzClear Action, Azelex, крем White Action, Finacea , Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin в Пакистане) [14] и другие.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Каталог Sigma-Aldrich. Архивировано 9 апреля 2008 г. в Wayback Machine.
  2. ^ a b Bretti, C .; Crea, F .; Фоти, С .; Саммартано, С. (2006). «Коэффициенты растворимости и активности кислотных и основных неэлектролитов в водных солевых растворах. 2. Коэффициенты растворимости и активности субериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl (водный), (CH 3 ) 4 NCl (водный) и (C 2 H 5 ) 4 NI (водн.) При разной ионной силе и при t = 25 ° C ». J. Chem. Англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. DOI : 10.1021 / je060132t .
  3. ^ a b Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2006). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм : Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_523 .
  4. ↑ Сара Эвертс (31 января 2011 г.). «Вегетативная война» . Новости химии и машиностроения . 89 (5): 53–55.
  5. ^ Юнг, HW; Чаплински, Т.Дж.; Wang, L .; Glazebrook, J .; Гринберг, Дж. Т. (2009). «Прайминг системного иммунитета растений». Наука . 324 (5923): 89–91. Bibcode : 2009Sci ... 324 ... 89W . DOI : 10.1126 / science.1170025 . PMID 19342588 . 
  6. ^ "Азелаиновая кислота от прыщей" . WebMD .
  7. ^ a b «Актуальные азелаиновая кислота» . Drugs.com .
  8. ^ Лю, RH; Смит, МК; Basta, SA; Фермер, ER (2006). «Азелаиновая кислота в лечении папулопустулезной розацеа - систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований». Arch. Дерматол . 142 (8): 1047–1052. DOI : 10.1001 / archderm.142.8.1047 . PMID 16924055 . 
  9. ^ Reinholz, M .; Ружичка, Т .; Шаубер, Дж. (2012). «Кателицидин LL-37: противомикробный пептид с ролью в воспалительном заболевании кожи» . Анналы дерматологии . 24 (2): 126–135. DOI : 10.5021 / ad.2012.24.2.126 . PMC 3346901 . PMID 22577261 .  
  10. ^ Draelos, Z. (сентябрь-октябрь 2007). «Препараты для осветления кожи и споры о гидрохиноне». Дерматол. Ther . 20 (5): 308–313. DOI : 10.1111 / j.1529-8019.2007.00144.x . PMID 18045355 . 
  11. Перейти ↑ Grimes, Pearl E. (2007-07-01). Эстетика и косметическая хирургия для более темных типов кожи . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 74 и сл. ISBN 978-0-7817-8403-0. Проверено 9 августа 2011 года .
  12. ^ Stamatiadis, D; Бюльто-Портуа, Мари-Клер; Мовшович, Ирэн (1988). «Ингибирование активности 5α-редуктазы в коже человека цинком и азелаиновой кислотой». Британский журнал дерматологии . 119 (5): 627–32. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.1988.tb03474.x . PMID 3207614 . 
  13. ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html [ требуется полная ссылка ] [ постоянная мертвая ссылка ]
  14. ^ http://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

Внешние ссылки [ править ]

  • DermNet процедуры / азелаиновая кислота
  • «Актуальное средство с азелаиновой кислотой» . MedlinePlus .